3-羥基丙腈，英文名為3-Hydroxypropionitrile，常溫常壓下為無色至淺黃色透明液體。3-羥基丙腈可由丙烯腈水合制備得到，能與水、乙醇、丙酮等溶劑混溶，微溶于乙醚且不溶于苯、石油醚和四氯化碳。該物質(zhì)是一種常用的有機合成與精細(xì)化工生產(chǎn)原料，多用于醫(yī)藥、農(nóng)藥的合成，它也是造紙、紡織、皮革工業(yè)的輔助原料。
理化性質(zhì)
3-羥基丙腈具有較高的化學(xué)反應(yīng)活性，在高溫下容易發(fā)生分解。其結(jié)構(gòu)中含有一個活性羥基和一個氰基單元，具有豐富的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)，可用于多種有機小分子的合成，在基礎(chǔ)化學(xué)研究和精細(xì)化學(xué)品生產(chǎn)中有著較為廣泛的應(yīng)用。
圖1 3-羥基丙腈的?；磻?yīng)
將三光氣(5.94 g , 20.0 mmol)溶于無水四氫呋喃(50 mL)中，然后將其冷卻至0 °C，往上述反應(yīng)體系中加入3-羥基丙腈(2.73 mL, 40.0 mmol)在四氫呋喃中的溶液，滴加時間持續(xù)為2 h。將所得的反應(yīng)混合物恢復(fù)至室溫并在室溫下攪拌過夜。然后將無水吡啶( 4.84 mL , 60.0 mmol)溶于無水四氫呋喃(5 mL)，并在0 ℃下滴加到上述反應(yīng)溶液中。將所得的反應(yīng)混合物在室溫下繼續(xù)攪拌1 h。沉淀的鹽酸吡啶鹽通過過濾除去，上清液在真空下蒸發(fā)，該產(chǎn)物為淡黃色黏稠油狀物，無需進一步純化。[1]
醫(yī)藥應(yīng)用
3-羥基丙腈可用作醫(yī)藥和有機合成中間體，也可用作纖維素酯類及許多無機鹽的溶劑，可用于藥物分子和農(nóng)藥分子的合成過程中。例如該物質(zhì)經(jīng)過加氫反應(yīng)可得到3-氨基丙醇，可進一步用于藥物環(huán)磷酰胺、心得安等的合成。環(huán)磷酰胺最常用的烷化劑類抗腫瘤藥，進入體內(nèi)后，在肝微粒體酶催化下分解釋出烷化作用很強的氯乙基磷酰胺(或稱磷酰胺氮芥)，而對腫瘤細(xì)胞產(chǎn)生細(xì)胞毒作用，此外本品還具有顯著免疫作用。心得安是一種β-受體阻斷劑，可降低心肌收縮性、自律性、傳導(dǎo)性和興奮性，減慢心率，減少心輸出量和心肌耗氧量。用于房性及室性早搏，竇性及室上性心動過速、心絞痛、急性心梗、高血壓等。此外，3-羥基丙腈是造紙、紡織、皮革工業(yè)的輔助原料，還用于環(huán)氧樹脂固化劑的合成。
參考文獻
[1] Xu, Jianfeng; et al Journal of Organic Chemistry (2014), 79(8), 3311-3326.