介紹

喹啉-8-磺酰氯（Quinoline-8-sulfonyl chloride）是一種有機(jī)化合物，通常用作有機(jī)合成中的中間體，尤其是在醫(yī)藥和農(nóng)藥化學(xué)中?；瘜W(xué)式為C10H6ClNO2S。外觀通常為白色或淡黃色結(jié)晶性粉末。它不溶于水，但可溶于有機(jī)溶劑如乙醇、丙酮等。

圖一 喹啉-8-磺酰氯

合成

將氯磺酸（6.0克，51.5毫摩爾）裝入裝有磁力攪拌器的容器中。在氮?dú)饬飨聰嚢璧耐瑫r(shí)，在冰冷卻下將8-喹啉磺酸（1.0g，7.74mmol）加入容器中。在攪拌的同時(shí)，將容器的溫度升至140°C，并使反應(yīng)在相同溫度下進(jìn)行10小時(shí)。然后，將溫度降至40°C，加入亞硫酰氯（2.0 g，16.0 mmol）。在攪拌的同時(shí)，將溫度升至70°C，使反應(yīng)在相同溫度下進(jìn)行4小時(shí)。反應(yīng)完成后，使溫度恢復(fù)到室溫，然后倒入冰水中，立即出現(xiàn)固體沉淀，攪拌混合物30分鐘，然后過濾，真空干燥，得到1.7g化合物喹啉-8-磺酰氯（產(chǎn)率：99%）。m/z:228.0（m+1）[1]。

圖二 喹啉-8-磺酰氯的合成

將雙（8-喹啉基）二硫化物（0.32 g，1 mmol）混合物濃縮。將鹽酸（10ml）和氯仿（10ml）在冰鹽浴中冷卻至-10°C。然后，在15分鐘內(nèi)向上述充分?jǐn)嚢璧幕旌衔镏械渭?%的次氯酸鈉冷水溶液（8.2 g，7.8 ml，5.5 mmol），使溫度保持在-8至-10°C之間。分離有機(jī)層，用冰冷的水洗滌。然后，加入2毫升氯仿中的冷溶液15N標(biāo)記的N，N-二甲胺鹽酸鹽（0.16克，2毫摩爾）和三乙胺（0.42毫升，0.3克，3摩爾）。在45分鐘內(nèi)攪拌混合物，使溫度保持在-8至-10°C之間。用5%的NaOH溶液（2×3ml）和水（2×5ml）洗滌混合物。用無水Na2SO4干燥有機(jī)層，并在真空下從水浴中蒸發(fā)揮發(fā)性組分。粗N,N-二甲基氨磺?；鴱囊掖妓芤褐兄亟Y(jié)晶2b、2d、2e、2f和2g異構(gòu)體，或從己烷/二氯甲烷中重結(jié)晶得到喹啉-8-磺酰氯[2]。

圖三 喹啉-8-磺酰氯的合成2

參考文獻(xiàn)

[1]LEE ,Kuang-Yuan,LIU , et al.SULFONAMIDE OR AMIDE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE PROPHYLAXIS AND/OR TREATMENT OF AUTOIMMUNE, INFLAMMATION OR INFECTION RELATED DISORDERS[P].US2018015225,2018-08-30.

[2] Marciniec K , Ma?Lankiewicz A , Ma?Lankiewicz M J ,et al.Synthesis, 15N NMR spectra and GIAO calculated data of the seven positional isomers of 15N-labeled N,N-dimethylsulfamoylquinoline[J].Journal of Molecular Structure, 2012, 1015(none):46-50.DOI:10.1016/j.molstruc.2012.01.049.