理化性質

1,4-苯二硼酸雙(頻哪醇)酯又名1,4-亞苯基二硼酸，頻哪醇二酯，化學式為C₁₈H₂₈B₂O₄，分子量為330.035，常溫常壓下表現(xiàn)為白色粉末。關于該物質的理化性質，部分數(shù)據(jù)如下：密度：1.03g/cm³；熔點：241-245℃；沸點：416.3℃ at 760mmHg；閃點：205.6℃；折射率：1.4。

合成研究

目前，1,4-苯二硼酸雙(頻哪醇)酯等芳香二硼酸頻哪醇酯的合成制備方法一般是在金屬鈀的催化下進行反應，然后通過柱層析的方式提純雙硼酯，分離提純過程繁瑣，操作比較復雜，勞動量消耗嚴重，而且產率較低（一般只能達到70%），同時由于需要通過柱層析提純，會浪費大量的溶劑和硅膠，并且純化時間較長，使得生產成本較高，限制了生產規(guī)模的擴大化；同時在合成過程中還會產生很多廢硅膠，不利于環(huán)境的保護。因此，發(fā)展一種高效便捷的規(guī)模化方法合成芳香二硼酸頻哪醇酯，對推動工業(yè)生產力的發(fā)展具有非常大的現(xiàn)實意義。

具體地，量取2,4二溴苯（500mg，1.0eq），雙（頻哪醇合）二硼（1.2g，2.0eq），PdCl₂(Ph₃)₂（100mg，6.2%），KOAc（1.3g，6.3eq），將其一起加入到50ml三口瓶中，氮氣置換3次后加入10ml新蒸餾的二氧六環(huán)，回流反應（溫度90~100℃）24h后，終止反應，得到有機產物；旋干溶劑，再加入60ml乙酸乙酯，超聲溶解有機產物，通過硅藻土過濾，并用10ml乙酸乙酯洗滌硅藻土，然后旋干乙酸乙酯后加入10ml石油醚，吹風機加熱促使溶解，置于冰箱過夜；次日抽濾固體，經真空干燥，得到660mg產物1,4-苯二硼酸雙(頻哪醇)酯，收率：93.6%。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.80 (s, 4H), 1.35 (s, 24H)。

上述合成1,4-苯二硼酸雙(頻哪醇)酯的方法優(yōu)點在于合成方法簡單，生產成本低，不產生不環(huán)保的副產品（如廢硅膠和過多的廢溶劑），同時本發(fā)明采用重結晶的辦法提純產物，僅僅需要產物在低溫下結晶過夜，無需消耗大量溶劑，不但減少了勞動量，還提高了產物的純化效率，并有利于工業(yè)上的大規(guī)模生產，反應收率最高可達93.6%[1]。

參考文獻

[1]康紅衛(wèi),李艷春,冀明明.適用于規(guī)?；a的芳香二硼酯的便捷合成方法:CN201610811308.3[P].CN106397468A.