酞菁曾作為具有最高牢度的藍(lán)色至綠色顏料而得到發(fā)展，后來用種種方法衍生出了性能優(yōu)異的染料。酞菁顏料是重要的有機(jī)顏料，其色譜主要是藍(lán)色和綠色，色澤鮮艷，著色力強(qiáng)。具有優(yōu)良的耐候性、耐熱性、耐溶劑性、耐酸性和耐堿性，也不溶于一般有機(jī)溶劑。它們具有良好的牢度與使用性能，特別是銅酞菁及其氯化物是現(xiàn)代十分重要的藍(lán)色和綠色顏料。廣泛應(yīng)用于油漆、油墨、塑料的著色，涂料印花，合成纖維的原漿著色等。

【分子結(jié)構(gòu)】

X射線結(jié)構(gòu)分析表明，酞菁是由四個異吲哚單元組成的平面大環(huán)共軛體系。與卟啉一樣，酞菁因為其特有的18電子共軛大環(huán)體系符合休特爾規(guī)則而具有芳香性。下圖中顯示了酞菁和卟啉的分子結(jié)構(gòu)。
概括的來說，卟啉、酞菁分子都具有以下幾個特點：(1) 具有特殊的二維共軛π-電子結(jié)構(gòu)。(2) 對光、熱具有較高的穩(wěn)定性。 (3) 分子結(jié)構(gòu)具有多樣性，易裁剪性。分子可以衍生出多種多樣的取代配體，可以依據(jù)合成目標(biāo)對配體進(jìn)行設(shè)計、裁剪和組裝。 (4) 配位能力很強(qiáng)，它幾乎可以和元素周期表中所有的金屬元素發(fā)生配位，形成配合物。由于具有以上特點使得卟啉、酞菁化合物的種類繁多，各具特色，用途廣泛。

酞菁 結(jié)構(gòu)式

【產(chǎn)品用途】

酞菁又名酞花青。一類深色化合物。結(jié)構(gòu)與卟啉環(huán) (或卟啉絡(luò)物，porphyrin) 類似。酞菁曾作為具有最高牢度的藍(lán)色至綠色顏料而得到發(fā)展。后來用種種方法衍生出了性能優(yōu)異的染料。分金屬酞菁和不含金屬酞菁。金屬酞菁有兩種類型： 一類如含銅、鐵、鋅、鈷、鉑等，原子半徑與酞菁分子的中心間隙的半徑較為接近。這些金屬與四個氮原子中的兩個氮原子以原子鍵結(jié)合，與另兩個氮原子以配價鍵結(jié)合這類叫穩(wěn)定型; 另一類如含鈉、鉀、鋇、鎘、鎂、鉛等，金屬原子的原子半徑過長，不能和酞菁形成配價鍵，只能與兩個氮原子以原子鏈結(jié)合成鹽。前者，用濃硫酸處理，金屬也不脫掉; 稍溶于有機(jī)溶劑; 可在高溫真空下升華。后者，遇酸或水，金屬很容易脫掉; 不溶于有機(jī)溶劑; 在高溫真空下也不升華。酞菁分子中的四個苯環(huán)較易發(fā)生取代反應(yīng)，也容易磺化。由酞菁衍生的染料有直接染料、硫化染料、還原染料、酜酞羅近染料 (酞菁素)、特殊水溶性染料和活性染料等。金屬酞菁由鄰苯二甲酸酐或鄰苯二甲腈與金屬或金屬鹽共熱制得。

【酞菁顏料】

酞菁顏料是重要的有機(jī)顏料。其色譜主要是藍(lán)色和綠色。色澤鮮艷，著色力強(qiáng)。具有優(yōu)良的耐候性、耐熱性、耐溶劑性、耐酸性和耐堿性。廣泛應(yīng)用于油漆、油墨、塑料的著色，涂料印花，合成纖維的原漿著色等。還可作為催化劑、潤滑脂、電子照相感光劑、太陽能電池等應(yīng)用。最主要的品種是銅酞菁 (酞菁藍(lán))。無金屬酞菁也有少量使用。銅酞菁有多種晶型，通常使用的是α型和β型。將其苯環(huán)上的氫原子用鹵素取代，色調(diào)即由藍(lán)色變綠色。

