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セスキテルペン

セスキテルペンは3つのイソプレンから構(gòu)成されるテルペン類であり,その一般式はCHであり,その多くはイソプレン則に該當(dāng)する。セスキテルペン系化合物は分布が広く,モクレン目(magnoliales)、ミカン目(rutales)、ミズキ目(cornales)及びキク目(asterales)という植物中で最も豊かである。セスキテルペンは一般的に含酸素誘導(dǎo)體,例えばアルコール、ケトン、ラクトン等の形で揮発油に存在し,揮発油中の高沸點部の主な組成物であり,その香りと生物活性が強く,醫(yī)薬、食品、化粧品工業(yè)の重要な原料である。
セスキテルペン系化合物は多く,數(shù)量と構(gòu)造からみれば,テルペン類化合物中で最も多い。セスキテルペン系化合物は一般的にその構(gòu)造中の炭素環(huán)の數(shù)によって分類し,例えば非環(huán)式、単環(huán)式、二環(huán)式、三環(huán)式と四環(huán)式等の多くの種類を有する。また環(huán)の大きさによって分類でき,例えば5員環(huán)、6員環(huán)、7員環(huán)から,11等のような大員環(huán)を有する。それにセスキテルペン構(gòu)造中の含酸素基によって分類することは,それらの物理化學(xué)的性質(zhì)と生理活性を研究するためであり,例えばセスキテルペン系アルコール類、セスキテルペン系アルデヒド類、セスキテルペン系ラクトン類等。以下は一般的なセスキテルペン系化合物を紹介する:
(1) ファルネソール(farnesol)は一種の直鎖セスキテルペンであり,レモングラス、ネロリ、バラ等の多くの芳香族植物の揮発油中に存在し,無色の油狀の液體であり,一種の貴重な香辛料である。それはさらに幼若ホルモン活性を有する。過剰な幼若ホルモンは,昆蟲の変態(tài)と成熟を阻害することができる。
(2) ゲルマクロン(germacrone)。ズトラベッツとも呼ばされ,エゾムラサキツツジ(シャクナゲ)の葉の揮発油中に存在し,10員環(huán)式単環(huán)セスキテルペンである。シャクナゲから抽出される揮発油は咳を止め、痰を取り除き、呼吸困難を緩和するという役割を有し,慢性気管支炎を治療でき,その主な成分はゲルマクロンであり,その融點は56~57℃である。
(3) グアイアズレン(guaiazulene)。ハマビシ科のユソウボクの揮発油、ミツバフウロの揮発油等に存在するセスキテルペン成分である。それは青色の針狀結(jié)晶であり,融點が31℃であり,抗炎癥作用を有し,湯傷又は創(chuàng)傷面の治癒を促進することができ,中國國內(nèi)の湯傷軟膏の一つの主な成分である。

図1はブルネセンの構(gòu)造式である。

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Structure Chemical Name CAS MF
マクロカルパールC マクロカルパールC 142628-53-3 C28H38O5
マクロカルパルL マクロカルパルL 327601-97-8 C28H40O6
クロラホロリドD クロラホロリドD 943136-39-8 C38H44O11
O-アセチルシクロカロピンA O-アセチルシクロカロピンA 486430-93-7 C17H22O7
Macrocarpal N Macrocarpal N 221899-21-4 C28H38O7
シズカオールC シズカオールC 142279-41-2 C36H42O10
(S)-4-ヒドロキシ-4-[(R)-3-ヒドロキシブチル]-3,5,5-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-オン (S)-4-ヒドロキシ-4-[(R)-3-ヒドロキシブチル]-3,5,5-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-オン 36151-01-6 C13H22O3
