1-硝基丙烷是一種硝基取代的烷烴類物質(zhì)，在化學(xué)合成領(lǐng)域中主要用作強(qiáng)極性的有機(jī)溶劑和有機(jī)合成中間體。受硝基強(qiáng)吸電子性質(zhì)影響，1-硝基丙烷結(jié)構(gòu)中與硝基直接相連的碳原子上的氫具有一定的酸性，它可在堿的作用下與常見的親電試劑發(fā)生親核加成反應(yīng)。此外，該物質(zhì)還可用作噴氣發(fā)動機(jī)燃料。

生產(chǎn)工藝

有研究報道了一種安全氣相硝化制1-硝基丙烷的方法：在單通道反應(yīng)器中進(jìn)行反應(yīng)，反應(yīng)物料丙烷經(jīng)由流量計進(jìn)入預(yù)熱管道，與泵入的硝酸在混合管道混合后送入反應(yīng)管道，控制丙烷與硝酸摩爾比1～8:1。混合物料在反應(yīng)管道中實(shí)現(xiàn)傳質(zhì)，傳熱，成硝化反應(yīng)，產(chǎn)物進(jìn)入分離器，將分離器中的反應(yīng)產(chǎn)物靜置分層，分離有機(jī)相和水相，有機(jī)相經(jīng)洗滌干燥得到產(chǎn)物1-硝基丙烷。該1-硝基丙烷的合成方法易于操作，丙烷轉(zhuǎn)化率大于20%，硝基丙烷選擇性大于80%。[1]

親核加成反應(yīng)

圖2 1-硝基丙烷的親核加成反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中加入1-硝基丙烷（8.93 ml, 100 mmol）和脫水四氫呋喃（dry-THF） （50 ml），然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入1,8-重氮雜環(huán)[5.4.0]十一-7-烯（DBU） 1.5 ml, 10 mmol，然后在冰水浴的環(huán)境下往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入丙醛（4.68 ml, 100 mmol）。將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)大約10小時后，通過TLC點(diǎn)板檢測反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入乙酸乙酯（100 ml），依次用稀鹽酸、水和飽和鹽溶液洗滌反應(yīng)混合物三次，用無水硫酸鈉干燥有機(jī)層，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在減壓下進(jìn)行濃縮處理即可得到4-羥基-3-硝基己烷（12.33 g，收率84%）。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] 倪平,李沈巍,王甫來.安全氣相硝化制硝基丙烷的方法:CN 201010592408[P].

[2] Ono; Katayama;Journal of Heterocyclic Chemistry,1994,31,707-710.