丁香酚 別名稱;2-甲氧基-4-(2-丙烯基)苯酚;2-甲氧基-4-丙烯基苯基苯乙醚;丁香油酚;丁子香酚;丁子香酸;烯丙基甲氧基苯酚;異丁香酚苯乙醚
外觀 無色至淡黃色微稠厚液體。沸點250-255℃,相對密度1.064-1.068,折射率1.540-1.542,溶于2體積60%乙醇與油類。有干甜的花香和辛香。有香石竹氣息,又似丁香油香氣。氣勢較強,透發(fā)有力,尚持久,有溫辛香味口味。
用途:1、是調(diào)配香石竹花香的體香。廣泛用于香薇等香型,可作為修飾劑和定香劑,用入有色香皂加香??捎糜谠S多花香香精如玫瑰等。也可用于辛香、木香和東方型、薰香型中,還可用于食用的辛香型、薄荷、堅果、各種果香、棗子香等等香精及煙草香精中。 2、丁子香酚具有濃郁的石竹麝香氣味,是康及謦系香精的調(diào)合基礎(chǔ),在化妝、皂用、食用等香精的調(diào)合中均有使用。丁子香酚具有很強的殺菌力,作為局部鎮(zhèn)痛藥可用于齲齒,且兼有局部防腐作用。丁子香酚是其他一些香料的中間體,衍生物有異丁子香酚、甲基丁子香酚、甲基異丁子香酚、乙酰丁子香酚、乙酰導(dǎo)師丁香酚、芐基異丁子香酚等。丁子香酚在氫氧化鉀中加熱時,丙烯基的雙鍵發(fā)生重排作用,變?yōu)榕c苯環(huán)共軛的α-丙烯基,從而得到異丁香酚,經(jīng)乙?;蜏睾偷难趸?,α-丙烯基斷裂,即得香草醛,它是一種重要的人造調(diào)味劑的主要成分。丁子香酚還可用于制造治療肺結(jié)核的特效藥異煙肼。 3、用于配制康乃馨型香精及制異丁香酚和香蘭素等,也用作殺蟲劑和防腐劑。 4、GB2760—96規(guī)定為允許使用的食用香料。主要用于配制煙熏火腿、堅果和香辛料等型香精。亦為合成香蘭素的主要原料。
在醫(yī)藥用途1.抗菌:是在1:8000~1:16000濃度時,對致病性真菌有抑制作用;在1:2000~1:8000濃度時,對金黃色葡萄球菌及肺炎、痢疾(志賀低)、大腸、變形、結(jié)核等桿菌均有抑制作用。 2.健胃:5%的乳劑可使胃粘液分泌顯著增加,而酸度不增加。 3.其它:家兔靜脈注射可產(chǎn)生麻醉、降低血壓、呼吸抑制與抗驚厥等作用,但小鼠皮下注射不產(chǎn)生麻醉作用。體外,經(jīng)肌肉標(biāo)本實驗表明有強的抗組織胺作用。 4.毒性:大鼠口服的LD50為1.93g/kg。
用于配制香精的各香料成分不得超過在GB2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量。
含量分析:方法一用非極性柱按氣相色譜法測定(GT-10-4)。含量按面積百分率求取。 方法二按酚測定法(OT-37)測定,惟其中放置30min改為在水浴上加熱30min后室溫冷卻。
生產(chǎn)方法 1、工業(yè)上可以從天然精油中單離,也可由化學(xué)合成而得。但化學(xué)合成法產(chǎn)生的同分異構(gòu)體,沸點非常接近而分離極為困難,以單離法為主。 2、天然精油單離法:以多年生亞灌木丁香羅勒為原料,經(jīng)水蒸氣蒸餾得精油和水的混合物。油水混合物中加入20%的氫氧化鈉,再進(jìn)行水蒸氣蒸餾除去非酸性物質(zhì)。在50℃下將所得丁香酚鈉溶液加入30%的硫酸攪拌中和至Ph=2~3(水層)。靜置后分出下層粗丁香油,經(jīng)減壓蒸餾得丁香酚成品。 3、化學(xué)合成法:將烯丙基溴、鄰甲氧基苯酚、無水丙酮和無水碳酸鉀加入反應(yīng)釜中,加熱回流數(shù)小時。冷卻后加水稀釋,然后用乙醚提取。提取物用10%的氫氧化鈉洗滌,再用無水碳酸鉀干燥。常壓蒸餾回收乙醚、丙酮后進(jìn)行減壓蒸餾,收集110~113℃(1600Pa)的餾分,即為鄰甲氧基苯基烯丙醚。將其煮沸回流1h后冷卻,所得油狀物用乙醚溶解,再用Lo%的氫氧化鈉溶液提取,提取液經(jīng)鹽酸酸化后乙醚萃取。萃取液用無水硫酸鈉干燥,常壓蒸餾回收乙醚后即得丁香粉成品。也可由鄰甲氧基苯酚與烯丙基氯在金屬銅的催化和100℃下一步反應(yīng)得到成品。 4、用丁香油之類含有大量丁香酚的精油,加30%氫氧化鈉液處理,再加無機酸或通人二氧化碳?xì)馐怪龀??;蚴怪c醋酸鈉加成,以使游離出來后再經(jīng)水蒸氣蒸餾而得純品。