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α-酮戊二酸

α-酮戊二酸

中文名稱α-酮戊二酸
中文同義詞2-酮戊二酸/阿爾法-酮戊二酸/2-氧化戊二酸;Α-酮戊二酸二鈉;α-酮基戊二酸;α-酮戊二酸;2-氧代-1,5戊二酸;α-膠酮酸;α-氧代戊二酸;2-氧代-1,5-戊二酸
英文名稱2-Ketoglutaric acid
英文同義詞2-KETOGLUTARIC ACID;Glutaric acid, alpha keto;-Ketoglutaricacid;α-Ketoglutaricacid;PENTANEDIOIC ACID, 2-OXO-;2-Oxo-1,5-dipentanedioic acid;2-oxo-pentanedioicaci;2-Oxpentanedioicacid
CAS號328-50-7
分子式C5H6O5
分子量146.1
EINECS號206-330-3
相關(guān)類別有機(jī)砌塊;原料藥;羰基化合物;通用試劑;醫(yī)藥中間體;中間體;維生素與氨基酸;醫(yī)藥原料;微生物;醫(yī)藥原料藥;有機(jī)酸;羧酸;生化試劑;對照品;化學(xué)試劑;氨基酸原料;化工中間體;生化試劑-其他化學(xué)試劑;有機(jī)化工原料;其他原料;原料;有機(jī)合成中間體;有機(jī)化學(xué);食品添加劑;Pharmaceutical Intermediates;Aliphatics;Organic acids;Amino Acids;Food Additives;pharm raw material;food additives;Nutrition;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;化工原料;中藥對照品;化工原料-有機(jī)化工;化學(xué)試劑;科研原料;通用生化試劑-有機(jī)酸;維生素衍生物;bc0001
Mol文件328-50-7.mol
結(jié)構(gòu)式α-酮戊二酸 結(jié)構(gòu)式

α-酮戊二酸 性質(zhì)

熔點(diǎn)113-115 °C
沸點(diǎn)185.67°C (rough estimate)
密度1.2821 (rough estimate)
堆積密度800kg/m3
蒸氣壓0.01Pa at 25℃
FEMA3891 | 2-OXOPENTANEDIOIC ACID
折射率1.3920 (estimate)
儲存條件2-8°C
溶解度H2O:可溶0.1g/mL,透明,無色
形態(tài)結(jié)晶粉末
酸度系數(shù)(pKa)2.47(at 25℃)
顏色白色至微黃色
氣味 (Odor)無味
PH值3.09(1 mM solution);2.36(10 mM solution);1.77(100 mM solution)
水溶解性Soluble in water, methanol and dimethyl sulfoxide.
Merck14,5303
JECFA Number634
BRN1705689
InChIKeyKPGXRSRHYNQIFN-UHFFFAOYSA-N
LogP-2.08 at 25℃
CAS 數(shù)據(jù)庫328-50-7(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息2-Oxopentanedioic acid(328-50-7)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Pentanedioic acid, 2-oxo- (328-50-7)

α-酮戊二酸 用途與合成方法

α?酮戊二酸是一個重要的生物分子,是三羧酸循環(huán)中重要的中間產(chǎn)物之一,是氮的輸送體和分子氧化中的共生物質(zhì)。在微生物細(xì)胞的代謝中起著重要的作用,也是合成多種氨基酸,蛋白質(zhì)的重要前體物質(zhì)。

α-酮戊二酸可用做營養(yǎng)強(qiáng)化劑,作為運(yùn)動營養(yǎng)飲料的成分;也可用作有機(jī)中間體,生化試劑和測肝功能的配套試劑,體格增強(qiáng)補(bǔ)劑等。

α-酮戊二酸是一種具有多重作用的短鏈羧酸,不表現(xiàn)出毒性,其水溶液具有較高的穩(wěn)定性。在生物體內(nèi),AKG不僅是TCA循環(huán)中重要的過渡性產(chǎn)物,同時也是L-谷氨酸、L-谷氨酰胺、L-脯氨酸和L-精氨酸的前體物質(zhì)。在動物身上進(jìn)行的試驗(yàn)研究表明,動物攝入的AKG、谷氨酰胺和谷氨酸在小腸上部被吸收及代謝,其中高達(dá)95%的谷氨酸以及70%的谷氨酰胺被降解為CO2,而只有40%的AKG被降解,剩余的AKG可用于腸細(xì)胞和外周組織的代謝過程。

生物轉(zhuǎn)化法合成α-酮戊二酸的步驟如下:

