概述

溴甲基環(huán)戊烷又名環(huán)戊基溴甲烷，英文名稱(Bromomethyl)cyclopentane，分子式為C₆H₁₁Br，分子量則是163.05554。該物質(zhì)是通過(guò)溴化反應(yīng)將有機(jī)化合物分子中的氫被溴取代生成的產(chǎn)物，其化學(xué)結(jié)構(gòu)由一個(gè)六碳環(huán)結(jié)構(gòu)與一個(gè)溴甲基側(cè)鏈組成。常溫常壓下，溴甲基環(huán)戊烷表現(xiàn)為無(wú)色或淡黃色液體，在有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域，它常作為合成其他化合物的中間體，應(yīng)用范圍廣闊。

物理性質(zhì)

密度：1.326g/cm³

沸點(diǎn)：153.954℃ at 760 mmHg

閃點(diǎn)：58.813℃

蒸汽壓：4.174mmHg at 25℃

應(yīng)用

溴甲基環(huán)戊烷等鹵代環(huán)戊烷衍生物的應(yīng)用主要用于有機(jī)合成領(lǐng)域。例如在報(bào)道(S/R)-2-氨基-3-環(huán)戊基丙酸合成的有關(guān)文獻(xiàn)中，溴甲基環(huán)戊烷便是重要原料。具體步驟如下：(1)極性非質(zhì)子溶劑中，加入(S/R)-(N-芐基)脯氨酰-2-氨基二苯甲酮-2-氨基-乙酸希夫堿鎳和堿，在18～45℃下進(jìn)行微回流反應(yīng)；(2)加入溴甲基環(huán)戊烷進(jìn)行反應(yīng)，之后加入醋酸，再加入水，析出晶體；(3)極性質(zhì)子溶劑中，加入析出的晶體和HCl，進(jìn)行回流水解反應(yīng)；(4)靜置冷卻水解液，析出S/R-2-[N-(N'-芐基(脯氨酸-氨基-二苯甲酮))](BPB)晶體，過(guò)濾，濾液用非極性有機(jī)溶劑萃取除去剩余BPB，調(diào)節(jié)溶液pH為3.5～14；(5)經(jīng)陽(yáng)離子交換樹(shù)脂分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物(S/R)-2-氨基-3-環(huán)戊基丙酸。上述方法具有較高的產(chǎn)率，化學(xué)純度和光學(xué)純度，產(chǎn)率達(dá)到80%以上，光學(xué)純度達(dá)到99%以上，化學(xué)純度達(dá)到99%以上[1]。

除了有機(jī)合成領(lǐng)域，比照結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的一般化學(xué)規(guī)律，溴甲基環(huán)戊烷或可應(yīng)用于醫(yī)藥化工領(lǐng)域。例如，以N-[(4-甲基苯基)磺?；鵠-酰肼甲酰胺和1,2-二溴甲基環(huán)戊烷為原料，在堿存在下反應(yīng)合成控制血糖水平的成人Ⅱ型糖尿病治療藥物格列齊特[2]。以此為研究基礎(chǔ)，或許可以展開(kāi)溴甲基環(huán)戊烷的醫(yī)藥應(yīng)用探究。

參考文獻(xiàn)

[1]王洪軍,包其郁,鄭樂(lè)和.一種(S/R)-2-氨基-3-環(huán)戊基丙酸的合成方法:CN 200710045692[P].CN 101381322 A.

[2]車大慶,杜小華.一種格列齊特的合成方法:CN201110278563.3[P].CN102993080B.