(3aS,9aβ,9bα)-3a,4,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-デカヒドロ-6α-ヒドロキシ-5aα-メチル-3,9-ビス(メチレン)ナフト[1,2-b]フラン-2(3H)-オン (3aS,9aβ,9bα)-3a,4,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-デカヒドロ-6α-ヒドロキシ-5aα-メチル-3,9-ビス(メチレン)ナフト[1,2-b]フラン-2(3H)-オン 28254-53-7 C15H20O3
4カジネン-7-オール 4カジネン-7-オール 217650-27-6 C15H26O
(1R,4E,8E,11R)-4,7,7,11-テトラメチル-12-オキサビシクロ[9.1.0]ドデカ-4,8-ジエン (1R,4E,8E,11R)-4,7,7,11-テトラメチル-12-オキサビシクロ[9.1.0]ドデカ-4,8-ジエン 19888-34-7 C15H24O
Tagitinin F Tagitinin F 59979-57-6 C19H24O6
Chrysothol Chrysothol 911714-91-5 C15H26O2
Voleneol Voleneol 70389-88-7 C15H26O2
ビテラロン ビテラロン 87440-75-3 C15H14O3
4-Oxobedfordiaic acid 4-Oxobedfordiaic acid 68799-38-2 C15H22O3
Sulfocostulide A Sulfocostulide A 1016983-51-9 C15H20O5S
5-アセトキシ-4-[[(2,3-ジメチルオキシラン-2-イル)カルボニル]オキシ]-2,3,3a,4,5,8,9,11a-オクタヒドロ-10-メチル-3-メチレン-2-オキソシクロデカ[b]フラン-6-カルボン酸メチル 5-アセトキシ-4-[[(2,3-ジメチルオキシラン-2-イル)カルボニル]オキシ]-2,3,3a,4,5,8,9,11a-オクタヒドロ-10-メチル-3-メチレン-2-オキソシクロデカ[b]フラン-6-カルボン酸メチル 24694-79-9 C23H28O9
Mucrolidin Mucrolidin 227471-20-7 C15H28O3
6-O-アセチルコリアチン 6-O-アセチルコリアチン 1432063-63-2 C17H22O7
クロラントリドD クロラントリドD 1253106-58-9 C15H18O4
(Z)-2-ヒドロキシメチル-2-ブテン酸(3aR,4R,6E,8S,10E,11aR)-2,3,3a,4,5,8,9,11a-オクタヒドロ-8-ヒドロキシ-6,10-ジメチル-3-メチレン-2-オキソシクロデカ[b]フラン-4-イル (Z)-2-ヒドロキシメチル-2-ブテン酸(3aR,4R,6E,8S,10E,11aR)-2,3,3a,4,5,8,9,11a-オクタヒドロ-8-ヒドロキシ-6,10-ジメチル-3-メチレン-2-オキソシクロデカ[b]フラン-4-イル 38456-39-2 C20H26O6
3-ヒドロキシ-4,15-ジノル-1(5)-キサンテン-12,8-オリド 3-ヒドロキシ-4,15-ジノル-1(5)-キサンテン-12,8-オリド 1093207-99-8 C13H20O3
9-オキソ-2,7-ビサボラジエン-15-酸 9-オキソ-2,7-ビサボラジエン-15-酸 93888-59-6 C15H22O3
アルテアンヌインL アルテアンヌインL 207446-89-7 C15H22O3
Ilicol Ilicol 72715-02-7 C15H26O2
シズコリドール シズコリドール 90332-92-6 C15H20O3
4-ヒドロキシ-11,12,13-トリノル-5-オイデスメン-7-オン 4-ヒドロキシ-11,12,13-トリノル-5-オイデスメン-7-オン 133369-42-3 C12H18O2
10(14)-カジネン-4,11-ジオール 10(14)-カジネン-4,11-ジオール 658062-23-8 C15H26O2
1,3,5-カダラトリエン-3,8-ジオール 1,3,5-カダラトリエン-3,8-ジオール 941227-27-6 C15H22O2
エピグアジャジアールB エピグアジャジアールB 1411629-26-9 C30H34O5
