介紹

1-N-BOC-4-乙?；哙さ幕瘜W(xué)式為C12H21NO3，外觀為淺黃色液體。

1-N-BOC-4-乙?；哙?/p>

對(duì)復(fù)雜活性分子后期修飾作用

1-N-BOC-4-乙酰基哌啶作為一種有機(jī)化合物，在有機(jī)合成領(lǐng)域備受關(guān)注。在《Iron-Catalyzed Decarboxylative and Deconstructive Cross-Coupling of Acrylic Acids with Ketone-Derived Dihydroquinazolinones》中參與到鐵催化的相關(guān)反應(yīng)中，為構(gòu)建更復(fù)雜的有機(jī)分子結(jié)構(gòu)提供基礎(chǔ)。該文獻(xiàn)聚焦于鐵催化的酮衍生二氫喹唑啉酮與不飽和羧酸的脫羧解構(gòu)交叉偶聯(lián)反應(yīng)。研究旨在開發(fā)一種新穎且有效的合成方法，實(shí)現(xiàn)從簡單原料構(gòu)建復(fù)雜有機(jī)分子結(jié)構(gòu)，為有機(jī)合成化學(xué)提供新的策略與路徑。研究人員以2 - 氟 - 3 - 苯基丙烯酸和1-N-BOC-4-乙?；哙槟Ｐ偷孜铮瑢?duì)反應(yīng)條件進(jìn)行系統(tǒng)優(yōu)化。實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)，F(xiàn)e(OAc)2作催化劑、TBPB為氧化劑、1,2-二氯苯為溶劑時(shí)，在氬氣氛圍 100°C反應(yīng)10小時(shí)，能以36%的產(chǎn)率獲得目標(biāo)產(chǎn)物。進(jìn)一步優(yōu)化發(fā)現(xiàn)，銀鹽可顯著提升反應(yīng)產(chǎn)率，甚至空氣可替代部分氧化劑，降低反應(yīng)成本。

由于1-N-BOC-4-乙?；哙ず恤驶褪宥□セ?，在反應(yīng)體系中可能發(fā)生類似二氫喹唑啉酮的 C-C 鍵斷裂和官能團(tuán)轉(zhuǎn)化。在底物拓展研究中，多種二氫喹唑啉酮衍生物和不飽和羧酸都能有效參與反應(yīng)。不同結(jié)構(gòu)的二氫喹唑啉酮，如含不同環(huán)狀烷基、帶有各類取代基的，都展現(xiàn)出良好的反應(yīng)性。α- 氟丙烯酸及肉桂酸等不飽和羧酸，無論其取代基的電子性質(zhì)和位置如何，都能順利反應(yīng)，以優(yōu)異的立體選擇性生成目標(biāo)產(chǎn)物。從反應(yīng)機(jī)理探究實(shí)驗(yàn)來看，加入TEMPO進(jìn)行自由基捕獲實(shí)驗(yàn)，反應(yīng)被抑制且檢測到捕獲產(chǎn)物，使用含環(huán)丙基自由基時(shí)鐘的底物時(shí)得到開環(huán)產(chǎn)物，這些都表明反應(yīng)經(jīng)由自由基中間體進(jìn)行[1]。

參考文獻(xiàn)

[1]Lu, Xiao-Yu; Su, Meng-Xue; Huang, Hua-Yi; Qian, Yu-Jun; Sun, Hai-Lun; Li, Xiang; Hu, Xin-Ru; Dong, Hao-Yu [Advanced Synthesis and Catalysis, 2025]