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ハロゲン化炭化水素

炭化水素系ハロゲン化物はハロゲン化炭化水素と略稱し,炭化水素分子中の水素原子がハロゲン(フッ素、塩素、臭素、ヨウ素)で置換されて生成したものである。炭化水素基によって,脂肪族ハロゲン化炭化水素(飽和と不飽和ハロゲン化炭化水素を含む)、芳香族ハロゲン化炭化水素等に分けられる。分子中に含まれるハロゲン原子の數(shù)によって,1価ハロゲン化炭化水素、2価ハロゲン化炭化水素及びポリハロゲン化炭化水素に分けられる。ハロゲン化炭化水素の多くは液體であり,ヨウ化炭化水素、臭素化炭化水素及びポリハロゲン化炭化水素の割合がいずれも1以上である。それらは水に溶けなく,任意の割合で炭化水素に溶解することができ,且つその他の多くの有機物に溶解することもできる。その割合は炭素原子の數(shù)の増加に従って低下する。炭化水素基が同じである場合に,ハロゲン化炭化水素の沸點と割合は塩素化炭化水素、臭素化炭化水素、ヨウ化炭化水素の順番に従って徐々に増加する。異性體中で,分枝鎖が多いほど,その沸點は低い。このような物質は,多くが毒性を有し,燃焼することができ,その燃焼性が化合物中のハロゲン原子の數(shù)の増加に従って低下する。貯蔵時に,火災危険指數(shù)に応じて甲、乙、丙類危険物に分けられて火災管理を行う。発火時に,気體の場合にC類火災として処理し,液體の場合にB類火災として処理し,いずれも防毒を注意すべきである。
天然に存在するハロゲン化炭化水素の數(shù)が極めて少なく,多くのハロゲン化炭化水素はアルカンをハロゲン化し,不飽和炭化水素を付加し,アルコールとハロゲン化水素酸が互いに作用する等の方法によって合成される。
ハロゲン化炭化水素の異性體の數(shù)は炭化水素より多く,炭素鎖異性體、不飽和結合の位置異性體、シス異性體とトランス異性體、及び光學異性體の他に,ハロゲン原子の位置異性體をさらに有する。ハロゲン化炭化水素に名前を付ける時に,炭化水素を前駆體とし,ハロゲン原子を置換基とし,炭化水素の名前の前にハロゲン原子の位置、數(shù)量と名稱をマークする。
常溫で塩化メチル、臭化メチル、塩化エチル、塩化ビニル等が気體であるが,一般的なハロゲン化炭化水素は液體であり,レベルの高いハロゲン化炭化水素は固體である。ハロゲン化炭化水素は水に溶けなく,複數(shù)種の有機溶液に溶解し,且つ複數(shù)種の弱極性及び非極性有機物に溶解することができ,一般的な溶剤である。ヨウ化炭化水素、臭素化炭化水素及びポリハロゲン化炭化水素の相対密度はいずれも1以上である。ハロゲン化炭化水素の沸點はハロゲンの原子番號の増加に従って上がる。同じ系列のハロゲン化炭化水素の沸點は炭素鎖の増加に従って上がる。異性體中で,分枝鎖が多いほど,沸點が低い(フルオロアルカンを除く)。
ハロゲン化炭化水素の化學的性質はアルカンより不安定であり,複數(shù)種の化學反応を行い,様々なタイプの化合物に変換することができ,有機合成における重要な位置を占める。ハロゲン化炭化水素は用途が広く,溶剤として用いられる以外に,冷媒、消火薬剤、麻酔薬及び防腐剤等に用いることもできる。
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Structure Chemical Name CAS MF
クロロジフルオロメタン クロロジフルオロメタン 75-45-6 CHClF2
2-ブロモ-1,3,5-トリ-tert-ブチルベンゼン 2-ブロモ-1,3,5-トリ-tert-ブチルベンゼン 3975-77-7 C18H29Br
2-ブロモテトラデカン 2-ブロモテトラデカン 74036-95-6 C14H29Br
2,7-ジヨードフルオレン 2,7-ジヨードフルオレン 16218-28-3 C13H8I2
2-ブロモドデカン 2-ブロモドデカン 13187-99-0 C12H25Br
4-イソプロピルベンジルブロミド 4-イソプロピルベンジルブロミド 73789-86-3 C10H13Br
3,4-ジクロロ-1-ブテン 3,4-ジクロロ-1-ブテン 760-23-6 C4H6Cl2
4,4'-ジブロモオクタフルオロビフェニル 4,4'-ジブロモオクタフルオロビフェニル 10386-84-2 C12Br2F8
トリクロロフルオロメタン トリクロロフルオロメタン 75-69-4 CCl3F
