脂溶性維生素E是一種天然抗氧化劑，可通過(guò)酯化反應(yīng)，生成維生素E酯化衍化生物，使維生素E酯化衍生物既有維生素E原有的生理功能，又比維生素E更穩(wěn)定。天然形式的D-alpha-生育酚醋酸酯是目前常用的維生素E酯化衍生物之一。[1]
天然生育酚和合成生育酚的區(qū)別
自然界存在的alpha-生育酚都是D型(即三個(gè)不對(duì)稱碳全處于R型)的，廣泛分布于一些植物組織中，而目前市場(chǎng)上的合成維生素E制品中alpha-生育酚為DL型。它們間的差異主要表現(xiàn)在見如下幾方面。[2-3]
手性差異
由三甲基氫酮與異植醇反應(yīng)而成的合成維生素E為DL-alpha-生育酚。由維生素E的結(jié)構(gòu)式可知，有3個(gè)手性碳，即2,4'和8'位，共計(jì)有23=8個(gè)旋光異構(gòu)體。合成維生素E就是由這8種旋光異構(gòu)體等量組成,每一種旋光異構(gòu)體各占12.5%，因此合成維生素E為消旋體，即DL-型。這8種旋光異構(gòu)體可分別標(biāo)記為RRR-，RRS-，RSS-，RSR-，SRR-，SSR-，SRS-，SSS-。
天然維生素E為RRR型。也即D-型，為右旋體，是上述8種旋光異構(gòu)體中的一種。因此從手性角度看待天然維生素E，它要比合成維生素E要純7倍。1.1.2.2生物活性的差異組成合成維生素E的8種旋光異構(gòu)體，其生物活性是有差異的，其中 RRR一型，即天然維生素E的構(gòu)型，生理活性最高，見表。
從表1.1可看出，天然的D-alpha-生育酚具有迄今所知的最大生物活性的維生素E，其它生育酚只有其1%-50%的生物活性，而人工合成的α-生育酚也只有其70%的生物活性。同時(shí)還可看出，α-生育酚經(jīng)酯化處理后，生物活性有所下降。
生物利用度差異
一般講，天然D-alpha-生育酚的生物利用度為合成維生素的2～8倍。在雄性白鼠實(shí)驗(yàn)中,天然D-alpha-生育酚較之合成維生素E在白鼠各器官具有更長(zhǎng)的保留期，并隨著時(shí)間的推移，差距逐漸拉大。如154天后，白鼠大腦中存在的天然D-alpha-生育酚是合成的5.3倍，紅血細(xì)胞中為3.6倍，肺部為2.6倍，心臟為1.9倍等。
1998年的一項(xiàng)研究顯示﹐在妊娠婦女維生素E吸收的研究中表明，天然D-alpha-生育酚比合成維生素E要好3.5倍。
此外，天然D-alpha-生育酚中還存在一些對(duì)人體有益的高活性成分如甾醇等，而合成維生素E中不含有。
D-alpha-生育酚醋酸酯是由通過(guò)D-alpha-生育酚的酚羥基乙?；玫降摹-alpha-生育酚醋酸酯不易因環(huán)境原因如溫度，光照紫外線，空氣等氧化。D-alpha-生育酚醋酸酯作為D-alpha-生育酚的替代品在各個(gè)領(lǐng)域均得到應(yīng)用，它能夠充分體現(xiàn)出D-alpha-生育酚的功效，好多市場(chǎng)上的維生素E其實(shí)就是D-alpha-生育酚醋酸酯形式。[4]
D-alpha-生育酚醋酸酯的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)
D-alpha-生育酚醋酸酯(a-Tocopherol Acetate）是由D-alpha的酚羥基乙?；玫降模浣Y(jié)構(gòu)式如圖1.5所示：
根據(jù)默克索引D-alpha-生育酚醋酸酯分子式為C31H52O3，分子量472.73，其化學(xué)名為d-2,5,7,8-四甲基-2-(4,8,12-三甲基十三烷基)-6-苯并二氫吡喃醇醋酸酯。若為DL混合物，則為淺黃色粘稠液體，在27.5℃固化，沸點(diǎn)是184.4℃，紫外最大吸收波長(zhǎng)為285.5nm。不溶于水，易溶于丙酮、氯仿、乙醚等，少量溶于乙醇。與D-alpha-生育酚不同的是，D-alpha-生育酚醋酸酯不易受空氣、光、紫外線的作用而氧化，具有較好的穩(wěn)定性。d型晶體（即天然D-alpha-生育酚醋酸酯）熔點(diǎn)為28℃。國(guó)際單位中也用合成α-生育酚醋酸酯作為生育酚生物活性得標(biāo)準(zhǔn)計(jì)量單位（11U=1mgall-rac-a-生育酚醋酸酯)。
上述天然D-alpha-生育酚醋酸酯的用途中，事實(shí)上有很大一部分是用天然D-alpha-生育酚醋酸酯來(lái)實(shí)現(xiàn)的。此外，有些廠出品的天然α-生育酚（或天然生育酚）事實(shí)上就是其醋酸酯，在《中華人民共和國(guó)藥典》(1995年版)l3I中，所謂的生育酚，實(shí)際上就是生育酚醋酸酯。[2-3]
參考文獻(xiàn)
[1]闞緒甜,陳煒莉,李家旭,等.D-α-生育酚醋酸酯復(fù)配物對(duì)D-半乳糖致衰老小鼠的改善作用[J].食品工業(yè)科技,2023,44(22):327-334.
[2]吳春燕.α-生育酚和α-生育酚醋酸酯的制備[D].湘潭大學(xué),2007.
[3]吳春霞.維生素E醋酸酯的制備工藝研究[D].重慶大學(xué),2012.
[4]王靖媛.d-α-生育酚聚乙二醇琥珀酸酯制備工藝研究[D].浙江大學(xué),2010.