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4-溴環(huán)丙基苯的合成與應(yīng)用

2024/12/17 9:24:56 作者:風華

簡述

4-溴環(huán)丙基苯又名對溴環(huán)丙基苯,分子式為C9H9Br,分子量為197.07,常溫常壓下表現(xiàn)為無色至淡黃色透明液體。此外,關(guān)于該物質(zhì)的部分物理數(shù)據(jù)如下:相對密度:1.474;熔點:15℃;沸點:231℃;閃點:96℃。

4-溴環(huán)丙基苯.jpg

合成方法

研究表明,4-溴環(huán)丙基苯可以環(huán)丙基苯為原料合成,收率約為87%[1]。此外,有機合成技術(shù)領(lǐng)域公開了以下4?溴環(huán)丙基苯的制備方法,包括如下步驟:步驟1,將溴苯、路易斯酸和3?氯丙酰氯反應(yīng),得到4?溴?3?氯苯丙酮;步驟2,將4?溴?3?氯苯丙酮和還原劑反應(yīng),得到4?溴氯丙基苯;步驟3,將4?溴氯丙基苯在堿催化劑作用下反應(yīng),得到4?溴環(huán)丙基苯。該發(fā)明方法各步驟均采用常見試劑,原料成本低,合成工藝短,收率高,無苛刻的反應(yīng)條件,安全、操作方便,且對環(huán)境友好,適合于大規(guī)模工業(yè)化生產(chǎn),具有很好的應(yīng)用前景[2]。

應(yīng)用

在磺化烷基芳香二胺及其鹽酸鹽和它們的制備方法中,可以鹵代烷基苯(如4-溴環(huán)丙基苯)為基本原料,通過磺化,硝化以及還原三步反應(yīng)制備而得。以磺化烷基芳香二胺為基本原料,與二酐反應(yīng)可以制備磺化聚酰亞胺。磺化聚酰亞胺由于其優(yōu)良的成膜性能,優(yōu)異的力學性能,耐熱性能和耐溶劑性能,在燃料電池用質(zhì)子導電膜,分離膜以及氯堿工業(yè)用離子交換膜等方面具有廣泛的應(yīng)用[3]。

除上述有機合成領(lǐng)域,在潤滑油領(lǐng)域還公開了一種采用CN偶聯(lián)反應(yīng)制備二烷基二苯胺抗氧化添加劑的方法。該方法主要以溴代烷基苯(如4-溴環(huán)丙基苯)與烷基苯胺為原料,將叔丁醇鉀作催化劑,烷基苯胺與溴代烷基苯的摩爾比值為0.6-2,叔丁醇鉀與烷基苯胺量的摩爾比值為0.8-1.8,反應(yīng)溫度為90℃-180℃,反應(yīng)時間為5-12小時,合成得到二烷基二苯胺。上述方法是一種新的合成工藝,不僅克服了傳統(tǒng)工藝路線容易產(chǎn)生腐蝕,污染問題,還減少了Friedel Crafts烷基化的副反應(yīng),得到的二烷基二苯胺產(chǎn)物作為添加劑在潤滑油中具有良好的抗高溫氧化性能[4]。

參考文獻

[1]Li, Xun; Wells, Kenneth M.; Branum, Shawn; Damon, Sandra; Youells, Scott; Beauchamp, Derek A.; Palmer, David; Stefanick, Stephen; Russell, Ronald K.; Murray, William Organic Process Research and Development,2012, vol.16,#11 p.1727-1732.

[2]李顯軍,莊明晨,李楷,等.一種4-溴環(huán)丙基苯的制備方法:202310782529[P].

[3]郭曉霞,房建華.磺化烷基芳香二胺及其鹽酸鹽和它們的制備方法:CN200410084295.1[P].CN1634880A.

[4]占穩(wěn),李健.一種采用C-N偶聯(lián)反應(yīng)制備二烷基二苯胺的方法:CN201710303808.0[P].CN108794338A.

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