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認(rèn)識D-alpha-生育酚醋酸酯

2024/8/2 8:52:29 作者:星闌

脂溶性維生素E是一種天然抗氧化劑,可通過酯化反應(yīng),生成維生素E酯化衍化生物,使維生素E酯化衍生物既有維生素E原有的生理功能,又比維生素E更穩(wěn)定。天然形式的D-alpha-生育酚醋酸酯是目前常用的維生素E酯化衍生物之一。[1]

D-alpha-生育酚醋酸酯.jpg

天然生育酚和合成生育酚的區(qū)別

自然界存在的alpha-生育酚都是D型(即三個(gè)不對稱碳全處于R型)的,廣泛分布于一些植物組織中,而目前市場上的合成維生素E制品中alpha-生育酚為DL型。它們間的差異主要表現(xiàn)在見如下幾方面。[2-3]

手性差異

由三甲基氫酮與異植醇反應(yīng)而成的合成維生素E為DL-alpha-生育酚。由維生素E的結(jié)構(gòu)式可知,有3個(gè)手性碳,即2,4'和8'位,共計(jì)有23=8個(gè)旋光異構(gòu)體。合成維生素E就是由這8種旋光異構(gòu)體等量組成,每一種旋光異構(gòu)體各占12.5%,因此合成維生素E為消旋體,即DL-型。這8種旋光異構(gòu)體可分別標(biāo)記為RRR-,RRS-,RSS-,RSR-,SRR-,SSR-,SRS-,SSS-。

天然維生素E為RRR型。也即D-型,為右旋體,是上述8種旋光異構(gòu)體中的一種。因此從手性角度看待天然維生素E,它要比合成維生素E要純7倍。1.1.2.2生物活性的差異組成合成維生素E的8種旋光異構(gòu)體,其生物活性是有差異的,其中 RRR一型,即天然維生素E的構(gòu)型,生理活性最高,見表。

各種生育酚的相對生物活性.jpg

從表1.1可看出,天然的D-alpha-生育酚具有迄今所知的最大生物活性的維生素E,其它生育酚只有其1%-50%的生物活性,而人工合成的α-生育酚也只有其70%的生物活性。同時(shí)還可看出,α-生育酚經(jīng)酯化處理后,生物活性有所下降。

生物利用度差異

一般講,天然D-alpha-生育酚的生物利用度為合成維生素的2~8倍。在雄性白鼠實(shí)驗(yàn)中,天然D-alpha-生育酚較之合成維生素E在白鼠各器官具有更長的保留期,并隨著時(shí)間的推移,差距逐漸拉大。如154天后,白鼠大腦中存在的天然D-alpha-生育酚是合成的5.3倍,紅血細(xì)胞中為3.6倍,肺部為2.6倍,心臟為1.9倍等。

1998年的一項(xiàng)研究顯示﹐在妊娠婦女維生素E吸收的研究中表明,天然D-alpha-生育酚比合成維生素E要好3.5倍。

此外,天然D-alpha-生育酚中還存在一些對人體有益的高活性成分如甾醇等,而合成維生素E中不含有。

 D-alpha-生育酚醋酸酯是由通過D-alpha-生育酚的酚羥基乙?;玫降?。D-alpha-生育酚醋酸酯不易因環(huán)境原因如溫度,光照紫外線,空氣等氧化。D-alpha-生育酚醋酸酯作為D-alpha-生育酚的替代品在各個(gè)領(lǐng)域均得到應(yīng)用,它能夠充分體現(xiàn)出D-alpha-生育酚的功效,好多市場上的維生素E其實(shí)就是D-alpha-生育酚醋酸酯形式。[4]

 

d-α-生育酚及dl-α-生育酚生物活性比較.jpg

D-alpha-生育酚醋酸酯的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)

D-alpha-生育酚醋酸酯(a-Tocopherol Acetate)是由D-alpha的酚羥基乙?;玫降?,其結(jié)構(gòu)式如圖1.5所示:

D-alpha-生育酚醋酸酯的結(jié)構(gòu).jpg

根據(jù)默克索引D-alpha-生育酚醋酸酯分子式為C31H52O3,分子量472.73,其化學(xué)名為d-2,5,7,8-四甲基-2-(4,8,12-三甲基十三烷基)-6-苯并二氫吡喃醇醋酸酯。若為DL混合物,則為淺黃色粘稠液體,在27.5℃固化,沸點(diǎn)是184.4℃,紫外最大吸收波長為285.5nm。不溶于水,易溶于丙酮、氯仿、乙醚等,少量溶于乙醇。與D-alpha-生育酚不同的是,D-alpha-生育酚醋酸酯不易受空氣、光、紫外線的作用而氧化,具有較好的穩(wěn)定性。d型晶體(即天然D-alpha-生育酚醋酸酯)熔點(diǎn)為28℃。國際單位中也用合成α-生育酚醋酸酯作為生育酚生物活性得標(biāo)準(zhǔn)計(jì)量單位(11U=1mgall-rac-a-生育酚醋酸酯)。

上述天然D-alpha-生育酚醋酸酯的用途中,事實(shí)上有很大一部分是用天然D-alpha-生育酚醋酸酯來實(shí)現(xiàn)的。此外,有些廠出品的天然α-生育酚(或天然生育酚)事實(shí)上就是其醋酸酯,在《中華人民共和國藥典》(1995年版)l3I中,所謂的生育酚,實(shí)際上就是生育酚醋酸酯。[2-3]

參考文獻(xiàn)

[1]闞緒甜,陳煒莉,李家旭,等.D-α-生育酚醋酸酯復(fù)配物對D-半乳糖致衰老小鼠的改善作用[J].食品工業(yè)科技,2023,44(22):327-334.

[2]吳春燕.α-生育酚和α-生育酚醋酸酯的制備[D].湘潭大學(xué),2007.

[3]吳春霞.維生素E醋酸酯的制備工藝研究[D].重慶大學(xué),2012.

[4]王靖媛.d-α-生育酚聚乙二醇琥珀酸酯制備工藝研究[D].浙江大學(xué),2010.

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