S-叔丁基亞磺酰胺，英文名為(S)-(-)-2-Methyl-2-propanesulfinamide，常溫常壓下為白色至類白色固體粉末，它難溶于水和低極性有機溶劑，但是可溶于二甲基亞砜和醇類有機溶劑。S-叔丁基亞磺酰胺是一種手性亞磺酰胺類物質(zhì)，主要用作有機合成中間體，它可通過與醛類物質(zhì)的縮合反應(yīng)應(yīng)用于亞磺酰胺類生物活性分子和有機配體的合成，例如有文獻報道該物質(zhì)可用于天然產(chǎn)物分子Kibdelomycin的全合成領(lǐng)域中。

化學(xué)性質(zhì)

S-叔丁基亞磺酰胺的主要反應(yīng)是與醛類化合物進行縮合反應(yīng)，生成手性亞胺類衍生物。這種反應(yīng)在有機合成中非常重要，特別是用于制備手性亞磺酰胺類有機分子，這些分子在藥物合成和生物活性分子的研究中具有廣泛的應(yīng)用。

縮合反應(yīng)

圖1 S-叔丁基亞磺酰胺的縮合反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將乙醛(33.75 mL, 600.0 mmol)加入到無水CuSO4 (143.65 g, 900.0 mmol)和S-叔丁基亞磺酰胺(36.36 g, 300.0 mmol)在1,2 -二氯乙烷(500 mL)的懸浮液中。然后將所得的反應(yīng)混合物在60°C下攪拌一夜，通過TLC點板檢測反應(yīng)進度，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，將其進行過濾處理并將所得的濾液在真空下進行蒸發(fā)濃縮以除去有機溶劑。所得的殘余物通過用SiO2 (CHCl3/MeOH 25:1)柱層析純化即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]

化學(xué)應(yīng)用

S-叔丁基亞磺酰胺主要用作有機合成中間體和醫(yī)藥分子原料，在基礎(chǔ)化學(xué)研究領(lǐng)域，S-叔丁基亞磺酰胺被用來合成各種手性亞磺酰胺類有機配體。這些配體在金屬有機化學(xué)、不對稱催化等領(lǐng)域中起到關(guān)鍵作用，推動了許多復(fù)雜分子的合成和應(yīng)用研究。由于其能夠生成手性亞胺，S-叔丁基亞磺酰胺在手性亞胺類藥物分子的合成中有重要的應(yīng)用，可應(yīng)用于藥物研究和開發(fā)中。

參考文獻

[1] He, Chi; et al Angewandte Chemie, International Edition 2022,61,e202206183.