7α-ヒドロキシ-4,11-カジナジエン-3,8-ジオン 7α-ヒドロキシ-4,11-カジナジエン-3,8-ジオン 1423809-64-6 C15H20O3
1α-Hydroxytorilin 1α-Hydroxytorilin 887147-75-3 C22H32O6
Diacetylpiptocarphol Diacetylpiptocarphol 101628-29-9 C19H24O9
(2S,3S)-2,3-ジヒドロ-3-ヒドロキシ-6-(2-ヒドロキシエチル)-2,5,7-トリメチル-1H-インデン-1-オン (2S,3S)-2,3-ジヒドロ-3-ヒドロキシ-6-(2-ヒドロキシエチル)-2,5,7-トリメチル-1H-インデン-1-オン 35938-43-3 C14H18O3
10(14)-カジネン-4,5-ジオール 10(14)-カジネン-4,5-ジオール 672336-50-4 C15H26O2
クロラントリドE クロラントリドE 1372558-36-5 C15H18O5
8-オキソ-6-ヒドロキシジヒドロファセ酸 8-オキソ-6-ヒドロキシジヒドロファセ酸 1388075-44-2 C15H20O7
トリロロン トリロロン 13018-09-2 C15H24O3
オイパグレーニンC オイパグレーニンC 476630-49-6 C20H26O5
8α-ヒドロキシ-α‐グルジュネン 8α-ヒドロキシ-α‐グルジュネン 70206-70-1 C15H24O
α-エポキシ-ジヒドロアルテミシニン酸 α-エポキシ-ジヒドロアルテミシニン酸 380487-65-0 C15H24O3
スカベルトピン スカベルトピン 185213-52-9 C20H22O6
(3aR,4R,6E,10E,11aR)-3a,4,5,8,9,11a-ヘキサヒドロ-4-ヒドロキシ-6,10-ジメチル-3-メチレンシクロデカ[b]フラン-2(3H)-オン (3aR,4R,6E,10E,11aR)-3a,4,5,8,9,11a-ヘキサヒドロ-4-ヒドロキシ-6,10-ジメチル-3-メチレンシクロデカ[b]フラン-2(3H)-オン 6750-25-0 C15H20O3
(Z)-3-メチルチオプロペン酸[(3R,3'aα)-3'α-アセトキシ-4,5,1',3',3'a,4',5',6',7',7'a-デカヒドロ-7'α,7'aα-ジメチル-4-メチレン-2-オキソスピロ[フラン-3(2H),2'-[2H]インデン]-4'β-イル] (Z)-3-メチルチオプロペン酸[(3R,3'aα)-3'α-アセトキシ-4,5,1',3',3'a,4',5',6',7',7'a-デカヒドロ-7'α,7'aα-ジメチル-4-メチレン-2-オキソスピロ[フラン-3(2H),2'-[2H]インデン]-4'β-イル] 18456-03-6 C21H28O6S
[R,(-)]-2,3-ジヒドロ-3-ヒドロキシ-6-(2-ヒドロキシエチル)-2,2,5,7-テトラメチル-1H-インデン-1-オン [R,(-)]-2,3-ジヒドロ-3-ヒドロキシ-6-(2-ヒドロキシエチル)-2,2,5,7-テトラメチル-1H-インデン-1-オン 34169-70-5 C15H20O3
9-オキソネロリドール 9-オキソネロリドール 58865-88-6 C15H24O2
(2Z,4E)-5-[(1R,3S,5R,8S)-3,8-ジヒドロキシ-1,5-ジメチル-6-オキサビシクロ[3.2.1]オクタン-8-イル]-3-メチル-2,4-ペンタジエン酸 (2Z,4E)-5-[(1R,3S,5R,8S)-3,8-ジヒドロキシ-1,5-ジメチル-6-オキサビシクロ[3.2.1]オクタン-8-イル]-3-メチル-2,4-ペンタジエン酸 41756-77-8 C15H22O5
Stachybotrolide Stachybotrolide 149691-31-6 C23H30O5
10-O-アセチルイソカラメンジオール 10-O-アセチルイソカラメンジオール 1432064-69-1 C17H28O3
Fuegin Fuegin 6750-10-3 C15H22O4
MegastigM-7-ene-3,5,6,9-tetraol MegastigM-7-ene-3,5,6,9-tetraol 680617-50-9 C13H24O4
