3-羥基癸酸甲酯,常溫常壓下為無色至淺黃色透明液體,具有微弱的酯香氣味和較好的化學穩(wěn)定性,不溶于水但是可與常見的有機溶劑例如乙酸乙酯,二氯甲烷以及氯仿等進行混溶。
3-羥基癸酸甲酯的化學反應(yīng)活性主要集中于其結(jié)構(gòu)中的酯基單元和醇羥基基團,在有機合成領(lǐng)域中主要用作有機合成中間體,可用于1,3-二醇類生物活性分子的結(jié)構(gòu)修飾與合成。
在室溫氮氣保護氣體下,往一個裝有回流冷凝器、內(nèi)部溫度計、滴注漏斗和攪拌器的三頸燒瓶中加入7.1 g鋅粉(108 mmol), 1.7 ml三甲基氯硅烷(13.4 mmol)后,所得的反應(yīng)混合物在60℃下加熱反應(yīng)大約15 min,然后冷卻至55℃并在7 min內(nèi)往上述反應(yīng)混合物中緩慢地滴加15.3 g未稀釋的溴乙酸甲酯(100 mmol),外冷卻溫度保持在65℃。所得的反應(yīng)混合物在50℃下攪拌反應(yīng)大約15 min,將反應(yīng)混合物冷卻至0℃然后往其中加入未稀釋辛烷醇(83 mmol) 10.7 g,外冷卻保持溫度在5℃。所得的反應(yīng)混合物在5 ℃下持續(xù)攪拌30 min, 然后在25℃下持續(xù)攪拌2 h。反應(yīng)結(jié)束后用30ml 10%鹽酸酸化反應(yīng)體系至pH=1并將反應(yīng)混合物在該狀態(tài)下攪拌反應(yīng)大約10 min。然后過濾掉反應(yīng)體系中多余的鋅,然后分離出有機相并將有機相與10 ml濃氨水溶液在0℃下攪拌反應(yīng)大約10 min,有機相通過真空蒸餾除去溶劑即可得到目標產(chǎn)物3-羥基癸酸甲酯。