(2-ブロモビニル)トリメチルシラン (2-ブロモビニル)トリメチルシラン 41309-43-7 C5H11BrSi
β-ニトロ-2,4-ジクロロスチレン β-ニトロ-2,4-ジクロロスチレン 18984-21-9 C8H5Cl2NO2
1,2-ジブロモ-4-TERT-ブチルベンゼン 1,2-ジブロモ-4-TERT-ブチルベンゼン 6683-75-6 C10H12Br2
1-クロロ-2-フルオロ-3-ヨードベンゼン 1-クロロ-2-フルオロ-3-ヨードベンゼン 72373-82-1 C6H3ClFI
1,11-ジブロモウンデカン 1,11-ジブロモウンデカン 16696-65-4 C11H22Br2
1,3-ジブロモ-2,4,6-トリメチルベンゼン 1,3-ジブロモ-2,4,6-トリメチルベンゼン 6942-99-0 C9H10Br2
P-エチルヨードベンゼン P-エチルヨードベンゼン 25309-64-2 C8H9I
1,1,2-トリブロモエタン 1,1,2-トリブロモエタン 78-74-0 C2H3Br3
2,2′-ビス(ブロモメチル)-1,1′-ビフェニル 2,2′-ビス(ブロモメチル)-1,1′-ビフェニル 38274-14-5 C14H12Br2
4H,4'H-オクタフルオロビフェニル 4H,4'H-オクタフルオロビフェニル 3883-86-1 C12H2F8
(3R)-3β,4β-ジクロロ-1-シクロブテン (3R)-3β,4β-ジクロロ-1-シクロブテン 2957-95-1 C4H4Cl2
2,3,5,6-テトラフルオロ-p-キシレン 2,3,5,6-テトラフルオロ-p-キシレン 703-87-7 C8H6F4
1-(2-ブロモエチル)ナフタレン 1-(2-ブロモエチル)ナフタレン 13686-49-2 C12H11Br
1-ブロモヘプタデカン 1-ブロモヘプタデカン 3508-00-7 C17H35Br
1-クロロ-2,2-ジメチルプロパン 1-クロロ-2,2-ジメチルプロパン 753-89-9 C5H11Cl
2,3,5,6-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)ベンジルブロミド 2,3,5,6-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)ベンジルブロミド 76437-40-6 C8H2BrF7
1,1-ジクロロ-3,3-ジメチルブタン 1,1-ジクロロ-3,3-ジメチルブタン 6130-96-7 C6H12Cl2
ペルフルオロヘプタン (異性體混合物) ペルフルオロヘプタン (異性體混合物) 335-57-9 C7F16
アリル(クロロメチル)ジメチルシラン アリル(クロロメチル)ジメチルシラン 33558-75-7 C6H13ClSi
rel-(1β*,4β*)-2β*-クロロノルボルナン rel-(1β*,4β*)-2β*-クロロノルボルナン 765-91-3 C7H11Cl
TRANS-3-CHLORO-BETA-NITROSTYRENE TRANS-3-CHLORO-BETA-NITROSTYRENE 37888-03-2 C8H6ClNO2
4-ブロモ-4'-フルオロ-1,1'-ビフェニル 4-ブロモ-4'-フルオロ-1,1'-ビフェニル 398-21-0 C12H8BrF
4,4'-ジメトキシオクタフルオロビフェニル 4,4'-ジメトキシオクタフルオロビフェニル 2200-71-7 C14H6F8O2
1-ブロモ-2,3,5,6-テトラメチルベンゼン 1-ブロモ-2,3,5,6-テトラメチルベンゼン 1646-53-3 C10H13Br
CIS-4-CHLORO-2-BUTENYLAMINE HYDROCHLORIDE CIS-4-CHLORO-2-BUTENYLAMINE HYDROCHLORIDE 7153-66-4 C4H9Cl2N
1-ブロモ-4-メチルナフタレン 1-ブロモ-4-メチルナフタレン 6627-78-7 C11H9Br
rel-1α*,2α*,3β*,4α*,5β*,6β*-ヘキサクロロシクロヘキサン rel-1α*,2α*,3β*,4α*,5β*,6β*-ヘキサクロロシクロヘキサン 319-84-6 C6H6Cl6
1-ブロモ-2-メチル-4-(トリフルオロメトキシ)ベンゼン 1-ブロモ-2-メチル-4-(トリフルオロメトキシ)ベンゼン 261951-96-6 C8H6BrF3O
