2,3,4,5,6-五氟碘苯也叫做全氟碘苯，英文名為Pentafluoroiodobenzene，常溫常壓下為透明無色液體，不溶于水但是可溶于常見的有機溶劑包括低極性的醚類有機溶劑。2,3,4,5,6-五氟碘苯是一種氟代碘苯類化合物，具有較高的化學反應活性，主要用作有機合成中間體和氟代功能有機分子的制備原料，在基礎(chǔ)化學研究領(lǐng)域中有較好的應用。

化學性質(zhì)

2,3,4,5,6-五氟碘苯可在適當?shù)难趸瘎┑淖饔孟掳l(fā)生氧化反應得到相應的高價碘試劑。

圖1 2,3,4,5,6-五氟碘苯的化學性質(zhì)

在一個干燥的反應燒瓶中將2,3,4,5,6-五氟碘苯（1.47 g, 5 mmol， 1當量）、氯仿5 ml ~ 10 ml和三氟乙酸（15 ml， 400當量）進行混合，將所得的反應混合物在室溫下攪拌反應大約10-30min，然后將所得的反應混合物的溫度降至0℃，分批次地往上述反應混合物中加入硫酸氫鉀復合鹽（Oxone）（4.61 g, 7.5 mmol， 1.5當量）。該氧化劑加入完畢后，將所得的反應混合物加熱至室溫，并將其在室溫下攪拌反應大約1-10 h，過濾除去反應體系中的不溶性沉淀，然后用甲烷（3 × 20 ml）洗滌濾餅，蒸發(fā)混合的濾液以除去溶劑即可得到2.39 g目標產(chǎn)物分子，其為淡黃色固體。[1]

制備方法

圖2 2,3,4,5,6-五氟碘苯的制備方法

在一個干燥的反應燒瓶中將504.2克全氟苯，2250克的濃硫酸進行混合，攪拌所得的反應混合物并且控制反應溫度為35 °C，然后往上述反應混合物中緩慢地加入N-iodosuccinimide，滴加時間大約持續(xù)6個小時，每小時添加168.75克，添加完全后控制釜溫度35保持溫度2小時。反應結(jié)束后將反應混合物進行靜態(tài)分層，上層用二氯甲烷進行萃取，然后將提取出的油與產(chǎn)品層進行結(jié)合，將二氯甲烷溶劑在常壓下濃縮。然后加入亞硫酸氫鈉水溶液，所得的反應混合物通過蒸餾除去產(chǎn)品中的焦油，將所得的產(chǎn)品進行蒸餾提純即可得到目標產(chǎn)物分子2,3,4,5,6-五氟碘苯。[2]

參考文獻

[1] Zagulyaeva, Aleksandra A.; Journal of Organic Chemistry,2010,75,2119–2122.

[2] Prakash, G. K.Journal of the American Chemical Society,2004,126,15770-15776.