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1,1,1-三(4-羥基苯基)乙烷的合成應用

2024/12/23 17:36:50 作者:電離式

介紹

1,1,1-三(4-羥基苯基)乙烷(Tris(4-hydroxyphenyl)ethane),也稱為1,1,1-三對羥基苯基乙烷,是一種有機化合物,分子式為C20H18O3。分子結構由三個4-羥基苯基通過乙烷基連接,形成對稱的三苯酚結構。

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圖一 1,1,1-三(4-羥基苯基)乙烷

合成應用

向2升單頸圓底燒瓶中裝入1,1,1-三(4-羥基苯基)乙烷(114.9克,0.5摩爾)、CH2CL2(1升)和Et3N(174毫升,1.25摩爾,2.5當量)。將混合物在室溫下攪拌10分鐘。然后用隔膜密封反應燒瓶,用溫和的真空去除溶液上方的氣氛,并用針從充滿氣體的氣球中引入SO2F2氣體(硫酰氟,VIKANE)。對于這樣的大規(guī)模反應,很容易觀察到氣球中硫酰氟的耗盡,需要時用新鮮的氣球引入更多的試劑。對于小規(guī)模反應,過量使用SO2F2。TLC可以很容易地追蹤這些反應。將反應混合物在室溫下劇烈攪拌2-4小時,通過GC-MS和TLC進行監(jiān)測。完成后,通過旋轉蒸發(fā)去除溶劑,將殘余物溶解在EtOAc(1L)中,用1N HCl(2×500mL)和鹽水(2×500ml)洗滌溶液。將有機相用無水Na2SO4干燥并濃縮。將所得固體在60°C的高真空下干燥過夜,得到定量產率為白色結晶固體的所需化合物乙烷-1,1,1-三基三(苯-4,1-二基)三氟磺酸鹽(197.1g,100%產率)[1]。

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圖二 1,1,1-三(4-羥基苯基)乙烷的合成應用

在用氮氣吹掃的100毫升干燥的雙頸圓底燒瓶中,將1,1,1-三(4-羥基苯基)乙烷(2克,0.006529摩爾)和溴化四丁基銨(0.210克,0.0006529摩爾。然后將2-(氯甲基)環(huán)氧乙烷(14.496 g,0.1567 mol)加入反應混合物中,并將溶液加熱至80°C 2.5小時。2.5小時后,將反應冷卻至0°C。通過將2.198 g KOH溶解在7.8 mL DI水中制備0.005 M KOH溶液,然后在0°C下加入反應混合物中。然后將反應物溫熱至室溫并反應2小時。用乙酸乙酯稀釋粗反應混合物,并使其沉淀過夜。使用硅膠和0至50%乙酸乙酯的己烷梯度通過柱色譜法進一步純化粗固體2,2',2''-(((乙烷-1,1,1-三基三(苯-4,1-二基))三(氧))三(亞甲基))三(環(huán)氧乙烷)。收率1.944克(0.004099摩爾,62.8%)[2]。

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圖三 1,1,1-三(4-羥基苯基)乙烷的合成應用2

參考文獻

[1]Dong J ,Sharpless B K ,Kelly W J , et al.Sulfur(VI) fluoride compounds and methods for the preparation thereof[P].US201515316742,2018-11-06.

[2]PURVIS L ,LANE A ,COLBURN E M .AROMATIC SUBSTITUTED ALKANE-CORE MONOMERS AND POLYMERS THEREOF FOR VOLUME BRAGG GRATINGS[P].US202017098130,2021-05-27.

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