2,6-ジクロロ-Ω-ニトロスチレン 2,6-ジクロロ-Ω-ニトロスチレン 120355-50-2 C8H5Cl2NO2
1,2-ジブロモ-3,4,5,6-テトラフルオロベンゼン 1,2-ジブロモ-3,4,5,6-テトラフルオロベンゼン 827-08-7 C6Br2F4
ペンタクロロベンゼン ペンタクロロベンゼン 608-93-5 C6HCl5
1-エチル-3,5-ジフルオロベンゼン 1-エチル-3,5-ジフルオロベンゼン 117358-52-8 C8H8F2
1,8-ビス(ブロモメチル)ナフタレン 1,8-ビス(ブロモメチル)ナフタレン 2025-95-8 C12H10Br2
1-ヨード-2-(クロロメチル)ベンゼン 1-ヨード-2-(クロロメチル)ベンゼン 59473-45-9 C7H6ClI
ベンジリデンジブロミド ベンジリデンジブロミド 618-31-5 C7H6Br2
2,6-DICHLORO-OMEGA-NITROSTYRENE 2,6-DICHLORO-OMEGA-NITROSTYRENE 22482-43-5 C8H5Cl2NO2
1-エチニル-2,4-ジフルオロベンゼン 1-エチニル-2,4-ジフルオロベンゼン 302912-34-1 C8H4F2
4-ブロモ-3-ヨードトルエン 4-ブロモ-3-ヨードトルエン 858841-53-9 C7H6BrI
3-ブロモ-1,1,1-トリクロロプロパン 3-ブロモ-1,1,1-トリクロロプロパン 13749-37-6 C3H4BrCl3
1-クロロ-2-オクチン 1-クロロ-2-オクチン 51575-83-8 C8H13Cl
2-METHYL-4-(TRIFLUOROMETHOXY)IODOBENZENE 2-METHYL-4-(TRIFLUOROMETHOXY)IODOBENZENE 886763-05-9 C8H6F3IO
トリメチルペンタフルオロフェニルシラン トリメチルペンタフルオロフェニルシラン 1206-46-8 C9H9F5Si
クロロメタン クロロメタン 74-87-3 CH3Cl
1,3-ジブロモ-1-プロペン 1,3-ジブロモ-1-プロペン 627-15-6 C3H4Br2
1,3,5-トリクロロ-2,4,6-トリフルオロベンゼン 1,3,5-トリクロロ-2,4,6-トリフルオロベンゼン 319-88-0 C6Cl3F3
(Z)-1-ブロモプロペン (Z)-1-ブロモプロペン 590-13-6 C3H5Br
プロピリデンジクロリド プロピリデンジクロリド 78-99-9 C3H6Cl2
1,4-ジブロモ-2-ブテン 1,4-ジブロモ-2-ブテン 6974-12-5 C4H6Br2
1,1,1,2,2,3,3-ヘプタフルオロ-5-ヨードペンタン 1,1,1,2,2,3,3-ヘプタフルオロ-5-ヨードペンタン 1513-88-8 C5H4F7I
10-ウンデセニルクロリド 10-ウンデセニルクロリド 872-17-3 C11H21Cl
6-クロロ-1-ヘキシン 6-クロロ-1-ヘキシン 10297-06-0 C6H9Cl
1,2,3,4,5,6,7,8-オクタクロロナフタレン 1,2,3,4,5,6,7,8-オクタクロロナフタレン 2234-13-1 C10Cl8
3-クロロ-3-メチルペンタン 3-クロロ-3-メチルペンタン 918-84-3 C6H13Cl
3,3',5,5'-テトラブロモビフェニル 3,3',5,5'-テトラブロモビフェニル 16400-50-3 C12H6Br4
1-クロロ-6-ヨードヘキサン 1-クロロ-6-ヨードヘキサン 34683-73-3 C6H12ClI
1,4-ジブロモ-2-(トリフルオロメチル)ベンゼン 1,4-ジブロモ-2-(トリフルオロメチル)ベンゼン 7657-09-2 C7H3Br2F3
(2-ナフチル)クロロメタン (2-ナフチル)クロロメタン 2506-41-4 C11H9Cl
1α-ヨードアダマンタン 1α-ヨードアダマンタン 768-93-4 C10H15I
3-(ヨードメチル)ヘプタン 3-(ヨードメチル)ヘプタン 1653-16-3 C8H17I
1,2-ジブロモエチレン (cis-, trans-混合物) 1,2-ジブロモエチレン (cis-, trans-混合物) 540-49-8 C2H2Br2
meso-1,2-ジブロモ-1,2-ジフェニルエタン meso-1,2-ジブロモ-1,2-ジフェニルエタン 13440-24-9 C14H12Br2
