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1-[[(2S,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(4-氟苯基)環(huán)氧乙烷-2-基]甲基]-1,2,4-三唑的特性與農(nóng)藥應(yīng)用

2024/5/31 9:09:27 作者:流風(fēng)

1-[[(2S,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(4-氟苯基)環(huán)氧乙烷-2-基]甲基]-1,2,4-三唑,英文名為Epoxiconazole,常溫常壓下為白色至類白色固體粉末,可溶于水和常見(jiàn)的有機(jī)溶劑包括乙酸乙酯,二氯甲烷和丙酮。1-[[(2S,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(4-氟苯基)環(huán)氧乙烷-2-基]甲基]-1,2,4-三唑是一種三唑類殺菌劑,對(duì)一系列禾谷類作物如立枯病、白粉病、眼紋病等十多種病害具有良好的防治作用,在農(nóng)業(yè)生產(chǎn)領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。

1-[[(2S,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(4-氟苯基)環(huán)氧乙烷-2-基]甲基]-1,2,4-三唑的性狀圖

圖1 1-[[(2S,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(4-氟苯基)環(huán)氧乙烷-2-基]甲基]-1,2,4-三唑的性狀圖

生產(chǎn)方法

以氟苯、鄰氯氯芐為起始原料,合成1-(鄰氯苯基)-2-(對(duì)氟苯基)-丙烯,然后經(jīng)過(guò)NBS溴化,再環(huán)氧化,最后與1H-1,2,4-三唑縮合得到終產(chǎn)物?;蛘?-(鄰氯苯基)-2-(對(duì)氟苯基)-丙烯經(jīng)過(guò)NBS溴化,再與1H-1,2,4-三唑縮合,最后環(huán)氧化得到終產(chǎn)物1-[[(2S,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(4-氟苯基)環(huán)氧乙烷-2-基]甲基]-1,2,4-三唑。

特性

1-[[(2S,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(4-氟苯基)環(huán)氧乙烷-2-基]甲基]-1,2,4-三唑具有一定的堿性和較好的水溶解性,并且它在水中的溶液的穩(wěn)定性較高,在pH值為7和pH值為9的條件下12天不水解。1-[[(2S,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(4-氟苯基)環(huán)氧乙烷-2-基]甲基]-1,2,4-三唑內(nèi)吸性強(qiáng),可迅速被植株吸收并傳導(dǎo)至感病部位,使病害侵染立即停止,局部施藥防治徹底。該物質(zhì)的持效期極佳,如在谷物上的抑菌作用可達(dá)40天以上,卓越的持留效果,降低了用藥次數(shù)及勞力成本。該物質(zhì)既能有效控制病害,又能通過(guò)調(diào)節(jié)酶的活性提高作物自身生化抗病性,使作物本身的抗病性大大增強(qiáng)。使葉色更綠,從而保證作物光合作用最大化,提高產(chǎn)量及改善品質(zhì)。

作用機(jī)制

1-[[(2S,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(4-氟苯基)環(huán)氧乙烷-2-基]甲基]-1,2,4-三唑可提高作物的幾丁質(zhì)酶活性,導(dǎo)致真菌吸器的收縮,抑制病菌侵入,這是該物質(zhì)在所有三唑類產(chǎn)品中獨(dú)一無(wú)二的特性。對(duì)香蕉、蔥蒜、芹菜、菜豆、瓜類、蘆筍、花生、甜菜等作物上的葉斑病、白粉病、銹病以及葡萄上的炭疽病、白腐病等病害有良好的防效。

農(nóng)藥應(yīng)用

1-[[(2S,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(4-氟苯基)環(huán)氧乙烷-2-基]甲基]-1,2,4-三唑的適宜作物有小麥、大麥、水稻、甜菜、油菜、豆科作物、蔬菜、葡萄和蘋果等。它在作物安全性推薦劑量下對(duì)作物安全、無(wú)藥害。該物質(zhì)對(duì)多種作物不僅具有很好的保護(hù)、治療和鏟除活性,而且具有內(nèi)吸和較佳的殘留活性。1-[[(2S,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(4-氟苯基)環(huán)氧乙烷-2-基]甲基]-1,2,4-三唑是一種內(nèi)吸性三唑類殺菌劑,其活性成分氟環(huán)唑抑制病菌麥角甾醇的合成,阻礙病菌細(xì)胞壁的形成,并且氟環(huán)唑分子對(duì)一種真菌酶(14-dencthylase)有強(qiáng)力親和性,與已知的殺菌劑相比,能更有效抑制病菌原真菌。此外,該物質(zhì)對(duì)一系列禾谷類作物病害如立枯病、白粉病、眼紋病等十多種病害有很好的防治作用,并能防治糖用甜菜、花生、油菜、草坪、咖啡、水稻及果樹(shù)等中的病害。其不僅具有很好的保護(hù)、治療和鏟除活性,而且具有內(nèi)吸和較佳的殘留活性,使用劑量通常為75~125克有效成分/公頃,噴霧處理。[1]

市場(chǎng)情況

1-[[(2S,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(4-氟苯基)環(huán)氧乙烷-2-基]甲基]-1,2,4-三唑在1993年由巴斯夫引入市場(chǎng),用于歐洲谷物,防治包括霉病、銹病,以及由殼針孢菌和鐮刀菌等病原菌引起的病害。1-[[(2S,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(4-氟苯基)環(huán)氧乙烷-2-基]甲基]-1,2,4-三唑的作物防治譜不及其他三唑類殺菌劑寬,但其以一系列復(fù)配產(chǎn)品上市,以彌補(bǔ)自身的不足。與其復(fù)配的產(chǎn)品包括吡唑醚菌酯、丁苯嗎啉,以及新近上市的氟唑菌酰胺(和吡唑萘菌胺等。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] 江才鑫,陳祖?zhèn)?楊琳榮.氟環(huán)唑的合成綜述[J]. 浙江化工, 2006.

[2] 李新,嚴(yán)秋旭,趙平,等.氟環(huán)唑殺菌劑的市場(chǎng)概況[J]. 農(nóng)藥, 2010, 11: 2.

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