理化性質(zhì)

2-氯-5-三氟甲基吡啶，英文名：2-Chloro-5-(trifluoromethyl)pyridine，化學(xué)式：C6H3CIF3N，分子量：181.55，CAS號(hào)：52334-8-3，2-氯-5-三氟甲基吡啶是一種無色透明的液體或晶體，比重1.417，熔點(diǎn)32~34℃，沸點(diǎn)139~141℃，易溶于氯仿、二氯甲烷、乙醚等溶劑，溶于石油醚、甲苯，不溶于水，對(duì)溫度和濕度較穩(wěn)定。

制備方法

1、以3-甲基吡啶經(jīng)3-二氯甲基吡啶的合成方法(方法一):

3-甲基吡啶在濃硫酸、醋酸存在下，氯化成3-二氟甲基吡啶，在甲醇鈉作用下，甲基化為2-甲氧基-5-甲醚基吡啶，三氯化磷存在氯化為2-氯-5-氯甲基吡啶，再經(jīng)氯化、氟化得2-氯-5-三氟甲基吡啶；

2、以3-羧酸吡啶出發(fā)的合成方法(方法二):

3-羧酸吡啶在氯化亞砜、三氯化磷為催化劑，氯化得3-三氯吡啶，以甲醇鈉甲基化得2-甲氧基-5-雙甲醚吡啶，再酸化，加壓得2-甲氧基-5-甲醇基吡啶，氯化得2-氯-5-氯甲基吡啶，經(jīng)氯化、氟化得2-氯-5-三氟甲基吡啶；

3、以3-甲基吡啶出發(fā)的合成方法(方法三):

3-甲基吡啶經(jīng)N-氧化，氯化得到2-氯-5-甲基吡啶，側(cè)鏈甲基氯化得到2-氯-5-三氯甲基吡啶，氟化得2-氯-三氟甲基吡啶；

4、以環(huán)戊二烯出發(fā)合成方法(方法四):

環(huán)戊二烯與丙烯醛縮合，在堿性條件下，與丙烯腈縮合，經(jīng)裂解得2-氰基-3-2烯基丁醛，氯化，環(huán)合得2-氯-S-氯甲基吡啶，經(jīng)氯化、氟化得2-氯-5-三氟甲基吡啶；

5、以氯化芐出發(fā)的合成方法(方法五):

氯化芐與液氨在一定壓力、催化劑作用下，合成芐胺，芐胺與丙醛縮合，經(jīng)氫氧化鉀脫水得亞丙基芐胺，在三乙胺作用，醋酐乙酰化得N-芐基-N-(1-丙烯醛)-乙酰胺(簡(jiǎn)稱乙酰胺)，在三氯氧磷、DMF作用下，環(huán)合得2-氯-5-甲基吡啶，經(jīng)氯化，氟化得2-氯-5-三氟甲基吡啶。

應(yīng)用

2-氯-5-三氟甲基吡啶是一個(gè)非常有應(yīng)用價(jià)值的有機(jī)中間體，已廣泛應(yīng)用于農(nóng)藥、醫(yī)藥、精細(xì)化工等領(lǐng)域。在農(nóng)藥方面，2-氯-5-三氟甲基吡啶是生產(chǎn)高效、除草劑精穩(wěn)殺得的母體；繼而氯化得2-氯-5-三氟甲基吡啶是生產(chǎn)高效殺蟲劑定蟲隆，高效除草劑精蓋草能，高效殺菌劑氟定胺等品種的關(guān)鍵中間體。其中精穩(wěn)殺得、精蓋草能是國(guó)家“九五”攻關(guān)項(xiàng)目。還可開發(fā)重要的精細(xì)化工中間體如2-羥基-5-三氟甲基吡啶，2-羥基-3-氯-5-三氟甲基吡啶，2-氨基-5-三氟基甲苯吡啶等是重要的醫(yī)藥中間體。

參考文獻(xiàn)

[1]江正平. 2-氯-5-三氟甲基吡啶合成的研究[D]. 浙江:浙江大學(xué),2005.