酞菁是由四個吡咯核組成而具有?結(jié)構(gòu)的染料。依分子軌道理論，具有這種結(jié)構(gòu)的共軛體系是很穩(wěn)定的。

銅、鈷、鎳等金屬酞菁顏料具有優(yōu)良的性能，尤其是銅酞菁顏料的用途廣泛。這種顏料可以用鄰-苯二甲酸酐和尿素、氯化亞銅在鉬酸銨等催化劑作用下加熱熔融制備。

酞菁顏料具有很高的日曬牢度和耐酸、耐堿、耐熱性能，也不溶于一般有機(jī)溶劑。它們具有良好的牢度與使用性能，特別是銅酞菁及其氯化物是現(xiàn)代十分重要的藍(lán)色和綠色顏料。這類顏料廣泛用于制造涂料、油墨、印鐵油墨、塑料、橡膠等。對織物染整，酞菁顏料除直接用于涂料印花之外，還可以制成暫溶性染料，上染纖維后再經(jīng)一定處理恢復(fù)成為不溶性顏料而使纖維著色。

【合成方法】
酞菁通常由鄰苯二酰衍生物的環(huán)化四聚合反應(yīng)合成，即鄰苯二甲酸、鄰苯二甲酸酐、鄰苯二甲酰亞胺、鄰苯二腈、1,2-二溴苯或1,3-二亞氨基異吲哚啉。制備金屬衍生物最常用的方法是鄰苯二腈的金屬模板反應(yīng)，而1,3-二亞氨基異吲哚啉是用于獲得非金屬酞菁。制備非金屬酞菁的另一種方法是用醇鈉或醇鋰處理鄰苯二腈，可以得到堿金屬酞菁，緊接著用無機(jī)酸去掉金屬得到非金屬酞菁。而且，在對苯二酚、四氫嘧啶存在下加熱鄰苯二腈可獲得非金屬酞菁。目前，最常用的方法是通過鄰苯二腈和異吲哚啉在高沸點有機(jī)溶劑中合成酞菁，用這兩種前體合成酞菁的優(yōu)勢在于易提純及產(chǎn)率較高。

【使用歷史】

1907年Braun和Tehemiac兩人在一次實驗中偶然得到了一種藍(lán)色物質(zhì)，當(dāng)時他們兩人正在研究鄰氰基苯甲酰胺的化學(xué)性質(zhì)，當(dāng)他們將這種無色的物質(zhì)加熱后得到了微量的藍(lán)色物質(zhì)，這就是現(xiàn)在被人們稱為酞菁的化合物。1923年Diesbach等人發(fā)現(xiàn)可以用鄰二芐溴與氰化亞銅反應(yīng)制得鄰二芐腈，于是他們想用鄰二溴苯與氰化亞銅反應(yīng)來制備鄰苯二腈?？蓪嶒灲Y(jié)果出乎他們的意料，他們并未得到所期望的鄰苯二腈，而是得到一種深藍(lán)色的物質(zhì)，并且產(chǎn)率達(dá)到23%。這種藍(lán)色物質(zhì)就是現(xiàn)在被稱為酞菁銅的化合物。至此，酞菁和金屬酞菁化合物被發(fā)現(xiàn)。直到1929年，在英國的ICI公司的資助下，英國倫敦大學(xué)的Linstead教授和他的合作者開始進(jìn)行這類新物質(zhì)的結(jié)構(gòu)測定工作。1933年他們用元素分析、質(zhì)譜和氧化降解（分解產(chǎn)物確定為鄰苯二甲酰亞胺）等手段測定了該類化合物的結(jié)構(gòu)，Linstead教授便用phthalocyanine(Pc)一詞來描述這類新化合物。

【網(wǎng)絡(luò)資料參考】
酞菁是一種具有18個電子的大共軛體系的化合物，它的結(jié)構(gòu)非常類似于自然界中廣泛存在的卟啉，但是，與在生物體中扮演重要角色的卟啉不同的是，酞菁是一種完全由人工合成的化合物。1928年，Scottish染料廠的Grangemouth車間在大量的由鄰苯甲酸酐制備鄰苯二甲酰亞胺的過程中，由于玻璃管道破裂使反應(yīng)直接暴露在鋼制的管道外殼中，人們驚奇的發(fā)現(xiàn)，在白色的鄰苯二甲酰亞胺中產(chǎn)生出一些蘭色的雜質(zhì)。由于這些雜質(zhì)的具有鮮艷的顏色，而且對空氣甚至酸堿的高穩(wěn)定性，所以后來人們將其分離出來做為一種染料。

【參考資料】

吳世敏,印德麟 主編.簡明精細(xì)化工大辭典.沈陽：遼寧科學(xué)技術(shù)出版社.
林崇德,姜璐,王德勝 主編;王德勝 分卷主編.中國成人教育百科全書·化學(xué)·化工
http://m.is0513.com/ProductChemicalPropertiesCB3258727.htm
http://zh.wikipedia.org/wiki/%E9%85%9E%E8%8F%81
http://baike.baidu.com/view/526190.htm