簡(jiǎn)介

膽固醇琥珀酸單酯在室溫下為白色粉末，其化學(xué)式為C31H50O4，在水中具有良好的溶解性和穩(wěn)定性，不會(huì)因?yàn)闇囟扔绊懸子谧冑|(zhì)。其多溶于乙酸乙酯、二氯甲烷、二甲基亞砜等多數(shù)有機(jī)溶劑，不溶于大極性溶劑如水等。膽固醇琥珀酸單酯多作為中間體對(duì)高分子聚合物進(jìn)行接枝和改性，此外，其也可以用作功能性添加劑[1]。膽固醇琥珀酸單酯室溫保存即可，通常其不具有刺激下和毒性，表現(xiàn)出較好的安全性。其廢棄物處理一般需要遵循實(shí)驗(yàn)室的安全規(guī)則。

膽固醇琥珀酸單酯的性狀

合成

方法一：在1ml特氟綸容器中放入2-甲基-1-苯基-2-丙醇（1a）（75mg，0.5mmol）、琥珀酸酐（2a）（150mg，1.5mmol）和DMAP（61mg，0.5mm）。將容器裝滿吡啶，并在高壓設(shè)備中在室溫下壓縮至1.5GPa 2天。所得混合物用EtOAc稀釋，用水、2N Na2CO3水溶液和飽和鹽水洗滌。將有機(jī)層用MgSO4干燥。除去溶劑后，殘余物通過(guò)硅膠柱色譜法用正己烷-EtOAc（5:1）純化，得到4a（2.9mg，3%）和1a（7.5mg，10%）。用2N HCl溶液酸化Na2CO3溶液，并用EtOAc萃取。將合并的有機(jī)溶液用MgSO4干燥，并蒸發(fā)，得到3a和琥珀酸的混合物，為無(wú)色粉末。向粉末中加入CHCl3并過(guò)濾。經(jīng)MgSOa干燥后，蒸發(fā)CHCl3，得到標(biāo)題化合物膽固醇琥珀酸單酯。19.收率97%[2]。

方法二：將膽固醇（1 mmol）、四乙基銨（TEA，1 mmol）和（二甲氨基）-4-甲苯磺酸吡啶鎓（DPTS，0.1 mmol）溶解在1,4-二惡烷中。 在磁力攪拌下將溶液加入雙頸圓瓶燒瓶中。 將琥珀酸（SA，1.3 mmol）的1,4-二惡烷溶液倒入加料漏斗中。 在0°C冰浴中緩慢滴加SA溶液進(jìn)行反應(yīng)。 反應(yīng)持續(xù)了24小時(shí)。 在真空下干燥粗產(chǎn)物。 在DCM中溶解殘留物。 用反滲透水洗滌羧基膽固醇，以去除不反應(yīng)的SA、催化劑（DPTS）和TEA。 在真空下干燥粗產(chǎn)物以獲得產(chǎn)物膽固醇琥珀酸單酯[3]。

參考文獻(xiàn)

[1]潘興華,王成,賈季雨,等.包含膽固醇琥珀酸單酯的核酸脂質(zhì)納米顆粒組合物及其用途:202310602246[P][2025-01-17].

[2]Synthesis of dicarboxylic monoesters from cyclic anhydrides under high pressure By: Shimizu, Takeshi; et al Synlett (1995), (6), 650.

[3]Tripartite conjugates containing a structure which interacts with cell membrane rafts and their use Assignees: Jadolabs G.m.b.H.; Max-Planck-Gesellschaft zur Foerderung der Wissenschaften e.V.; Technische Universitaet Dresden World Intellectual Property Organization, WO2005097199 A1 2005-10-20.