溴苯腈又稱伴地農(nóng)，是一種三氮苯類中等毒性除草劑，它及其鹽和酯是有一定內(nèi)吸活性的選擇性苗后觸殺型除草劑，化學(xué)名稱為3，5-二溴-4-羥基-1-氰基苯。原藥為褐色固體，熔點188～192℃，25℃時蒸氣壓6.7×10-3 Pa，純品為白色固體，熔點194～195℃，微溶于水，可溶于丙酮，20℃在水中的溶解度為130mg/L。溶解度(25℃)：丙酮、環(huán)己酮170g/L，甲醇 90g/L，乙醇70g/L，石油中<20g/L，苯10g/L，四氫呋喃中410g/L，二甲基甲酰胺610g/L。在稀酸和稀堿中非常穩(wěn)定，能形成水溶性的堿金屬鹽和胺鹽。它的一些酯類是油溶性的。本品對紫外線和低于熔點下穩(wěn)定?？杀蝗~片吸收，抑制光合作用，而使雜草組織壞死。主要用在禾谷類、亞麻、大蒜、玉米、洋蔥、高粱和新播種的草皮中芽后防除芽期闊葉雜草。與其它除草劑混用，可擴(kuò)大除草譜。適用于小麥、大麥、黑麥、玉米、高粱、亞麻等作物田，防除闊葉雜草蓼、藜、莧、麥瓶草、龍葵、蒼耳、麥家公、豬毛菜、田旋花、蕎麥蔓等一年生雙子葉雜草。溴苯腈屬中等毒性除草劑。(1)小麥。小麥3～5葉期，闊葉雜草基本出齊，處于4葉期前，生長旺盛時施藥。用22.5%伴地農(nóng)乳油1.5～2.5L/hm2(有效成分337.5～ 562.5g)，加水30升均勻噴灑。伴地農(nóng)可與2，4-滴丁酯或2甲4氯混用，以提高藥效和擴(kuò)大殺草譜。一般配比為伴地農(nóng)有效成分280～337.5g和2，4-滴丁酯或2甲4氯有效成分25～30克。此混劑只能在小麥分蘗期施藥，拔節(jié)期開始后不能使用。為了防除闊葉雜草兼治野燕麥，伴地農(nóng)與禾草靈、野燕枯直接混用，用藥量均與單用相同，適宜用藥時期為野燕麥3 ～4葉期。
(2)玉米、高粱。3～8葉期，用22.5%伴地農(nóng)乳油1.25～2L/hm2(有效成分280～450g)，加水30L莖葉處理均勻噴到雜草上。伴地農(nóng)可與阿特拉津混用，伴地農(nóng)用量同單用，阿特拉津用有效成分 750～1125g/hm2，玉米4～5葉期施藥。
(3)亞麻。亞麻5～10cm時施藥，用伴地農(nóng)有效成分不宜超過280g/hm2，亞麻孕蕾后施藥不安全。(1)施用伴地農(nóng)遇到低溫或高濕的天氣，除草效果可能降低，作物安全性降低，尤其是亞麻，當(dāng)氣溫超過35℃、濕度過大時不能施藥，否則會發(fā)生藥害。
(2)施藥后需6小時內(nèi)無雨，以保證藥效。
(3)伴地農(nóng)不宜與肥料混用，也不能添加助劑，否則也會造成作物藥害。
(4)溴苯腈人體每日允許攝入量 (ADI)是0.05mg/kg，美國推薦的在谷物中的最高殘留限量(MRL)為0.1mg/kg。
(5)避免藥劑接觸皮膚和眼睛，若不慎濺入眼內(nèi)或皮膚上，立即用大量清水沖洗。避免吸入藥劑霧滴。如有誤服，不要引吐;如果患者處于昏迷狀態(tài)，應(yīng)將其置于通風(fēng)處，并立即求醫(yī)治療。該藥無特殊解毒藥，應(yīng)對癥治療。
(6)避免殘剩藥液污染池塘、河流和其他水源。用完的空容器應(yīng)集中深埋在非種植區(qū)的地下，并遠(yuǎn)離水源。
