簡介

1,2,3-三氮唑-4-甲酸甲酯是一種含氮雜環(huán)的有機化合物，呈白色粉末，其在多種溶劑中具有較好的溶解性，尤其易溶于丙酮和二甲基亞砜等大極性溶劑。1,2,3-三氮唑-4-甲酸甲酯的分子結(jié)構(gòu)中含有三個氮原子、一個碳原子構(gòu)成、三氮唑環(huán)和一個羧酸酯基（-COOCH3）。其具有較好的穩(wěn)定性，能在常溫下保持固態(tài)，這有利于儲存和運輸。

1,2,3-三氮唑-4-甲酸甲酯的性狀

合成方法

方法一：在磁力攪拌下，將化合物714B0（24.9 mL，1eq.，0298 mol）和（CH3）3SiN3引入1L高壓釜中。將所得混合物加熱至105°C 90小時。將混合物冷卻至0°C，然后逐滴加入36 mL甲醇。將混合物在室溫下攪拌45分鐘，然后加入20mL乙醚。過濾固體，用乙醚、戊烷洗滌，然后干燥，得到灰白色固體（37.36g）。將固體溶解在80mL甲醇中。將所得混合物加熱回流（增溶），然后加入乙醚直至溶液渾濁。將混合物在不攪拌和不加熱的情況下放置2小時。過濾所得懸浮液，用乙醚洗滌，得到白色固體化合物1,2,3-三氮唑-4-甲酸甲酯，收率：98%[1]。

方法二：在105°C下平行食用六個密封的試管，每個試管含有丙酸甲酯（4.45 mL，50.0 mmol）和三甲基甲硅酰肼（16.5 mL，124 mmol）的混合物90小時。冷卻反應混合物并混合。冷卻下滴加甲醇（36 mL）。將所有形成的固體靜置0.5小時，然后加入乙醚。過濾固體。用乙醚洗滌混合物，然后用己烷洗滌。將混合物從甲醇/乙醚中重結(jié)晶，得到1,2,3-三唑-4-羧酸甲酯[2]。

方法三：在H2O/t-BuOH（1:1）（40 mL）的混合物中，進行（疊氮甲基）苯（22.5 mmol）與取代乙炔（33.7 mmol）和L-抗壞血酸鈉鹽（2.25 mmol）以及CuSO4·5H2O（0.225）mmol的反應。將反應混合物在25°C下劇烈攪拌24小時。通過TLC監(jiān)測反應的發(fā)展。冷卻后，將反應混合物倒入冰水（50mL）中。過濾沉淀物。干燥沉淀物。使用己烷/乙酸乙酯的梯度混合物通過硅膠柱色譜法純化殘留的粗產(chǎn)物得到1,2,3-三氮唑-4-甲酸甲酯[2]。

參考文獻

[1]Ferreira, Maria de Lourdes G.; et al. Design, synthesis, and antiviral activity of new 1H-1,2,3-triazole nucleoside ribavirin analogs. Medicinal Chemistry Research (2014), 23(3), 1501-1511.

[2]Farooq, Tahir; et al. Debenzylation of functionalized 4- and 5-substituted 1,2,3-triazoles. Synthesis (2012), 44(13), 2070-2078.