4-(4-氟苯甲?；?哌啶鹽酸鹽是一種哌啶基衍生物，用于制備抗心律失常藥物以及α1-腎上腺素受體和s2的受體拮抗劑，用于循環(huán)疾病。

步驟一、

將3g(23.3mmol)4-哌啶酸溶于40mL二氯甲烷中，冷卻至0℃，加入4.2mL(30.2mmol)三乙胺，攪拌30min后，緩慢滴入7.2g(32.6mmol)二碳酸二叔丁酯，混合物在室溫下反應16h，加入飽和檸檬酸溶液，將溶液調至酸性，用二氯甲烷萃取(20mL×3)，有機相用飽和氯化鈉水溶液(20mL×2)洗滌，收集有機相，減壓蒸除溶劑，殘余物用40mL乙酸乙酯溶解，再依次用飽和碳酸氫鈉溶液萃取(20mL×2)，水萃取，收集水相并用3mol/L鹽酸調至pH2.0，該水相再分別用乙酸乙酯(20mL×3)、1mol/L鹽酸(20mL×1)洗滌，收集有機相用無水硫酸鈉干燥，過濾，減壓蒸除溶劑，烘干得4.5g白色固體，

步驟二、

將0.3g(1.31mmol)N-Boc-4-哌啶酸、237mg(1.97mmol)2-巰基吡啶、407mg(1.97mmol)二環(huán)己基碳二亞胺、50mg(0.41mmol)4-二甲氨基吡啶溶于20mL二氯甲烷中，室溫攪拌24h。減壓蒸除溶劑，用50mL乙醚溶解，過濾，用20mL乙醚洗滌濾餅。濾液濃縮后得到淡黃色油狀液體。產物經快速制備色譜純化，得223mg淡黃色油狀液體，產率53%。

將100mg(0.44mmol)N-Boc-4-哌啶酸、145.4mg(0.66mmol)2，2'-二硫二吡啶、173.2mg(0.66mmol)三苯基膦溶于15mL乙腈中，在110℃下回流5h，冷卻至室溫，減壓蒸除溶劑，得到棕黃色油狀液體。產物經快速制備色譜純化，得80mg淡黃色油狀液體，產率57%。

步驟三、

在氮氣保護下，將4.2g(13.1mmol)硫酯中間體溶于40mL四氫呋喃中，冷卻至0℃，緩慢滴加4.8mL(14.4mmol)3mol/L的甲基溴化鎂，反應2.5h后，加入30mL水，反應液用乙醚萃取(40mL×3)，無水硫酸鈉干燥，過濾，減壓蒸除溶劑，柱層析分離(V(石油醚)∶V(乙酸乙酯)=2∶1)，得2.2g無色油狀液體，產率75%。

步驟四、

取N-Boc-4-(4-氟苯甲?；?哌啶0.53g(0.0014too1)溶于10mI二氯甲烷中，滴入1.2mL的濃鹽酸，40℃下攪拌，TLC檢測反應，反應完成后，蒸干溶劑，加入10mL二氯甲烷，旋蒸帶出多余的鹽酸，蒸干得化合物4-(4-氟苯甲酰基)哌啶鹽酸鹽。