概述
5-碘-2-氟苯甲醛是一種苯環(huán)上連接有一個(gè)碘原子與一個(gè)氟原子的苯甲醛衍生物,分子式為C7H4FIO ,分子量為250.01,一般表現(xiàn)為淡黃色粉末。實(shí)驗(yàn)探究5-碘-2-氟苯甲醛等鹵代苯甲醛的沸點(diǎn)和閃點(diǎn)與基團(tuán)染色指數(shù)具有顯著相關(guān)性,結(jié)果發(fā)現(xiàn),鹵代苯甲醛的沸點(diǎn)和閃點(diǎn)的計(jì)算值與實(shí)驗(yàn)值具有高度一致性,平均誤差分別為2.72℃和6.32℃[1]。
應(yīng)用探索
因?yàn)楸郊兹┚哂卸鄠€(gè)取代位點(diǎn),且鹵族元素包含氟、氯、溴、碘多種選擇,故而鹵代苯甲醛類衍生物多種多樣。在這個(gè)大范圍中,見于文獻(xiàn)報(bào)道的5-碘-2-氟苯甲醛并不多。所以,我們只能從其上游化合物或是結(jié)構(gòu)類似物的應(yīng)用進(jìn)行應(yīng)用探索。
配位化學(xué)領(lǐng)域報(bào)道了一類鹵代苯甲醛吲哚席夫堿,該類配體的制備方法是以乙醇作溶劑置于反應(yīng)器中,加入鹵代苯甲醛,加入與鹵代苯甲醛等摩爾量的氨基吲哚化合物。完全溶解后溫度控制在60-80℃,加熱回流,反應(yīng)4~8小時(shí)。將反應(yīng)器中溶液蒸發(fā)得粗產(chǎn)物,重結(jié)晶后得最終產(chǎn)物。該過程中,鹵代苯甲醛具有多種選擇,例如我們本篇介紹的5-碘-2-氟苯甲醛。制備得到的產(chǎn)物可以有效的抑制多種腫瘤細(xì)胞株的增殖,且具有較好的水溶性[2]。
此外,文獻(xiàn)還報(bào)道了一種同時(shí)用于ct和核磁成像的含碘,含氟氨基磷酸酯類高分子造影劑。具體地,在三乙胺,引發(fā)劑和鏈轉(zhuǎn)移劑存在下,將含氨基的N-(3-氨基烷基)甲基丙烯酰胺鹽酸鹽,碘取代的苯甲醛衍生物(如5-碘-2-氟苯甲醛),亞磷酸二(三氟乙基)酯和甲基丙烯酸聚乙二醇單甲醚酯在有機(jī)溶劑中進(jìn)行反應(yīng)得到。制備得到的物質(zhì)水溶性好,生物相容性優(yōu)異,用于氟核磁成像和CT增強(qiáng)造影,成像效果好,細(xì)胞毒性小,制備方法簡單,原料來源豐富和低廉,是一種極佳多功能高分子成像材料[3]。液晶材料技術(shù)領(lǐng)域,3-氟-4-溴苯甲醛為原料,與2-甲基-3-丁炔-2-醇、鄰苯二胺類化合物等反應(yīng)通過Sonogashira偶聯(lián),親核加成,親核取代等反應(yīng)可以制備得到一種N-甲基取代苯并咪唑類含氟液晶化合物。該物質(zhì)具有大雙折射率,且其制備方法步驟簡單,可應(yīng)用于液晶光電器件中,以提高其響應(yīng)速度[4]。5-碘-2-氟苯甲醛相較于3-氟-4-溴苯甲醛,同樣具有兩種鹵原子取代,取代位置與原子種類不同,可以該材料制備反應(yīng)為模板進(jìn)行類似應(yīng)用探索。
參考文獻(xiàn)
[1]堵錫華.鹵代苯和鹵代苯甲醛沸點(diǎn)和閃點(diǎn)的拓?fù)溲芯縖J].遼寧師范大學(xué)學(xué)報(bào)(自然科學(xué)版),2005,(03):326-329.
[2]曹成波,萬茂生,郭敬蘭.鹵代苯甲醛吲哚席夫堿及其制備方法和應(yīng)用:CN201110385075.2[P].CN102503882B.
[3]陶磊,危巖,張亞玲.同時(shí)用于ct和核磁成像的含碘,含氟氨基磷酸酯類高分子造影劑及其制備方法與應(yīng)用:CN
201510166220[P].
[4]陳新兵,杜盛華,安忠維,等.N-甲基取代苯并咪唑類含氟液晶化合物及其制備方法:CN201910831245.1[P].CN110483409A.