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甲基倍他環(huán)糊精的合成工藝與生物活性

2024/8/12 9:14:53 作者:流風(fēng)

甲基倍他環(huán)糊精,英文名為beta-Cyclodextrin methyl ethers,是一種由葡萄糖單元組成的環(huán)狀低聚糖,常溫常壓下為白色至淺黃色固體粉末,可溶于水但是難溶于低極性的醚類有機溶劑。甲基倍他環(huán)糊精由于存在疏水核心,對膽固醇具有更高親和力,在生物化學(xué)研究中可用于研究精子膜上的膽固醇消耗對精子頂體反應(yīng)能力的影響,在生物化學(xué)基礎(chǔ)研究領(lǐng)域中有著廣泛的應(yīng)用。

甲基倍他環(huán)糊精的性狀圖

圖1 甲基倍他環(huán)糊精的性狀圖

合成工藝

倍他環(huán)糊精與取代試劑反應(yīng)生成甲基倍他環(huán)糊精(MCD)屬于甲基醚化反應(yīng),最常見的不發(fā)甲基化環(huán)糊精生產(chǎn)工藝是硫酸二甲酯法,由于空間位阻的影響,在一般條件下環(huán)糊精的甲基化首先發(fā)生在2、6位上,在較強的反應(yīng)條件下會發(fā)生在3位上,大多數(shù)情況下反應(yīng)物為甲基化衍生物的混合物。一般100ml水中甲基倍他環(huán)糊精的溶解度為55g,三甲基倍他環(huán)糊精在100ml水中溶解度為30g。二甲基倍他環(huán)糊精在乙醇溶液中溶解度為0.74g。甲基倍他環(huán)糊精在水的溶解度隨取代度的升高而升高,但是當取代度達到13~14個后,溶解度開始下降。

生物活性

甲基倍他環(huán)糊精通常用作抑制劑,同時可修飾細胞表面的膽固醇結(jié)構(gòu)域。這會消耗膜上膽固醇。目前還確知,通過內(nèi)化這一成分可阻止霍亂毒素、一氧化氮(NO)合酶和葡萄糖轉(zhuǎn)運蛋白發(fā)揮作用。在觀測脂質(zhì)筏和小窩內(nèi)吞作用時,這一現(xiàn)象尤為明顯。甲基倍他環(huán)糊精可引起膽固醇外流及流入。由于甲基倍他環(huán)糊精作用導(dǎo)致膽固醇水平下降,膽固醇水平調(diào)控基因上調(diào)影響了細胞活力。這一成分可用于提高非極性物質(zhì)(如脂肪酸、脂質(zhì)、維生素和膽固醇)的溶解度,以便用于細胞培養(yǎng)應(yīng)用??昭ù笮∈菑?fù)合反應(yīng)選用環(huán)糊精的主要決定因素。β-環(huán)糊精或β-吡喃葡萄糖單元化合物的空腔直徑非常適合用于與激素、維生素以及許多組織和細胞培養(yǎng)常用化合物大小相近的分子。因此,β-環(huán)糊精最常用作絡(luò)合劑。有文獻報道甲基倍他環(huán)糊精可用于確定小窩蛋白過表達的作用及其喪失對生存和促生長信號傳導(dǎo)的影響。[1]

參考文獻

[1] 趙九陽.金屬離子和食品添加劑對六氫β-酸/甲基-β-環(huán)糊精包合物的抑菌活性影響[J].精細化工,2018,36:4.

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