2,6-二氯-3-碘吡啶，英文名為2,6-Dichloro-3-iodopyridine，常溫常壓下為白色至黃棕色固體，具有顯著的堿性并且對氧化劑較為敏感，它不溶于水但是在酸性水溶液中有一定的溶解性。2,6-二氯-3-碘吡啶是一種多鹵代吡啶類化合物，它可由2,6-二氯吡啶通過碘化反應制備得到，主要用作有機合成中間體和藥物分子的合成原料，可用于吡啶類生物活性分子和藥物的改性研究和制備。

理化性質

2,6-二氯-3-碘吡啶的化學性質受其吡啶環(huán)結構和各鹵素的電子效應影響，吡啶環(huán)的電子云密度使得該化合物在多種反應中表現(xiàn)出特殊的化學反應活性。例如該物質結構中的鹵素原子受吡啶缺電子性質影響，其2號位的氯原子可在強親核試劑例如有機胺類物質的進攻下發(fā)生親核取代反應。該物質結構中的碘原子也可在金屬鈀催化劑的作用下和芳基硼酸類物質發(fā)生交叉偶聯(lián)反應。

溴化反應

圖1 2,6-二氯-3-碘吡啶的溴化反應

在一個干燥的反應燒瓶中將2,6-二氯-3-碘吡啶(3.78 g, 13.8 mmol)溶于純的三溴化磷(45 mL)中，所得的反應混合物在165℃下加熱攪拌反應大約72小時。反應結束后將混合物冷卻至室溫，然后小心地將氨水(25%)加入到反應混合物中直到反應體系呈中性。然后用Et2O (3 × 75 mL)萃取水層三次，合并所有的有機層并將其在無水Na2SO4上進行干燥處理，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮以除去有機溶劑，所得的殘余物通過硅膠柱層析法進行分離純化即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]

化學應用

由于其多樣的反應性，2,6-二氯-3-碘吡啶在有機合成中扮演了重要角色。通過其鹵素原子的化學轉化性質，可以實現(xiàn)復雜分子的構建和多步反應序列的合成路徑。例如有文獻報道它可通過氯原子和碘原子的化學轉化性質應用于吡啶類農藥分子的合成。

參考文獻

[1] Ouellet, Stephane G.; et al Journal of Organic Chemistry 2011,76,1436-1439