背景及概述

五甲基環(huán)戊二烯（又稱為五庚二烯）是一種環(huán)狀二烯烴，化學(xué)式為C5Me5H (Me = CH3)。它可用于制備含五甲基環(huán)戊二烯基的化合物，該基團(tuán)可表示為Cp*（星號(hào)表示向外輻射的五個(gè)甲基）。五甲基環(huán)戊二烯和較少取代基的環(huán)戊二烯相比，不容易二聚。

性質(zhì)

五甲基環(huán)戊二烯是無色液體，具有特殊的氣味。它的密度較小，不溶于水，可溶于常見的有機(jī)溶劑。

用途

五甲基環(huán)戊二烯在化學(xué)領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用。它可用作有機(jī)合成的起始物和中間體，用于合成其他有機(jī)化合物。

五甲基環(huán)戊二烯與金屬形成的絡(luò)合物。由于甲基的給電子效應(yīng)和立體效應(yīng)，使得m(c5me5)2比m(c5h5)2穩(wěn)定。這是因?yàn)閏p上導(dǎo)入甲基可使mcp2型絡(luò)合物中心金屬的電子分布發(fā)生變化，進(jìn)而影響到光譜性質(zhì)、磁性和反應(yīng)性。例如mn(cpme5)2與mncp2性質(zhì)有較大差別，它不發(fā)生水解、不與fecl2反應(yīng)、兩個(gè)cpme5環(huán)偏離平行位置等。雙(五甲基環(huán)戊二烯基)鈦、鋯、鉿可以五甲基環(huán)戊二烯基鈉與金屬的四氯化物來制備。五甲基環(huán)戊二烯與鉬、鈷、鉻的羰基化合物反應(yīng)，可制取相應(yīng)的五甲基環(huán)戊二烯基絡(luò)合物。此類絡(luò)合物用作催化劑[1]。

制法

五甲基環(huán)戊二烯可以通過多種方法合成。常見的制備方法包括以下幾種：

通過環(huán)戊烯的反應(yīng)：利用環(huán)戊烯和甲基化試劑（如甲基溴）在堿性條件下反應(yīng)，生成1-甲基環(huán)戊烯，再經(jīng)過甲基化反應(yīng)合成五甲基環(huán)戊二烯。通過金屬催化劑催化下的碳碳鍵形成反應(yīng)。

圖1 五甲基環(huán)戊二烯合成反應(yīng)式

安全信息

五甲基環(huán)戊二烯具有一定的危險(xiǎn)性，需要在使用時(shí)注意安全。以下是一些可能的安全風(fēng)險(xiǎn)：它是易燃液體，需遠(yuǎn)離明火和高溫源。避免吸入其蒸氣，應(yīng)在通風(fēng)良好的地方使用，并使用適當(dāng)?shù)膫€(gè)人防護(hù)裝備（如呼吸防護(hù)器）。與強(qiáng)氧化劑和強(qiáng)酸可能發(fā)生劇烈反應(yīng)，導(dǎo)致火災(zāi)或爆炸。

參考文獻(xiàn)

[1]CN104045747A - 五甲基環(huán)戊二烯類茂金屬催化劑的制備方法.