顏料黃 5
| 中文名稱 | 顏料黃 5 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 2-[(2-硝基苯基)偶氮]-3-氧代-N-苯基-丁酰胺;顏料黃 5;耐曬黃 5G;C.I.顏料黃5;顏料黃5G |
| 英文名稱 | Pigment Yellow 5 |
| 英文同義詞 | pigment yellow 5;2-[(2-nitrophenyl)azo]-3-oxo-n-phenyl-butanamide;2-[(o-nitrophenyl)azo]acetoacetanilide;C.I. 11660;2-(2-nitrophenyl)diazenyl-3-oxo-N-phenylbutanamide;2-(2-nitrophenyl)diazenyl-3-oxo-N-phenyl-butanamide;3-keto-2-(2-nitrophenyl)azo-N-phenyl-butyramide;Butanamide, 2-(2-nitrophenyl)azo-3-oxo-N-phenyl- |
| CAS號(hào) | 4106-67-6 |
| 分子式 | C16H14N4O4 |
| 分子量 | 326.31 |
| EINECS號(hào) | 223-884-1 |
| 相關(guān)類別 | 顏料;有機(jī)顏料 |
| Mol文件 | 4106-67-6.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
顏料黃 5 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 225°C |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 525.3±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.32 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 8.78±0.59(Predicted) |
| EPA化學(xué)物質(zhì)信息 | Butanamide, 2-[(2-nitrophenyl)azo]-3-oxo-N-phenyl- (4106-67-6) |
顏料黃5也叫耐曬黃5G；顏料黃5G；漢沙黃5G。顏料黃 5帶綠光的黃色疏松粉末，色澤鮮艷，熔點(diǎn)206℃。遇熱不穩(wěn)定。可溶于乙醇、丙酮和苯等溶劑，可得同質(zhì)異晶體。在濃硫酸中為淺黃色，稀釋后為淡黃色沉淀，在10%熱氫氧化鈉溶液中為深黃色。
顏色鮮艷，耐介質(zhì)光牢度差，耐溶劑性和耐熱性差。國(guó)外部分產(chǎn)品為混合物。
固體顆粒促進(jìn)的一鍋法合成C.I.顏料黃5的方法，步驟如下：
向反應(yīng)容器內(nèi)加入10g聚四氟乙烯顆粒(約70mg/粒)、1.715g(3摩爾當(dāng)量)鹽酸(36％)、0.857g(1.1摩爾當(dāng)量)鄰硝基苯胺、0.448g(1.15摩爾當(dāng)量)亞硝酸鈉、5mL水，室溫下用改良機(jī)械攪拌槳攪拌20分鐘時(shí)，用薄板層析檢測(cè)鄰硝基苯胺完全轉(zhuǎn)化，加入1.000g(1摩爾當(dāng)量)乙酰乙酰苯胺，室溫下繼續(xù)攪拌。反應(yīng)60分鐘后，薄板層析檢測(cè)反應(yīng)完成，過(guò)濾并用2mL水漂洗，濾餅干燥得到1.990g C.I.顏料黃5，反應(yīng)母液及漂洗液留待下次循環(huán)使用。產(chǎn)物收率大于99％。
稱取鄰硝基苯胺3.37g (98.5% 0.024mol)放入50ml燒杯中，量取3.0ml 98%濃硫酸加入并溶解，然后加入20ml水?dāng)嚢枋怪氐M分析出，并冷卻至0～5℃?zhèn)溆?。稱取1.8g NaNO2配成30%溶液，并加入至重氮組分懸浮液中，反應(yīng)1h，終點(diǎn)NaNO2過(guò)量溶液呈強(qiáng)酸性，并加入活性炭脫色，過(guò)濾，備偶合用。
稱取乙酰乙酰苯胺4.30g加入60ml，并加入3.6ml 30%氫氧化鈉溶液使之溶解，過(guò)濾除去雜質(zhì)，然后量取2.6ml冰醋酸加入其中，攪拌析出白色沉淀，并加入8.00g乙酸鈉，保持懸浮液pH值為6～7。
把重氮鹽加入到上述乙酰乙酰苯胺懸浮液中，立即生成黃色顏料，溫度10～15℃，加料時(shí)間0.5h，偶合結(jié)束，偶合組分微過(guò)量。過(guò)濾水洗至中性，80℃烘干，即得產(chǎn)品。