クロラントリドB クロラントリドB 1372558-34-3 C15H18O3
3-オイデスメン-1β,11-ジオール 3-オイデスメン-1β,11-ジオール 658062-22-7 C15H26O2
8-エピクレピシドE 8-エピクレピシドE 93395-30-3 C21H28O9
6,9,10-トリヒドロキシ-5-メガスチグメン-7-オン 6,9,10-トリヒドロキシ-5-メガスチグメン-7-オン 476682-97-0 C13H22O4
7-メガスチグメン-3,5,6,9-テトラオール 7-メガスチグメン-3,5,6,9-テトラオール 276870-26-9 C13H24O4
グロキコッシンD グロキコッシンD 927812-23-5 C21H24O10
Pterolactone A Pterolactone A 74730-10-2 C15H16O4
シクロ-シズカオールA シクロ-シズカオールA 150033-85-5 C32H36O8
クロラムルチリドC クロラムルチリドC 1000995-48-1 C39H42O14
8-O-アセチルトリロロン 8-O-アセチルトリロロン 20482-21-7 C17H26O4
オキシフィルレノンA オキシフィルレノンA 363610-34-8 C12H18O3
(6S)-6α-ヒドロキシ-4,5,6,7-テトラヒドロ-4,4,7aα-トリメチルベンゾフラン-2(7aH)-オン (6S)-6α-ヒドロキシ-4,5,6,7-テトラヒドロ-4,4,7aα-トリメチルベンゾフラン-2(7aH)-オン 5989-02-6 C11H16O3
(Z)-2-メチル-2-ブテン酸[(5S)-5α-(1-アセトキシ-1-メチルエチル)-1,2,4,5,6,7,8,8aα-オクタヒドロ-3,8α-ジメチル-2-オキソアズレン-6α-イル] (Z)-2-メチル-2-ブテン酸[(5S)-5α-(1-アセトキシ-1-メチルエチル)-1,2,4,5,6,7,8,8aα-オクタヒドロ-3,8α-ジメチル-2-オキソアズレン-6α-イル] 13018-10-5 C22H32O5
(4R)-2,3,4,4a,5,6,7,8-オクタヒドロ-4β-ヒドロキシ-7β-(1-メチレンエチル)-1,4aβ-ジメチルナフタレン-2-オン (4R)-2,3,4,4a,5,6,7,8-オクタヒドロ-4β-ヒドロキシ-7β-(1-メチレンエチル)-1,4aβ-ジメチルナフタレン-2-オン 105108-20-1 C15H22O2
(4aR)-4a,5,6,7,8,8a-ヘキサヒドロ-4aα-ヒドロキシ-6α-イソプロペニル-4,8aα-ジメチルナフタレン-2(1H)-オン (4aR)-4a,5,6,7,8,8a-ヘキサヒドロ-4aα-ヒドロキシ-6α-イソプロペニル-4,8aα-ジメチルナフタレン-2(1H)-オン 24405-57-0 C15H22O2
8α-メタクリロイルオキシ-サンタマリン 8α-メタクリロイルオキシ-サンタマリン 104021-39-8 C19H24O5
クロラントリドC クロラントリドC 1372558-35-4 C15H18O3
6,7-ジヒドロ-1,5,8-トリメチルナフト[2,1-b]フラン 6,7-ジヒドロ-1,5,8-トリメチルナフト[2,1-b]フラン 20013-75-6 C15H16O
3,11,12-Trihydroxyspirovetiv-1(10)-en-2-one 3,11,12-Trihydroxyspirovetiv-1(10)-en-2-one 220328-03-0 C15H24O4
3-O-メチルタギチニンF 3-O-メチルタギチニンF 110382-37-1 C20H26O6
4(15)-Oppositene-1,7-ジオール 4(15)-Oppositene-1,7-ジオール 640289-58-3 C15H26O2
4-エピ-イソイヌビスコリド 4-エピ-イソイヌビスコリド 68832-39-3 C15H20O3
11S,12-ジヒドロキシ-spirovetiv-1(10)-エン-2-オン 11S,12-ジヒドロキシ-spirovetiv-1(10)-エン-2-オン 62623-86-3 C15H24O3
エピプテロシンL 2-O-グルコシド エピプテロシンL 2-O-グルコシド 61117-89-3 C21H30O9