TRANS-2-BROMO-BETA-NITROSTYRENE  95 TRANS-2-BROMO-BETA-NITROSTYRENE 95 155988-33-3 C8H6BrNO2
2,7-ジヨード-9,9-ジオクチル-9H-フルオレン 2,7-ジヨード-9,9-ジオクチル-9H-フルオレン 278176-06-0 C29H40I2
よう化1H,1H,5H-オクタフルオロペンチル よう化1H,1H,5H-オクタフルオロペンチル 678-74-0 C5H3F8I
9-ヨードフェナントレン 9-ヨードフェナントレン 17024-12-3 C14H9I
4-フェニルブチル クロリド 4-フェニルブチル クロリド 4830-93-7 C10H13Cl
パーフルオロプロペン[三量體] パーフルオロプロペン[三量體] 6792-31-0 C3F6
1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12-ペンタコサフルオロ-12-ヨードドデカン 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12-ペンタコサフルオロ-12-ヨードドデカン 307-60-8 C12F25I
1,2-ジブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエタン 1,2-ジブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエタン 124-73-2 C2Br2F4
1-ブロモ-2-エトキシベンゼン 1-ブロモ-2-エトキシベンゼン 583-19-7 C8H9BrO
(クロロメチル)ジメチルビニルシラン (クロロメチル)ジメチルビニルシラン 16709-86-7 C5H11ClSi
1-ヨードオクタン 1-ヨードオクタン 629-27-6 C8H17I
1,5-ジヨードペンタン 1,5-ジヨードペンタン 628-77-3 C5H10I2
1-クロロアントラセン 1-クロロアントラセン 4985-70-0 C14H9Cl
3,4-ジクロロベンゾトリクロリド 3,4-ジクロロベンゾトリクロリド 13014-24-9 C7H3Cl5
1-ブロモエイコサン 1-ブロモエイコサン 4276-49-7 C20H41Br
4-フルオロ-3-ヨードトルエン 4-フルオロ-3-ヨードトルエン 452-82-4 C7H6FI
3,6-ジヨード-1,2,4,5-テトラフルオロベンゼン 3,6-ジヨード-1,2,4,5-テトラフルオロベンゼン 392-57-4 C6F4I2
(4-クロロフェンイルエチニル)トリメチルシラン (4-クロロフェンイルエチニル)トリメチルシラン 78704-49-1 C11H13ClSi
2-ブロモレソルシノール 2-ブロモレソルシノール 6751-75-3 C6H5BrO2
1,5-ジブロモ-1,1,3,3,5,5-ヘキサフルオロペンタン 1,5-ジブロモ-1,1,3,3,5,5-ヘキサフルオロペンタン 371-83-5 C5H4Br2F6
パーフルオロテトラコサン パーフルオロテトラコサン 1766-41-2 C24F50
3-(ペンタフルオロフェニル)ペンタフルオロ-1-プロペン 3-(ペンタフルオロフェニル)ペンタフルオロ-1-プロペン 67899-41-6 C9F10
1-クロロ-2-メチルブタン 1-クロロ-2-メチルブタン 616-13-7 C5H11Cl
1-ヨードノナン 1-ヨードノナン 4282-42-2 C9H19I
2,2'-ジブロモ-1,1'-ビナフタレン 2,2'-ジブロモ-1,1'-ビナフタレン 74866-28-7 C20H12Br2
1-(1-ブロモエチル)-4-フルオロベンゼン 1-(1-ブロモエチル)-4-フルオロベンゼン 65130-46-3 C8H8BrF
(2-ブロモフェニルエチニル)トリメチルシラン (2-ブロモフェニルエチニル)トリメチルシラン 38274-16-7 C11H13BrSi
2-ヨードナフタレン 2-ヨードナフタレン 612-55-5 C10H7I
o-キシリレンビス(トリフェニルホスホニウム)?2ブロミド o-キシリレンビス(トリフェニルホスホニウム)?2ブロミド 1519-46-6 C44H38BrP2+
1,2-ジクロロブタン 1,2-ジクロロブタン 616-21-7 C4H8Cl2
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