(7)本藥劑應(yīng)貯存在0℃以上的條件，同時要注意存放在遠(yuǎn)離非種子、化肥和食物以及兒童接觸不到的地方。如本藥在0℃以下時發(fā)生冰凍，在使用時應(yīng)將藥劑放在溫度較高的室內(nèi)，并不斷攪動，直至冰塊溶解。
(8)溴苯腈是典型的光合作用抑制劑。他可以應(yīng)用于玉米田，但是如果用藥量過大，尤其是在玉米生長期，高、高濕條件下易產(chǎn)生藥害。藥害的典型癥狀是葉片失綠，枯黃而死亡。生產(chǎn)中由于誤用或飄移，對闊葉作物產(chǎn)生藥害。(1)氣相色譜分析法：氣相色譜儀帶有火焰離子化檢測器(FID)，色譜柱2.0m×0.003m (內(nèi)徑)的玻璃柱，內(nèi)裝涂有10% OV-101固定液的載體Chromosorb W HP(100～120目)。柱溫240℃，氣化檢測溫250℃。載氣(N2)50ml/分鐘，氫氣35ml/ 分鐘，空氣400ml/分鐘，內(nèi)標(biāo)物：鄰苯二甲酸二苯酯。進(jìn)樣量1.0μl，上述色譜條件下，保留時間：伴地農(nóng)10 分鐘，內(nèi)標(biāo)物鄰苯二甲酸二苯酯16分鐘。
(2)殘留量分析：用紅外光譜法測定酚或用氣相色譜法測定其甲酯衍生物。對羥基苯甲醛，羥胺鹽酸鹽和85%甲酸加熱回流得對羥基苯甲腈，對羥基苯甲腈與溴和次氯酸鈉反應(yīng)得溴苯腈。
將對羥基苯甲醛，羥胺鹽酸鹽和85%甲酸加熱回流30分鐘。反應(yīng)結(jié)束，減壓蒸去過量的甲酸。冷卻，殘余物用5%氫氧化鈉部分中和，然后蒸去水分。在40℃下真空干燥，然后將干燥物用無水乙醇加熱溶解，趁熱過濾，濾液靜置過夜，得無色片狀對羥基苯甲腈晶體，產(chǎn)率為97.5%。熔點為112.2～112.7℃。
將對羥基苯甲腈放入反應(yīng)釜中，加入乙醇和去離子水，攪拌至溶解。在不斷攪拌和水浴條件下，滴加溴素，時間為1小時，控制滴加溫度為20～ 25℃，溴素滴加完后，室溫攪拌。當(dāng)反應(yīng)顏色褪去后，開始滴加13%次氯酸鈉，約需1小時滴完，并在室溫繼續(xù)攪拌3小時，再加熱至80℃回流反應(yīng)30分鐘。待反應(yīng)結(jié)束冷卻至室溫，有大量白色晶體析出，過濾，用冷水洗滌直至無NaCl存在，烘干，所得產(chǎn)物即為溴苯腈，產(chǎn)率95.2%。熔點為190～191.0℃，純度96.9%。對人、畜有中等毒性，原藥大鼠急性經(jīng)口LD50為190mg/kg，小鼠急性經(jīng)口LD50為110mg/kg，大鼠急性經(jīng)皮LD50>2000mg/kg。大鼠急性吸入LC50為 0.38mg/l，對皮膚、眼有刺激作用，對魚類低毒，對鳥類中等毒。在試驗劑量范圍內(nèi)對動物無致畸、致突變、致癌作用。在三代繁殖試驗中未見異常。兩年喂養(yǎng)試驗無作用劑量小鼠為30mg/kg，大鼠為1.5mg/kg。溴苯腈對魚類及水生昆蟲毒性較低，如虹鱒魚LC50為23mg/l，水蚤LC50為12.5mg/l。對蜜蜂和天敵無毒。對鳥類毒性中等，野鴨急性經(jīng)口LD50為 50mg/kg，雞急性經(jīng)口LD50為100—240mg/kg。22.5%溴苯腈乳油大鼠急性經(jīng)口LD50為970mg/kg。大鼠急性經(jīng)皮LD50>2100mg/kg，急性吸入LC50>5mg/l。對眼睛有中度刺激作用，對皮膚有輕度刺激作用。