氯辛硫磷
| 中文名稱 | 氯辛硫磷 |
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| 中文同義詞 | 氯辛硫磷;O,O-二乙基-O-(2-氯-Α-氰基芐亞氨基)硫代磷酸酯;2-氯-N-二乙氧基硫代膦酰氧基苯甲亞氨基腈;氯辛硫磷 標準品;氯辛硫磷CHLORPHOXIM,CERTIFIED 標準品;氯鋅硫磷 |
| 英文名稱 | Chlorphoxim |
| 英文同義詞 | bay78172;bay78182;bayer78182;chlorphoxime;2-Chloro-α-[[(diethoxyphosphinothioyl)oxy]imino]benzeneacetonitrile;B-78182;ent27449ga;glyoxylonitrile,(o-chlorophenyl)-,oxime,o,o-diethylphosphorothioate |
| CAS號 | 14816-20-7 |
| 分子式 | C12H14ClN2O3PS |
| 分子量 | 332.74 |
| EINECS號 | 238-888-9 |
| 相關(guān)類別 | 農(nóng)藥;殺蟲（螨）劑;有機磷殺蟲劑;分析標準品;農(nóng)殘、獸藥及化肥類;有機氯殺蟲劑;殺蟲劑;Alpha sort;C;CAlphabetic;CHPesticides;Insecticides;Organophorous;Pesticides&Metabolites;化工中間體 |
| Mol文件 | 14816-20-7.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
氯辛硫磷 性質(zhì)
| EPA化學(xué)物質(zhì)信息 | Chlorphoxim (14816-20-7) |
|---|
大鼠急性經(jīng)口LD50>2500mg/kg，大鼠急性經(jīng)皮LD50>500mg/kg。
鄰氯苯乙腈肟鈉的制備 將金屬鈉12g (0.52mol)分批加入到250mL無水乙醇中，攪拌至金屬鈉消失。加入鄰氯苯乙腈75.8g (0.54mol)。滴加新制備的亞硝酸正丁酯55.6g (0.54mol)。滴畢，于室溫攪拌反應(yīng)3h。抽濾，用乙醚洗滌3次。干燥得黃色粉末狀固體即為鄰氯苯乙腈肟鈉，產(chǎn)量56.3g，產(chǎn)率55.6%, m.p. 267～269℃。
O，O-二乙基硫代磷酰氯的制備 詳見喹硫磷的制法。
氯辛硫磷合成 將鄰氯苯乙腈肟鈉10.1g (0.05mol)懸浮于100mL丙酮中，在攪拌下滴加O，O-二乙基硫代磷酰氯9.4g (0.05mol)。滴畢，室溫攪拌反應(yīng)2～3h，蒸去溶濟，殘留物加水，攪拌，析出白色結(jié)晶15.9g，產(chǎn)率96%,m.p. 64.5～65.5℃。
化學(xué)性質(zhì)
純品為白色結(jié)晶。m.p. 65～66℃,蒸氣壓小于7.99×10-3Pa。20℃時，在環(huán)己酮和甲苯中溶解度為40%～60%,在水中溶解度為1.7mg/L。用途
有機磷殺蟲劑，作用機制是抑制膽堿酯酶，結(jié)構(gòu)與辛硫磷相類似，但毒性低于辛硫磷，持效性大于辛硫磷，穩(wěn)定性優(yōu)于辛硫磷。具胃毒和觸殺作用。對各種鱗翅目幼蟲和馬鈴薯甲蟲有顯著效果，對蚜蟲、飛虱、葉蟬、蚧類、紅蜘蛛等也有效?？捎糜诜乐蝹}貯、土壤、衛(wèi)生（蚊、蚋等）害蟲，及對辛硫磷產(chǎn)生抗性的害蟲。生產(chǎn)方法
鄰氯苯乙腈的制備 鄰氯甲苯用氯化硫酰氯化，制得鄰氯氯芐。取鄰氯氯芐176.5g(1.1mol)、KCN98g (1.50mol)、三乙基芐基氯化銨10.9g (0.05mol)、水150mL混合后，加熱至90℃，攪拌反應(yīng)5～8h。冷卻、去水、洗滌、干燥、過濾并減壓蒸餾，收集126 ～128℃/12 ～133Pa餾分148.4 ～157.9g，產(chǎn)率89.4% ～94.5% (b.p. 115 ～120℃/133Pa)。鄰氯苯乙腈肟鈉的制備 將金屬鈉12g (0.52mol)分批加入到250mL無水乙醇中，攪拌至金屬鈉消失。加入鄰氯苯乙腈75.8g (0.54mol)。滴加新制備的亞硝酸正丁酯55.6g (0.54mol)。滴畢，于室溫攪拌反應(yīng)3h。抽濾，用乙醚洗滌3次。干燥得黃色粉末狀固體即為鄰氯苯乙腈肟鈉，產(chǎn)量56.3g，產(chǎn)率55.6%, m.p. 267～269℃。
O，O-二乙基硫代磷酰氯的制備 詳見喹硫磷的制法。
氯辛硫磷合成 將鄰氯苯乙腈肟鈉10.1g (0.05mol)懸浮于100mL丙酮中，在攪拌下滴加O，O-二乙基硫代磷酰氯9.4g (0.05mol)。滴畢，室溫攪拌反應(yīng)2～3h，蒸去溶濟，殘留物加水，攪拌，析出白色結(jié)晶15.9g，產(chǎn)率96%,m.p. 64.5～65.5℃。