イソスカベルトピン イソスカベルトピン 439923-16-7 C20H22O6
8α-(2-メチルアクリロイルオキシ)ヒルスチノリド 8α-(2-メチルアクリロイルオキシ)ヒルスチノリド 188293-70-1 C19H24O7
8β-(2-ヒドロキシ-2-メチル-3-オキソブチリルオキシ)グルコザルザニンC 8β-(2-ヒドロキシ-2-メチル-3-オキソブチリルオキシ)グルコザルザニンC 93395-31-4 C26H34O12
(1aR,4E,10aR)-1a,3,6,10a-テトラヒドロ-1a,5,9-トリメチルオキシレノ[4,5]シクロデカ[1,2-b]フラン-10(2H)-オン (1aR,4E,10aR)-1a,3,6,10a-テトラヒドロ-1a,5,9-トリメチルオキシレノ[4,5]シクロデカ[1,2-b]フラン-10(2H)-オン 7727-79-9 C15H18O3
3-アセトキシ-4-カジネン-8-オン 3-アセトキシ-4-カジネン-8-オン 923950-05-4 C17H26O3
Reneilmol Reneilmol 260968-11-4 C15H28O3
3,11,12-トリヒドロキシ-spirovetiv-1(10)-エン-2-オン 3,11,12-トリヒドロキシ-spirovetiv-1(10)-エン-2-オン 220328-04-1 C15H24O4
15-DihydroepioxylubiMin 15-DihydroepioxylubiMin 129214-59-1 C15H26O3
シズカノリド C シズカノリド C 78749-47-0 C15H18O3
サルカンドロリドD サルカンドロリドD 1207185-03-2 C37H42O12
スゲトリオール6,9-ジアセタート スゲトリオール6,9-ジアセタート 17928-63-1 C19H28O5
(E)-2-メチル-2-ブテン酸[(1aR,3S,4Z,5aR,8aR,9R,10aR)-1a,2,3,5a,7,8,8a,9,10,10a-デカヒドロ-3-ヒドロキシ-4,10a-ジメチル-8-メチレン-7-オキソオキシレノ[5,6]シクロデカ[1,2-b]フラン-9-イル] (E)-2-メチル-2-ブテン酸[(1aR,3S,4Z,5aR,8aR,9R,10aR)-1a,2,3,5a,7,8,8a,9,10,10a-デカヒドロ-3-ヒドロキシ-4,10a-ジメチル-8-メチレン-7-オキソオキシレノ[5,6]シクロデカ[1,2-b]フラン-9-イル] 13323-48-3 C20H26O6
オイスカフィンB オイスカフィンB 956869-95-7 C14H26O4
クリプトメリジオール 11-ラムノシド クリプトメリジオール 11-ラムノシド 349112-30-7 C21H38O6
Eudesm-4(15)-エン-3α,11-ジオール Eudesm-4(15)-エン-3α,11-ジオール 113773-90-3 C15H26O2
クロラムルチリドB クロラムルチリドB 1000995-47-0 C39H42O14
4-ヒドロキシ-1,10-セコカジン-5-エン-1,10-ジオン 4-ヒドロキシ-1,10-セコカジン-5-エン-1,10-ジオン 226904-40-1 C15H24O3
4-ヒドロキシピプトカルフィンA 4-ヒドロキシピプトカルフィンA 103994-39-4 C21H26O10
8α-ヒドロキシヒルスチノリド 8α-ヒドロキシヒルスチノリド 1394156-45-6 C15H20O6
4(15),11-オッポシタジエナ-1-オール 4(15),11-オッポシタジエナ-1-オール 70389-96-7 C15H24O
アルテアンヌインA アルテアンヌインA 82442-48-6 C13H18O2
オニチン 2-O-グルコシド オニチン 2-O-グルコシド 76947-60-9 C21H30O8
Breyniaionoside A Breyniaionoside A 823182-23-6 C19H32O9
ベルノリドB ベルノリドB 618860-58-5 C23H30O8
4,5-エポキアルテミシン酸 4,5-エポキアルテミシン酸 92466-31-4 C15H22O3
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