本品為白色固體物質(zhì)，m.p.189～191℃，溶于苯、醇等有機(jī)溶劑，難溶于水。選擇性苗后莖葉處理觸殺型除草劑。藥劑通過葉片吸收，在植物體內(nèi)進(jìn)行極有限的傳導(dǎo)，通過抑制光合作用的各個過程迅速使植物組織壞死。主要用在禾谷類、大蒜、洋蔥、麥田、玉米、高粱、亞麻旱田防除蓼、藜、莧、麥瓶草、龍葵、蒼耳、豬毛菜、麥家公、田旋花、蕎麥蔓等闊葉雜草。法國Rhone-Poulenc AG已獲在我國小麥田上應(yīng)用的臨時登記?？稍谛←?～5葉期，闊葉雜草基本出齊，處于4葉期前，用22.5%乳油15～25.5mL/100m² ，對水4.5kg均勻噴霧，防效90%以上。溴苯腈除草劑還可大幅度提高作物產(chǎn)量，增產(chǎn)幅度為10%～60%。建議使用劑量15mL/100m² 。溴苯腈的制備 先制備羥基苯甲腈。將13.8g (0.1mol)對羥基苯甲酸、9g(0.15mol)尿素、19.4g氨基磺酸和50mL對甲酚均勻混合后，升溫至150℃，保溫反應(yīng)40min，再升溫至190℃，并補(bǔ)加3g (0.05mol)尿素，保溫反應(yīng)1h。過濾、洗滌、濾液減壓蒸餾，先回收對甲酚，進(jìn)一步減壓得9.6g對羥基苯甲腈，產(chǎn)率81%。
再制備溴苯腈。將11.9g (0.1mol)對羥基苯甲腈、40mL 95%乙醇、15mL水、0.1g濃鹽酸混合溶解后，升溫至35℃，滴加16.8g (0.105mol)溴。再于1h內(nèi)滴加4g (0.037mol)氯酸鈉和6mL水溶液配制的溶液，滴畢繼續(xù)反應(yīng)3h，過濾、水洗、干燥得溴苯腈27g，產(chǎn)率97.5%。
溴苯腈辛酸酯的制備 將108.2g (0.663mol)辛酰氯和48.5g (0.17mol)溴苯腈混合后，升溫至130℃，當(dāng)HCl逸出尚不明顯時，再加入48.5g溴苯腈。如此重復(fù)1次，直至累積加入145.5g (0.51mol)溴苯腈為止，再反應(yīng)8h。通氮鼓泡，驅(qū)趕HCl和過量的辛酰氯。冷卻后得207.2g蠟狀固體溴苯腈辛酸酯。熔點43.3～43.9℃(文獻(xiàn)值45～46℃），純度96%，產(chǎn)率96.8%。據(jù)文獻(xiàn)報道，反應(yīng)還可在吡啶存在下，在二甲苯溶劑中進(jìn)行（反應(yīng)式略）。
乳油配制。將163.5g (0.406mol)溴苯腈辛酸酯、11.5g十二烷基苯磺酸鈣、18.5g辛基酚聚氧乙烯（10）醚、300mL二甲苯混合攪拌至溶解，補(bǔ)加二甲苯至乳油體積達(dá)500mL，攪拌均勻。其制備方法是在反應(yīng)釜中投入對羥基苯腈、水，在攪拌下滴加溴素，滴加時間約0.5h，在常溫下攪拌0.5h，然后通入氯氣，約3～5h通畢，經(jīng)過濾、水洗、干燥得產(chǎn)品。農(nóng)藥高毒口服- 大鼠 LD50: 190 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 110 毫克/ 公斤易燃; 燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物和溴化物氣體庫房通風(fēng)低溫干燥; 與食品原料分開儲運干粉、泡沫、砂土