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7-溴靛紅

7-溴靛紅

中文名稱7-溴靛紅
中文同義詞7-溴靛紅;7-溴-2,3-二氧代吲哚啉;7-溴-1H-吲哚-2,3-二酮;7-溴吲哚-1H-2,3-二酮;7-溴靛紅(CAS號:20780-74-9);7-溴吲哚-2,3-二酮;7-溴靛紅7-BROMO-1H-INDOLE-2,3-DIONECAS: 20780-74-9;7-溴靛紅(7-溴吲哚滿二酮)
英文名稱7-BROMO-1H-INDOLE-2,3-DIONE
英文同義詞7-Bromoisatin 97%;BUTTPARK 50\07-96;7-BROMO-ISATIN;7-BROMO-2,3-DIOXOINDOLINE;7-BROMO-1H-INDOLE-2,3-DIONE;7-BROMOINDOLE-3-CARBOXALDEHYDE;7-Bromoindoline-2,3-dione, 7-Bromo-1H-indole-2,3-dione;7-Bromoindole-1H-2,3-dione
CAS號20780-74-9
分子式C8H4BrNO2
分子量226.03
EINECS號625-256-6
相關(guān)類別醫(yī)藥及中間體;雜環(huán)化合物;醫(yī)藥中間體;吲哚;生物染色劑;化工原料;Indane/Indanone and Derivatives;Pharmaceutical intermediate;Heterocycles
Mol文件20780-74-9.mol
結(jié)構(gòu)式7-溴靛紅 結(jié)構(gòu)式

7-溴靛紅 性質(zhì)

熔點(diǎn)191-198 °C
密度1.826±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度微溶于水。
酸度系數(shù)(pKa)8.69±0.20(Predicted)
形態(tài)粉末晶體
顏色橙色到琥珀色到深紅色
CAS 數(shù)據(jù)庫20780-74-9(CAS DataBase Reference)

7-溴靛紅 用途與合成方法

7-溴靛紅結(jié)構(gòu)中含有一個溴原子和兩個羰基單元,具有豐富的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性。該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的氮原子可在堿性條件下發(fā)生去質(zhì)子反應(yīng)進(jìn)而參與后續(xù)的化學(xué)轉(zhuǎn)化反應(yīng)。酮羰基的親電性使得7-溴靛紅分子可以發(fā)生Aldol縮合反應(yīng)。在這種反應(yīng)中兩個分子中的羰基通過親核加成反應(yīng)結(jié)合在一起形成一個新的碳-碳鍵,進(jìn)而得到相應(yīng)的酰亞胺氧化吲哚類化合物。將 250 mL 燒杯中的硫酸(100 mL)加熱至 60 °C然后取出。在 30 分鐘內(nèi)向反應(yīng)混合物中分批加入干燥的(2E)-N-(2-溴苯基)-2-(羥基亞氨基)乙酰胺(1.76 克,7.26 毫摩爾),使溫度不超過 65 攝氏度。將反應(yīng)混合物加熱至 80 °C攪拌反應(yīng)15 分鐘。然后將反應(yīng)混合物冷卻至 70 °C,并將反應(yīng)溶液倒入冰中。用乙酸乙酯萃取反應(yīng)混合物再用水洗滌萃取液,分離出有機(jī)層并干燥有機(jī)層(MgSO4)。所得的有機(jī)層在減壓下進(jìn)行濃縮,最后從水中重結(jié)晶粗殘?jiān)纯傻玫侥繕?biāo)產(chǎn)物分子 7-溴靛紅。7-溴靛紅是一個具有豐富的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性的有機(jī)分子,它的氮原子和酮羰基提供了多種反應(yīng)途徑可用于合成各種有機(jī)化合物,這種多功能性使得它在有機(jī)合成和化學(xué)研究中具有廣泛的應(yīng)用潛力。例如該物質(zhì)在多種染料分子和藥物分子的合成中有一定的應(yīng)用,有相關(guān)文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可用于人類轉(zhuǎn)谷氨酰胺酶可逆抑制劑-酰亞胺氧化吲哚類化合物的制備。

安全信息

危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼22-37/38-41
安全說明26-39
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
海關(guān)編碼2933998090

MSDS信息

更新日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價(jià)格
2025/02/05H328437-溴-2,3-二氧代吲哚啉
7-Bromoisatin
20780-74-91g767元
2025/02/05H328437-溴-2,3-二氧代吲哚啉
7-Bromoisatin
20780-74-910g5582元

7-溴靛紅 上下游產(chǎn)品信息

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