簡(jiǎn)介

4-硝基苯磺酰胺在室溫下為淡黃色粉末，該分子上有一個(gè)硝基基團(tuán)，具有強(qiáng)的吸電子性。因此，使得該分子的苯環(huán)上具有較低的電子云密度。據(jù)此，極大的提高了4-硝基苯磺酰胺的反應(yīng)活性。此外，除了硝基基團(tuán)外，還有苯環(huán)、磺酸基、其中磺酸基也是一個(gè)重要的關(guān)鍵活性基團(tuán)。4-硝基苯磺酰胺的合成方法較多，目前其已經(jīng)能夠工業(yè)化生產(chǎn)。

4-硝基苯磺酰胺的性狀

合成

方法一：將4-硝基苯磺酰氯溶解在5mlTHF中。在0°C下向混合物中滴加1.7mlNH3溶液。在室溫下攪拌所得混合物2小時(shí)。用濃鹽酸酸化混合物。0°C下的HCl至pH=~2。通過(guò)旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器去除有機(jī)溶劑。用乙酸乙酯萃取水懸浮液。用飽和NaHCO3溶液、水和鹽水洗滌合并的提取物。用Na2SO4干燥合并的提取物。過(guò)濾有機(jī)相。濃縮濾液，得到4-硝基苯磺酰胺[1]。

方法二：將365.3mg噻吩-2-磺酰氯溶解在5mlTHF中，在0°C下向其中滴加1.7mlNH3溶液。將所得混合物在室溫下攪拌2小時(shí)，并用濃鹽酸酸化。0°C下的HCl至pH=~2。通過(guò)旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去有機(jī)溶劑，用乙酸乙酯萃取水懸浮液。合并提取物并用飽和NaHCO3溶液、水和鹽水洗滌。用Na2SO4干燥，過(guò)濾有機(jī)相，濃縮濾液，得到標(biāo)題化合物212mg（65%），為白色固體。按照噻吩-2-磺酰胺YG1-030的程序制備4-硝基苯磺酰胺，不同之處在于使用4-硝基苯磺酰氯，得到1.953g（96.6%）淡黃色固體狀標(biāo)題化合物4-硝基苯磺酰胺[2]。

方法三：在室溫下攪拌H5IO6（4.6g，20mmol）、氫氧化乙酸鉻（III）[11mg，2.5mol%的Cr（III）]和N，N-二烷基磺酰胺（2mmol）在MeCN（50mL）中的混合物。通過(guò)TLC監(jiān)測(cè)反應(yīng)。過(guò)濾反應(yīng)混合物，通過(guò)旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)濃縮濾液。用EtOAc（120mL）提取殘?jiān)Ｓ蔑柡吞妓釟溻c溶液、飽和Na2S2O3溶液和鹽水洗滌。用硫酸鎂干燥。通過(guò)旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)去除溶劑。通過(guò)快速色譜法純化所得殘余物，并用EtOAc己烷（1:8）洗脫得到標(biāo)題化合物4-硝基苯磺酰胺[3]。

參考文獻(xiàn)

[1]Cu(II)-catalyzed decarboxylation/elimination of N-arylsulfonyl amino acids to primary aryl sulfonamides By: Zhou, Liandi; et al Synthetic Communications (2016), 46(15), 1299-1306.

[2]Imido Transfer from Bis(imido)ruthenium(VI) Porphyrins to Hydrocarbons: Effect of Imido Substituents, C-H Bond Dissociation Energies, and RuVI/V Reduction Potentials By: Leung, Sarana Ka-Yan; et al Journal of the American Chemical Society (2005), 127(47), 16629-16640.

[3]Imido Transfer from Bis(imido)ruthenium(VI) Porphyrins to Hydrocarbons: Effect of Imido Substituents, C-H Bond Dissociation Energies, and RuVI/V Reduction Potentials By: Leung, Sarana Ka-Yan; et al Journal of the American Chemical Society (2005), 127(47), 16629-16640.