3-呋喃甲醇，英文名為3-Furanmethanol，常溫常壓下為無(wú)色透明液體，具有較差的熱穩(wěn)定性，可溶于水和常見(jiàn)的有機(jī)溶劑。3-呋喃甲醇是一種芳基芐醇類物質(zhì)，其呋喃環(huán)單元具有豐富的電子云密度，對(duì)氧化劑較為敏感，它主要用作有機(jī)合成中間體多用于在目標(biāo)有機(jī)分子結(jié)構(gòu)中引入一個(gè)呋喃芐基單元，在基礎(chǔ)化學(xué)研究領(lǐng)域中有著較好的應(yīng)用。

理化性質(zhì)

3-呋喃甲醇結(jié)構(gòu)中的羥基單元可在三溴化膦和四溴化碳的作用下發(fā)生溴化反應(yīng)得到相應(yīng)的脫羥基溴化反應(yīng)制備得到。有文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可在二氯亞砜的作用下發(fā)生氯化反應(yīng)得到相應(yīng)的芐氯類衍生物。

氯化反應(yīng)

圖1 3-呋喃甲醇的氯化反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將二氯亞砜（344 mg, 2.92 mmol）緩慢地加入到3-呋喃甲醇（143 mg, 1.46 mmol）在干燥二氯甲烷（10 mL）中的溶液里，將所得到的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)大約2小時(shí)。通過(guò)TLC點(diǎn)板監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后直接將所得到的反應(yīng)粗體系在真空下進(jìn)行濃縮處理以除去反應(yīng)體系中未反應(yīng)完全的溶劑和二氯亞砜，所得的剩余物即為目標(biāo)產(chǎn)物分子，值得說(shuō)明的是它對(duì)水分較為敏感，一般不進(jìn)行柱層析純化進(jìn)行分離。[1]

氧化反應(yīng)

3-呋喃甲醇可在合適的氧化劑的作用下發(fā)生選擇性的氧化反應(yīng)，將醇羥基單元高效地轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的醛類衍生物。具體的實(shí)驗(yàn)操作為在100℃下，將3-呋喃甲醇（0.5 mmol）緩慢地加入到含甲苯（0.5 mL）的二氧化錳（2.5 mmol）懸浮液中，將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)若干個(gè)小時(shí)，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物進(jìn)行過(guò)濾處理以除去反應(yīng)體系中不溶性沉淀，所得的剩余物即為目標(biāo)產(chǎn)物在甲苯中的溶液。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Yan, Yu-Hang; et al,European Journal of Medicinal Chemistry 2022,228113965.

[2] legre-Requena, Juan V.; et al,Advanced Synthesis & Catalysis 2018,360, 124-129.