簡介

3-三氟甲基-4-溴苯胺的分子式為C7H5BrF3N，分子量為240.02。它呈白色粉末的結(jié)晶狀態(tài)。3-三氟甲基-4-溴苯胺多用作有機(jī)合成的中間體，例如：鄰氟三氟甲基苯經(jīng)硝化和還原反應(yīng)制得3-三氟甲基-4-氟苯胺；然后,再經(jīng)溴素溴化和重氮化去胺反應(yīng)制得3-氟-4-三氟甲基溴苯[1]。

3-三氟甲基-4-溴苯胺的性狀

合成方法

方法一：將NBS（92 mmol，1.0 eq）的DMF 100 ml溶液滴加到苯胺的DMF 100 ml溶液中。在室溫下攪拌反應(yīng)混合物3小時。用500毫升乙酸乙酯稀釋，用2×150毫升鹽水洗滌。干燥有機(jī)相Na2SO4，過濾并濃縮。在室溫下分批將NBS（0.8 mmol）在相同溶劑（1 ml）中的溶液加入到反應(yīng)物（0.8 mmol）。通過硅膠柱色譜純化分離得到標(biāo)題化合物3-三氟甲基-4-溴苯[2]。

方法二：向碘（47.77 g，188 mmol）和亞硝酸叔丁酯（12.1 mL，94.1 mmol，90%）在MeCN（40 mL）中的溶液中加入4-溴-3-（三氟甲基）苯胺（123，15.06 g，62.7 mmol）。將混合物攪拌18小時。將反應(yīng)物倒入Na2SO3水溶液（10%，400 mL）中，用DCM（3.200 mL）萃取。將合并的有機(jī)層依次用Na2SO3水溶液（10%，3Χ200 mL）、水、飽和NaCl水溶液（50 mL）洗滌，干燥（Na2SO4），過濾并濃縮。殘余物在硅膠上用己烷進(jìn)行柱色譜，得到標(biāo)題化合物3-三氟甲基-4-溴苯胺[3]。

方法三：向4-溴-3-三氟甲基硝基苯（5.4 g，20 mmol）、乙醇（10 mL）和錐體的混合物中加入。以15分鐘的間隔分4等份加入HCl（12mL）和SnCI2.2H2O（11.3g，50mmol）。在70°C浴中加熱2小時后，加入額外增加的SnCl2·2H2O（1.4 g，6.2 mmol），并將反應(yīng)物再返回油浴中一小時。冷卻至室溫后，用己烷萃取反應(yīng)物，丟棄己烷。用NaOH中和水溶液，并通過Celite?過濾。濾液用CH2Cl2（3 x SO mL）萃取，將合并的有機(jī)層干燥（MgSO4）并濃縮，得到標(biāo)題化合物3-三氟甲基-4-溴苯胺（4.5 g）[3]。

參考文獻(xiàn)

[1]劉春玉,金尚德,任自躍,等.3-氟-4-三氟甲基苯腈的制備方法:CN200810011533.4[P].CN101337911[2025-01-10].

[2]Pfizer Products Inc.. Aryl-substituted imidazo[1,2-a]pyridine derivatives as C3a receptor antagonists, their preparation, pharmaceutical compositions, and use in therapy. World Intellectual Property Organization, WO2007034282 A2 2007-03-29.

[3]Bartoli, Sandra; et al. Electrophilic bromination of meta-substituted anilines with N-bromosuccinimide: regioselectivity and solvent effect. Synthesis (2009), (8), 1305-1308.