簡介

屈在室溫下通常呈現(xiàn)為白色的粉末。其難溶于水，能溶解在大多數(shù)的有機溶劑中，如二甲基亞砜、醚、丙酮、二硫化碳等大極性溶劑。根據(jù)屈的分子結(jié)構(gòu)，其含有多個芳香環(huán)，含有豐富的π電子，使得它具有較強的紫外吸收和熒光發(fā)射特性。

屈的性狀

合成方法

方法一：將三甲基（（2-（萘-2-基）苯基）乙炔基）硅烷（1.63g，5.43mmol）溶解在MeOH/CH2Cl2（100mL/100mL）中，然后加入K2CO3（75mg，0.54mmol）；將所得溶液攪拌3小時。用水處理溶液，用二氯甲烷（3×40mL）萃取。將合并的有機相用MgSO4干燥并蒸發(fā)至干。粗產(chǎn)物在快速硅膠柱（己烷）上純化，得到黃色油狀物。在85°C的氬氣氣氛下，用無水甲苯（300 mL）和PtCl2（143 mg，0.54 mmol）處理該油8小時。所得溶液用二氯甲烷萃取。將提取物用MgSO4干燥，減壓濃縮，并在硅膠柱（二氯甲烷/己烷1/10）上純化。得到白色固體狀的目標化合物屈（1.05 g，4.62 mmol，85%）。Mp:254-255°C。1H核磁共振（400 MHz，CDCl3）：δ8.76（d，J=8.4 Hz，2H），8.70（d，J=9.0 Hz，2 H），8.01-7.97（m，4H），7.71-7.67（m、2H），7.64-7.60（m，2H）[1]。

方法二：在石英井中含有30mg（4.27 x 10-2mmol）PdCl2（Pph3）2的粉碎二氧化硅溶膠-凝膠樣品的存在下，將4.0mmol苯乙烯、4.0mmol碘苯和1.14mL（6mmol）三丙胺的15mL甲苯溶液回流。8-16小時后，冷卻反應(yīng)混合物。通過過濾使用分離的催化劑。用CH2Cl2洗滌混合物。干燥并儲存混合物，等待第二次循環(huán)使用。用5毫升水洗滌甲苯溶液（x 3）。干燥混合物（MgSO4）。濃縮混合物（MgSO4）。色譜分離后，將產(chǎn)品與真實樣品進行比較。將4.0 mmol烯烴、4.0 mmol碘丙烯、1.14 mL（6 mmol）Pr3N、含有4.27 x 10-2 mmol PdCl2（PPh3）2的硅膠和15 mL甲苯的混合物放入石英井中。將混合物在環(huán)境氣氛下回流12小時。將混合物冷卻至25°C。用150 W Hanovia中壓汞燈照射混合物。再過3-4小時后，通過過濾分離用過的催化劑。用CH2Cl2清洗催化劑。干燥催化劑。濃縮無催化劑的反應(yīng)混合物。使用己烷-苯混合物作為洗脫劑，通過氧化鋁色譜儀純化產(chǎn)品得到標題化合物屈[2]。

參考文獻

[1]Wu, Tien-Lin; et al. 3,6,9,12-Tetrasubstituted Chrysenes: Synthesis, Photophysical Properties, and Application as Blue Fluorescent OLED. Journal of Organic Chemistry (2014), 79(1), 267-274

[2]Hamza, Khalil; et al. Heck Vinylation of Aryl Iodides by a Silica Sol-Gel Entrapped Pd(II) Catalyst and Its Combination with a Photocyclization Process. Organic Letters (2004), 6(6), 925-927.