介紹

2-巰基苯并惡唑(MBO)對銅的腐蝕具有顯著的緩蝕作用，可通過與一價銅的化學作用形成緩蝕膜，其中，MBO中的N和S原子起到較重要的作用[1]。分子式為C7H5NOS，外觀為白色-極淡的黃色晶體粉末。

圖一 2-巰基苯并惡唑

合成

加入15毫升乙醇、3毫升水、10毫摩爾鄰氨基酚、10毫摩爾二硫化碳、10毫摩爾氫氧化鉀。反應溫度為80°C的溶劑，將混合物加熱回流3小時。加入少量沸石，趁熱過濾。將濾液加熱至70°C，倒入裝有10毫升溫水的燒杯中。溫水的溫度為60-70°C，加入1.5-2mL乙酸后，將燒杯放入冰水中冷卻沉淀物。白色透明針狀晶體，過濾和干燥后，以81%的收率獲得1.23g 2-巰基苯并惡唑[2]。

圖二 2-巰基苯并惡唑的合成

將2-氨基苯酚（1.0 mmol）、K2CO3（3.0 mmol）溶解在裝有磁力攪拌棒和隔膜的干燥管中的DMF（3 mL）中。攪拌混合物5分鐘，然后加入TMTD（0.6mmol）。然后將反應混合物在120°C下加熱，并通過TLC進行檢查，直至原料完成（約12小時）。將反應冷卻至室溫，然后用飽和NH4Cl溶液淬滅，用乙酸乙酯萃取，用無水Na2SO4干燥，真空蒸發(fā)。殘余物通過快速柱色譜純化，得到所需產物2-巰基苯并惡唑[3]。

圖三 2-巰基苯并惡唑的合成2

苯并惡唑119.12 mg（1.0 mmol）和1,3-丙二硫醇325μL（3.0 mmol），氫氧化鉀280.55 mg（5.0 mmol），3 mL DMSO，置于配有磁力攪拌棒的反應管中。用氬氣密封混合物，加熱并攪拌，在130°C的油浴中反應12小時。反應完成后，將反應溶液轉移到帶水洗的分液漏斗中，加入適量稀硫酸，將水相的pH值調節(jié)至1-3，用乙酸乙酯萃取有機相，用無水硫酸鎂轉移上層有機相。干燥。減壓傾析混合物并進行柱色譜，得到棕色固體產物2-巰基苯并惡唑（140mg）。收率為92.6%[4]。

圖四 2-巰基苯并惡唑的合成3

參考文獻

[1]嚴川偉,何毓番,林海潮,等.2-巰基苯并惡唑(MBO)在銅表面緩蝕膜研究[J].中國腐蝕與防護學報,1999,(06):47-51.

[2]陳萬通.以固體三光氣為氯化劑從鄰氨基苯酚制備2-氯苯并噁唑和2,6-二氯苯并噁唑的方法[P].重慶:CN201810932026.8,2018-11-13.

[3]Phenols; Findings from Wuhan Institute of Technology Update Understanding of Phenols (Selective synthesis of 2-aminobenzoxazoles and 2-mercaptobenzoxazoles by using o-aminophenols as starting material)[J].Chemicals & Chemistry,2017,473-.

[4]劉亞軍,薛宏宇,敬冰,等.一種基于1,3-丙二硫醇作為巰基來源合成2-巰基苯并噁(噻)唑類化合物的制備方法[P].遼寧:CN201810601643.X,2018-09-14.