簡(jiǎn)介

對(duì)苯基苯甲醛的化學(xué)式為C13H10O，在室溫下以白色結(jié)晶粉末的形式存在，是一種含有苯環(huán)和醛基的芳香族化合物。其分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)包括苯環(huán)的共軛體系，使得在室溫下具有穩(wěn)定的化學(xué)性質(zhì)。

對(duì)苯基苯甲醛的性狀

合成方法

方法一：在氮?dú)庀聦η-C5H4CH=N（C6H5）]Fe[η-CC5H4P（t-Bu）2]（4 mg，0.01 mmol）、Pd2（dba）3（5 mg，0.005 mmol）、苯基硼酸（146 mg）、氟化鉀（174 mg，3 mmol）和Cs2CO3（975 mg，3毫摩爾）引入燒瓶中。用微量注射器向燒瓶中注入芳基氯（154mg）。用注射器向燒瓶中加入二惡烷（5ml）。在氮?dú)猸h(huán)境壓力下，將混合物在110°C下攪拌15小時(shí)。減壓除去溶劑。用H2O（10ml）和Et2O（10ml）稀釋所得殘余混合物。用乙醚提取混合物兩次。收集空靈提取物。在真空下除去溶劑。通過(guò)硅膠柱色譜法分離產(chǎn)物，用己烷/乙酸乙酯洗脫得到標(biāo)題化合物對(duì)苯基苯甲醛[1]。

方法二：在氮?dú)庀拢瑢⒎蓟u化物（1.0 mmol）、苯基硼酸（1.2-2.4 mmol）、K3PO4?3H2O（2.4-4.8 mmol）和一定量的催化劑（0.2-0.8 mol%）與3-5 mL甲苯中的1-5當(dāng)量三苯基膦的混合物在80°C下攪拌到Schlenk管中12小時(shí)。讓溶液冷卻。向混合物中加入乙酸乙酯/水（20mL）的1:1混合物。清洗有機(jī)層。分離圖層。用另外10mL的乙酸乙酯洗滌有機(jī)層。用無(wú)水MgSO4干燥有機(jī)層。過(guò)濾溶液。在高真空下完全去除溶劑和任何揮發(fā)物。通過(guò)硅膠柱色譜法純化粗產(chǎn)物得到標(biāo)題產(chǎn)物對(duì)苯基苯甲醛[2]。

方法三：在攪拌下將鹵代苯（0.5 mmol）、苯硼酸（0.6 mmol）、堿Na2CO3（1 mmol）、催化劑（0.59 mol%Pd）和6 mL乙醇（2:1，v/v）加入圓底燒瓶中。讓反應(yīng)在80℃下進(jìn)行2小時(shí)。通過(guò)離心分離催化劑。用乙醚提取所得產(chǎn)物。將提取相進(jìn)行GC和GC質(zhì)量分析，以甲苯為內(nèi)標(biāo)定量檢測(cè)產(chǎn)品得到標(biāo)題化合物對(duì)苯基苯甲醛[3]。

參考文獻(xiàn)

[1]Pourkhosravani, M.; et al. Palladium Nanoparticles Supported on Zirconium Metal Organic Framework as an Efficient Heterogeneous Catalyst for the Suzuki-Miyaura Coupling Reaction. Catalysis Letters (2016), 146(2), 499-508.

[2]Bernhammer, Jan C.; et al. Nickel(II) benzimidazolin-2-ylidene complexes with thioether-functionalized side chains as catalysts for Suzuki-Miyaura cross-coupling. Organometallics (2014), 33(20), 5845-5851.

[3]Stibingerova, Iva; et al. Modular Approach to Heterogenous Catalysis. Manipulation of Cross-Coupling Catalyst Activity. Organic Letters (2016), 18(2), 312-315.