2,5-雙(三氟甲基)-3,6-二氧雜十一氟代壬酰氟是一種烷基酰氟類化合物,具有極其高的吸濕性和較強(qiáng)的潮解性,它遇到水和濕氣極其容易發(fā)生潮解反應(yīng)而變質(zhì),可與常見(jiàn)的非質(zhì)子性有機(jī)溶劑混溶。2,5-雙(三氟甲基)-3,6-二氧雜十一氟代壬酰氟結(jié)構(gòu)中的酰氟單元具有極其強(qiáng)的親電性,可與常見(jiàn)的醇或者胺類化合物等發(fā)生縮合反應(yīng),在多氟代精細(xì)化工產(chǎn)品例如化妝品,油墨,膠粘劑等的生產(chǎn)領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。
縮合反應(yīng)
圖1 2,5-雙(三氟甲基)-3,6-二氧雜十一氟代壬酰氟的縮合反應(yīng)
在無(wú)水氯甲烷(150 mL)中,將2,5-雙(三氟甲基)-3,6-二氧雜十一氟代壬酰氟(0.15 mol)和烯丙醇(0.17 mol)滴加到含有15.6 g三乙胺(0.15 mol)的磁力攪拌溶液中,在干燥的三頸燒瓶中,在0°C下攪拌3小時(shí)。將反應(yīng)混合物攪拌12小時(shí)。在反應(yīng)結(jié)束時(shí)往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入蒸餾水提取三乙基氟化銨和未反應(yīng)的烯丙醇,在無(wú)水硫酸鈉上干燥氯仿層,將所得的有機(jī)層在真空下進(jìn)行濃縮處理以得到粗產(chǎn)品。減壓蒸餾粗產(chǎn)物得到甲基丙烯酸-β-(全氟-2,5-二甲基-3,6-二惡-壬烷基)醋酸酯。[1]
化學(xué)應(yīng)用
有研究報(bào)道2,5-雙(三氟甲基)-3,6-二氧雜十一氟代壬酰氟可用于精細(xì)化工原料2,5-二(三氟甲基)-3,6-二氧雜-全氟-1-壬酰胺基丙基(2-亞硫酸)乙基二甲基銨的合成,具體合成方法為:采用2,5-雙(三氟甲基)-3,6-二氧雜十一氟代壬酰氟與N,N-二乙基1,3丙二胺在~50℃進(jìn)行酰胺化反應(yīng),再與亞硫酸乙二醇雙酯在105-115℃進(jìn)行季銨化反應(yīng),得到2,5-二(三氟甲基)-3,6-二氧雜-全氟-1-壬酰胺基丙基(2-亞硫酸)乙基二甲基銨。2,5-二(三氟甲基)-3,6-二氧雜-全氟-1-壬酰胺基丙基(2-亞硫酸)乙基二甲基銨是一種性能優(yōu)異的氟表面活性劑,可廣泛應(yīng)用在化妝品,油墨,膠粘劑,造紙,涂料,消防,清洗等方面,降低溶液的表面張力,提高體系的性能,效果顯著。[2]
參考文獻(xiàn)
[1] Shi, Xiang; et al, Research on Chemical Intermediates (2018), 44(9), 5091-5105.
[2] 周曉紅,朱潔玉.2,5-二(三氟甲基)-3,6-二氧雜-全氟-1-壬酰胺基丙基(-亞硫酸)乙基二甲基銨的合成與應(yīng)用[J].全國(guó)工業(yè)表面活性劑中心, 2010.