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3,6-二叔丁基咔唑的合成及用途

2024/12/4 8:37:24 作者:火華

簡(jiǎn)介

3,6-二叔丁基咔唑作為一種芳胺類物質(zhì),由于其獨(dú)特的結(jié)構(gòu)使它的原子都在同一平面內(nèi),因此咔唑具有強(qiáng)電子共軛和誘導(dǎo)作用,較好的熱穩(wěn)定性,并且3,6-二叔丁基咔唑的N失去H后形成的自由基在強(qiáng)共軛作用下非常穩(wěn)定,具有作為高溫抗氧化劑的潛能。3,6-二叔丁基咔唑通常以氯代叔丁烷為烷基化試劑,AlCl3為催化劑,在無水無氧條件下合成,分離收率53%。有機(jī)鉬化合物不僅具有良好的抗磨性,還具有一定的抗氧性,因此近年來有機(jī)鉬化合物在潤(rùn)滑油行業(yè)受到了廣泛關(guān)注。其與胺類抗氧劑(3,6-二叔丁基咔唑)有良好的兼容性與協(xié)同抗氧性,通過與MoE復(fù)配可以提高胺類抗氧劑的抗氧化能力[1]。

 3,6-二叔丁基咔唑的性狀

3,6-二叔丁基咔唑的性狀

合成方法

在氮?dú)鈿夥障聰嚢璧耐瑫r(shí),將中間體730mL(263.2mmol)2-氯-2-甲基丙烷滴入含有15.3g(87.7mmol)咔唑和36.6g(263.2mmole)氯化鋅(ZnCl2)的溶液中。在40°C的溫度下攪拌混合物后,將其加入H2O中。用CH2Cl2萃取產(chǎn)物,用MgSO4干燥,過濾,減壓濃縮,得到中間體7,其為以下形式。產(chǎn)率23g,94%,白色固體3,6-二叔丁基咔唑。1H核磁共振(CDCl3,300MHz)-δ8.07(d,2H),7.83(b,1H),7.49(dd,2H)[2]。

用途

將3,6-二叔丁基咔唑作為潤(rùn)滑油抗氧劑,將其與有機(jī)鉬助劑鉬酸酯(MoE)復(fù)配,以0.8%的質(zhì)量分?jǐn)?shù)加入Ⅱ類基礎(chǔ)油中,用DSC動(dòng)態(tài)法和旋轉(zhuǎn)氧彈法(RPVOT)對(duì)其抗氧化性能進(jìn)行了評(píng)價(jià).DSC動(dòng)態(tài)法結(jié)果顯示:3,6-二叔丁基咔唑可以有效提高Ⅱ類基礎(chǔ)油的氧化安定性和熱穩(wěn)定性,將起始氧化溫度提高50.9℃;和MoE復(fù)配以后可以將起始氧化溫度提高66.3℃;旋轉(zhuǎn)氧彈法結(jié)果表明:3,6-二叔丁基咔唑可以將Ⅱ類基礎(chǔ)油的氧化誘導(dǎo)期提高到2倍,和有機(jī)鉬助劑復(fù)配后可以將氧化誘導(dǎo)期提高到2.5倍。油溶性測(cè)試表明:在咔唑苯環(huán)上引入叔丁基后提高了咔唑在Ⅱ類基礎(chǔ)油中的溶解性[1]。

參考文獻(xiàn)

[1]李朝明,周璟,郭巧霞,等. 3,6-二叔丁基咔唑在Ⅱ類基礎(chǔ)油中的抗氧化性能 [J]. 精細(xì)化工, 2020, 37 (01): 168-173. DOI:10.13550/j.jxhg.20190441.

[2]Samsung Electronics Co., Ltd. Polymer and organic light-emitting device comprising the same. European Patent Organization, EP2476716 A1 2012-07-18.

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