概述
1-甲基環(huán)己醇的分子式為C7H14O，分子量為114.185，常溫常壓下表現(xiàn)為透明無(wú)色至淡黃色液體。關(guān)于該化合物，部分物理性質(zhì)如下：相對(duì)密度：0.919 g/mL at 25 ℃(lit.)；沸點(diǎn)：168 ℃ at 752 mm Hg(lit.)；熔點(diǎn)：24-26 ℃(lit.)；閃點(diǎn)：154 °F；折射率：n20/D 1.4585(lit.)。
制備方法
1-甲基環(huán)己醇可由1-甲基環(huán)己烯為原料經(jīng)下述步驟制得：將乙酸汞溶解于水，加入乙醚，在劇烈攪拌下滴加1-甲基環(huán)己烯，在室溫繼續(xù)攪半小時(shí)；然后加入氫氧化鈉溶液，接著再硼氫化鈉的氫氧化鈉溶液，調(diào)節(jié)加入速度，并以冰浴冷卻，使反應(yīng)混合物的溫度保持在25℃以下；將反應(yīng)混合物在室溫下繼續(xù)攪拌2h，此時(shí)可見(jiàn)到發(fā)亮的液體汞，體面出上層清液使與汞分開(kāi)，分取清液中的乙醚層，水層用乙醚提取。將提取液與乙醚層合并，經(jīng)干燥后蒸去乙醚得到1-甲基環(huán)己醇，收率約為70%-75%。
用途
制備1-甲基環(huán)己基甲基丙烯酸酯。步驟如下：S1，在惰性氣體保護(hù)下，且于存在至少第一催化劑，第二催化劑和阻聚劑的情況下，使1-甲基環(huán)己醇與甲基丙烯酰氯在有機(jī)溶劑中反應(yīng)，得到含1-甲基環(huán)己基甲基丙烯酸酯的反應(yīng)混合物；S2，依次用水，酸性溶液，水和堿性溶液洗滌第一反應(yīng)混合物，分層得到第四水相和第四有機(jī)相；對(duì)第四有機(jī)相進(jìn)行干燥，濃縮和減壓精餾，當(dāng)溫度穩(wěn)定在68℃左右5分鐘后，收集主餾分，得到無(wú)色透明液體1-甲基環(huán)己基甲基丙烯酸酯。該方法的優(yōu)點(diǎn)在于同時(shí)采用直鏈烷基胺和芳香族胺作為催化劑來(lái)催化1-甲基環(huán)己醇和甲基丙烯酰氯的反應(yīng)，可以顯著提高產(chǎn)物收率，降低產(chǎn)物中的雜質(zhì)含量[1]。
此外，以混合碳五和丙烯酰氯為起始原料合成雙環(huán)[2.2.1]庚-5-烯-2-甲酰氯，然后經(jīng)吡啶催化分別與1-甲基環(huán)己醇，1-甲基環(huán)戊醇和2-乙基-2-金剛烷醇反應(yīng)可以合成1-甲基環(huán)己基雙環(huán)[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸乙酯，1-甲基環(huán)戊基雙環(huán)[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸乙酯和2-乙基金剛烷-2-基雙環(huán)[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸乙酯等[2]。
除了基礎(chǔ)有機(jī)合成，在藥物合成領(lǐng)域，1-甲基環(huán)己醇也是重要的反應(yīng)溶劑。例如在2-羥基喹噁啉藥物中間體的合成過(guò)程中，1-甲基環(huán)己醇是優(yōu)化條件后確定的重結(jié)晶溶劑，不僅可以保持高回收率，而且除雜效果優(yōu)秀[3]。
參考文獻(xiàn)
[1]傅志偉,賀寶元,潘新剛,等.一種1-甲基環(huán)己基甲基丙烯酸酯的制備方法.CN201811380776.5.
[2]楊振強(qiáng),楊柳,陳海濤,等.雙環(huán)[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸乙酯衍生物的合成與表征[J].河南科學(xué), 2017(6).DOI:10.3969/j.issn.1004-3918.2017.06.005.
[3]廖如佴.2-羥基喹噁啉藥物中間體的合成方法:CN201710836663.0[P].CN108239034A.