(1)將冰箱保存的馬克斯克魯維酵母ATCC36534的菌體接種于新鮮斜面培養(yǎng)基,于25~30℃恒溫培養(yǎng)箱中培養(yǎng)24~36h,得到活化后的馬克斯克魯維酵母ATCC36534菌種。所述的斜面培養(yǎng)基組成為:葡萄糖10~20g/L,蛋白胨5~10g/L,酵母浸出粉3~5g/L,瓊脂15~20g/L,溶劑為水,pH自然(實(shí)測6.3~6.5),高壓蒸汽121℃滅菌15~20min。

(2)用接種環(huán)挑取步驟(1)活化培養(yǎng)后馬克斯克魯維酵母ATCC36534斜面菌體2~3環(huán),接種至種子培養(yǎng)基。接種后的種子培養(yǎng)基于25~30℃、200~250r/min振蕩條件下培養(yǎng)20~24h,得干菌體濃度為5~7g/L的種子液。所述的種子培養(yǎng)基組成除不加瓊脂外,其他成分同步驟(1)中的斜面培養(yǎng)基,在三角瓶中的裝量為其容積的20%~40%,三角瓶8層扎口,高壓蒸汽121℃滅菌15~20min。

(3)用接種環(huán)挑取步驟(1)活化培養(yǎng)后馬克斯克魯維酵母ATCC36534斜面菌體3~5環(huán),或步驟(2)制備的種子液,按體積百分?jǐn)?shù)5%~10%的量接入轉(zhuǎn)化培養(yǎng)基,于25~30℃、200~250r/min振蕩條件下培養(yǎng)20~24h,獲得干菌體濃度為6~10g/L,加入終濃度為10~50mmol/L的H2O2,或終濃度為0.5~1.0μmol/L的甲氨蝶呤,或兩者同時添加;再加入終濃度為20~50g/L的L-谷氨酸。三角瓶在相同條件下進(jìn)行合成培養(yǎng)20~24h,得α-酮戊二酸濃度可達(dá)17.3~42.9g/L的合成培養(yǎng)液。

所述轉(zhuǎn)化培養(yǎng)基的組成為:蔗糖50~100g/L,酵母浸出粉10~20g/L,KH2PO3~5g/L,K2HPO4 5~6.5g/L,MgSO0.5~1.0g/L,溶劑為自來水,pH自然(實(shí)測6.5),在三角瓶中的裝量為其容積的20%~40%。三角瓶8層扎口,高壓蒸汽121℃滅菌15~20min。

(4)將步驟(3)制備的合成培養(yǎng)液,經(jīng)3000~4000g、5~10min離心除去菌體后,獲得上清液a,加入活性炭,攪拌30~60min后濾除活性炭,濾液減壓濃縮至原體積的1/2~1/4,再次離心除去沉淀物,獲得上清液b,加入α-酮戊二酸晶種,緩慢攪拌冷卻至4℃,靜置8~12h,抽濾收集α-酮戊二酸晶體,于45℃真空干燥,得到晶體狀α-酮戊二酸;所述活性炭加入量以上清液a體積計為5~10g/L,所述α-酮戊二酸加入量以上清液b體積計為10~20g/L。

添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量(g/kg)
最大允許殘留量(g/kg)
2-氧代戊二酸
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超過在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量
化學(xué)性質(zhì) 
白色細(xì)結(jié)晶性粉末。熔點(diǎn)113.5℃。易溶于水、醇、極難溶于醚,久貯變淡灰黃色,易潮解。
用途 
測定氨基轉(zhuǎn)換酶及脫氫酶的底物,測定肝功能的配套試劑,也用作有機(jī)合成中間體。
用途 
用于色氨酸的分析試劑;測定氨基轉(zhuǎn)換酶和脫氫酶的底物;測定肝功能的配套試劑
用途 
一種戊酸的衍生物,是谷氨酸脫氫酶催化KREB循環(huán)的中間產(chǎn)物。
用途 

α-酮戊二酸可用作醫(yī)藥、保健品原料及食品添加劑。

生產(chǎn)方法 
將225g草酰琥珀酸三乙酯與600ml濃鹽酸混合,放置過液。蒸餾濃縮至140℃,剩余物冷卻結(jié)晶,得α-酮基戊二酸110-112g,收率92-93%。

安全信息

危險品標(biāo)志Xi,T
危險類別碼37/38-41-36/37/38-23/24/25
安全說明26-39-45-36/37/39
WGK Germany3
TSCAYes
海關(guān)編碼29183000

MSDS信息

提供商 語言
英文
英文
英文
中文
英文
更新日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2025/02/08690142362-酮戊二酸
α-ketoglutaric acid;2-oxoglutaric acid;2-oxopentanedioic acid;2-oxo-1,5-pentanedioic acid
328-50-7100G126元
2025/02/08HY-W013636a-酮戊二酸
2-Ketoglutaric acid
328-50-7500mg400元
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