2,3-苯并呋喃，英文名為Benzofuran，常溫常壓下為黃色至淺綠色固體粉末，是一種富電子芳烴類物質(zhì)，它不溶于水但是可溶于常見的有機(jī)溶劑包括低極性的醚類有機(jī)溶劑。2,3-苯并呋喃是一種芳香雜環(huán)類物質(zhì)，它可通過氫鹵酸催化糠酸的方法制備得到，該物質(zhì)在化學(xué)合成領(lǐng)域中主要用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥分子基礎(chǔ)化學(xué)原料，例如有文獻(xiàn)報(bào)道它可用于活性分子水楊酸類物質(zhì)的合成。

理化性質(zhì)

2,3-苯并呋喃的芳香環(huán)單元具有豐富的電子云密度，它可在路易斯酸催化的作用下和烯烴類物質(zhì)或者鹵代烷烴類化合物等發(fā)生傅克烷基化反應(yīng)。2,3-苯并呋喃可在過渡金屬鈀催化的作用下發(fā)生去芳構(gòu)化反應(yīng)，可用于苯并四氫呋喃類衍生物的制備。

制備水楊酸

有研究人員報(bào)道了一種從2,3-苯并呋喃出發(fā)制備水楊酸的方法，該方法將2,3-苯并呋喃和添加劑堿加入到耐溫耐壓玻璃管中，再依次加入溶劑和氧化劑叔丁基過氧化氫，在常溫常壓下密封玻璃管，放入45～150℃溫度預(yù)熱的油浴鍋中攪拌反應(yīng)，反應(yīng)1～20 h后急冷至室溫，檢測(cè)有機(jī)相2,3-苯并呋喃濃度和水相水楊酸鹽濃度。將收集的水相經(jīng)過酸化，濃縮，過濾，洗滌，干燥步驟獲得粗水楊酸。該方法所用的反應(yīng)物可由生物質(zhì)制備，來(lái)源綠色，反應(yīng)時(shí)間短，反應(yīng)溫度適中，反應(yīng)條件溫和，反應(yīng)體系簡(jiǎn)單，無(wú)需充氣體，常壓反應(yīng)，安全性高，產(chǎn)率適中，后處理簡(jiǎn)單，具有十分重要的應(yīng)用價(jià)值。[1]

偶聯(lián)反應(yīng)

圖1 2,3-苯并呋喃的偶聯(lián)反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將Pd(OAc)2 (2.5 mol %, 0.025 mmol, 5.6 mg)，氧化銀（0.75等量，0.75 mmol, 173.3 mg）， 2-硝基苯甲酸（1.5等量，1.5 mmol, 250.7 mg），碘酚（1等量，1 mmol）加入攪拌棒的小瓶中。將上述反應(yīng)混合物用氮?dú)庵脫Q三次，然后在所得的反應(yīng)混合物中加入六氟-2-丙醇（1 M, 1 mL）和2,3-苯并呋喃（1等量，1 mmol）。在70°C下攪拌反應(yīng)30分鐘，反應(yīng)結(jié)束后用二氯甲烷作為洗脫劑通過硅藻土墊過濾反應(yīng)混合物。所得的反應(yīng)混合物在減壓下濃縮，所得的剩余物通過硅膠柱色譜法進(jìn)行分離提純即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] 楊維冉,余彭欣,李騰.一種從2,3-苯并呋喃制備水楊酸的方法:CN202111251298.X[P].

[2] ssan, Fathy; et al，Organic Letters,2024,26,9741-9745.