簡介

5-甲氧基色胺（5-Methoxytryptamine），化學(xué)式為C11H14N2O，是一種重要的有機(jī)化合物，也被稱為O-甲氧基色胺或2-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)乙胺。其CAS登錄號(hào)為608-07-1，分子量為190.24（也有資料指出為205.210，這可能是考慮到了不同形態(tài)或結(jié)晶水的存在）。5-甲氧基色胺在常溫常壓下為白色至黃褐色的結(jié)晶粉末，熔點(diǎn)約為245-250°C，沸點(diǎn)則高達(dá)380°C或更高（具體數(shù)值可能因測量條件而異）。該化合物在醫(yī)藥和有機(jī)合成領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用前景[1-2]。

5-甲氧基色胺的性狀

合成

將溴化銨(49mg, 0.5mmol)、乙二胺(0.135mL, 2mmol)和N-乙酰色胺衍生物(0.5mmol)在裝有磁力攪拌器的合適小瓶中混合。將混合物在微波設(shè)備(250W)中加熱至100°C，持續(xù)7小時(shí)。冷卻至室溫后，用二氯甲烷(CH2Cl2)稀釋粗反應(yīng)混合物，并用1M HCl的水溶液提取所需的色胺。通過加入NaOH水溶液(1M)使水層變成堿性，再用CH2Cl2萃取。將合并的有機(jī)相用鹽水洗滌，用Na2SO4干燥，并通過減壓蒸餾濃縮。通過硅膠柱色譜純化，得到5-甲氧基色胺，為黃褐色的結(jié)晶粉末[2]。

用途

5-甲氧基色胺是合成多種藥物的重要中間體。例如，褪黑素（Melatonin, MT）就是一種由腦松果體分泌的激素，其化學(xué)名為N-乙?；?5甲氧基色胺。褪黑素在調(diào)節(jié)生物節(jié)律、抑制性激素分泌、增強(qiáng)神經(jīng)內(nèi)分泌免疫調(diào)節(jié)和抗氧化等方面具有顯著作用。因此，5-甲氧基色胺在醫(yī)藥領(lǐng)域的研究和應(yīng)用具有重要意義。

由于5-甲氧基色胺含有吲哚環(huán)和胺基等活性官能團(tuán)，它可以參與多種有機(jī)合成反應(yīng)，如取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、縮合反應(yīng)等。這些反應(yīng)為合成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的化合物提供了豐富的可能性和靈活性。因此，5-甲氧基色胺在有機(jī)合成化學(xué)中具有重要的應(yīng)用價(jià)值。

在生物化學(xué)和分子生物學(xué)研究中，5-甲氧基色胺常被用作研究工具。它可以與特定的受體或酶結(jié)合，從而揭示這些生物分子的結(jié)構(gòu)和功能。這種研究有助于人們更深入地理解生物體內(nèi)的復(fù)雜過程，為新藥研發(fā)提供理論基礎(chǔ)和實(shí)驗(yàn)依據(jù)[1-3]。

參考文獻(xiàn)

[1]趙云現(xiàn),胡江林,楊志彬.一種5-甲氧基色胺的制備方法:CN202311030388.5[P].CN117049994A[2024-07-12].

[2]丁紹民,甘永平,宋華付.5-甲氧基色胺的合成[J].北京理工大學(xué)學(xué)報(bào), 1999(01):99-101.

[3]吳斌,李敏勇,夏霖,等.5-甲氧基色胺衍生物的合成及其α1-受體拮抗活性[J].有機(jī)化學(xué), 2003(z1):2.