多環(huán)芳烴是什么
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多環(huán)芳香烴（Polycyclic Aromatic Hydrocarbons，縮寫PAHs）又稱多環(huán)性芳香化合物或多環(huán)芳香族碳氫化合物。迄今已發(fā)現(xiàn)有200多種PAHs,其中有相當部分具有致癌性，如苯并α芘，苯并α蒽等。主要是由含碳燃料例如木柴、木碳、油脂和煙草的不完全燃燒所產生。也存在于烤焦的肉類中。
16種常見多環(huán)芳香烴
1.NAP Naphthalene 萘 91-20-3
2 .ANY Acenaphthylene 苊烯 208-96-8
3.ANA Acenaphthene 苊 83-32-9
4.FLU Fluorene 芴 86-73-7
5.PHE Phenanthrene 菲 85-01-8
6.ANT Anthracene 蒽 120-12-7
7.FLT Fluoranthene 熒蒽 206-44-0
8.PYR Pyrene 芘
9.BaA Benzo(a)anthracene 苯并(a)蒽 56-55-3
10.CHR Chrysene 屈 218-01-9
11. BbF Benzo(b)fluoranthene 苯并(b)熒蒽 205-99-2
12. BKF Benzo(k)fluoranthene 苯并(k)熒蒽 207-08-9
13.BaP Benzo(a)pyrene 苯并[e]芘 192-97-2
14.IPY Indeno(1,2,3-cd)pyrene 茚苯（1,2,3-cd）芘
15.DBA Dibenzo(a,h)anthracene 二苯并（a, n）蒽
16.BPE Benzo(g,hi)perylene 苯并（ghi）北（二萘嵌苯）
多環(huán)芳烴分布
三環(huán)以上的多環(huán)性芳香化合物在水中具有低溶 解度和低蒸汽壓，當分子量上升，溶解度和蒸汽壓皆下降。而二環(huán)的多環(huán)性芳香化合物則具有較低的溶解度和蒸汽壓。因此多環(huán)性芳香化合物在環(huán)境中較常發(fā)現(xiàn)于土 壤與沉淀物中而非水及空氣中。然而，多環(huán)性芳香化合物常在空氣中的懸浮微粒上發(fā)現(xiàn)。
多環(huán)芳烴的理化性質
物理性質
多環(huán)芳烴大部分是無色或淡黃色的結晶，個別具深色，熔點及沸點較高，蒸氣壓很小，大多不溶于水，易溶于苯類芳香性溶劑中，微溶于其他有機溶劑中，辛醇- 水分配系數(shù)比較高。多環(huán)芳烴大多具有大的共扼體系，因此其溶液具有一定熒光。一般說來，隨多環(huán)芳烴分子量的增加，熔沸點升高，蒸氣壓減小。多環(huán)芳烴的顏色、熒光性和溶解性主要與多環(huán)芳烴的共扼體系和分子苯環(huán)的排列方式有關.隨p電子數(shù)的增多和p電子離域性的增強，顏色加深、熒光性增強，紫外吸收光譜中的吸收波長也明顯向長波方向移動;對直線狀的多環(huán)芳烴，苯環(huán)數(shù)增多，辛醇-水分配系數(shù)增加，對苯環(huán)數(shù)相同的多環(huán)芳烴，苯環(huán)結構越“團簇”辛醇-水分配系數(shù)越大。
化學性質
多環(huán)芳烴化學性質穩(wěn)定.當它們發(fā)生反應時，趨向保留它們的共扼環(huán)狀系，一般多通過親電取代反應形成衍生物并代謝為最終致癌物的活潑形式。其基本單元是苯環(huán)，但化學性質與苯并不完全相似.分為以下幾類
(1)具有稠合多苯結構的化合物
如三亞苯、二苯并 [e,i]芘、四苯并 [a,c,h,j]蔥等，與苯有相似的化學穩(wěn)定性，說明:電子在這些多環(huán)芳烴中的分布是和苯類似的。如圖1所示
圖1 x電子分布與苯類似的多環(huán)芳烴
(2)呈直線排列的多環(huán)芳烴
如蕙、丁省、戊省等，比苯的化學性質活潑得多。其反應活性隨環(huán)的增加而變強，環(huán)數(shù)達到7個的庚省，化學性質極為活潑，幾乎無法獲得純品。這種多環(huán)芳烴進行化學反應的特點，是常在相當于蕙的中間一個苯環(huán)的相對碳位(簡稱中蕙位)上發(fā)生。如圖2所示:
圖2 直線狀多環(huán)芳烴
(3)呈角狀排列的多環(huán)芳烴
如菲、苯并[a]慈、蔡并[2,3-a]蕙、蕙并，[2,3-a]蕙等，其化學活性一般比相應的直線排列的異構體小。在加合反應中，通常在相當于菲的中間的雙鍵部位，即菲的9，10鍵(簡稱中菲鍵)上進行。π電子在很大程度上被限定在中菲鍵上，因此中菲鍵的化學性質非常接近于烯鍵。角狀多環(huán)芳烴含有4個以上環(huán)的，除了較活潑的中菲鍵外，還常含有直線多環(huán)芳烴類似的活潑對位——中慈位，如苯并[a] 蔥的8，15位。但活潑程度比相應的直線狀異構體低，基本上也是隨環(huán)數(shù)的增多而增強 如圖3所示:
圖3 角狀排列的多環(huán)芳烴
(4)結構更復雜的稠環(huán)烴
如苯并[a]花、二苯并[a,i]芘等，具有活潑的中菲鍵，但沒有活潑的對位。這類多環(huán)芳烴中具有致癌性的不少，如苯并[a]花是致癌性最強的多環(huán)芳烴。它們的結構如圖4所示:
圖4 復雜多環(huán)芳烴（“*”表示中菲鍵）