2-氯甲基-4-甲氧基-3-甲基吡啶鹽酸鹽，常溫常壓下為白色至類白色固體粉末，具有優(yōu)異的化學(xué)穩(wěn)定性，它在水中有一定的溶解性但是在低極性的醚類有機(jī)溶劑中的溶解性較差。2-氯甲基-4-甲氧基-3-甲基吡啶鹽酸鹽是一種吡啶鹽酸鹽，它在化學(xué)合成領(lǐng)域中應(yīng)用時(shí)往往需要將其用中強(qiáng)堿性進(jìn)行中和以釋放出2-氯甲基-4-甲氧基-3-甲基吡啶再進(jìn)行后續(xù)的化學(xué)轉(zhuǎn)化，該物質(zhì)主要用于有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)研究領(lǐng)域。

理化性質(zhì)

2-氯甲基-4-甲氧基-3-甲基吡啶鹽酸鹽可由相應(yīng)的吡啶和鹽酸在四氫呋喃中通過攪拌制備得到，將該吡啶類物質(zhì)制備成相應(yīng)的鹽酸鹽有利于提高該物質(zhì)的化學(xué)穩(wěn)定性和運(yùn)輸方便性。通過中強(qiáng)堿性物質(zhì)如氫氧化鈉或氫氧化鉀的中和，該物質(zhì)可釋放出2-氯甲基-4-甲氧基-3-甲基吡啶使其成為活性中間體，進(jìn)而進(jìn)行后續(xù)的化學(xué)轉(zhuǎn)化。

取代反應(yīng)

圖1 2-氯甲基-4-甲氧基-3-甲基吡啶鹽酸鹽參與的取代反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將2-巰基- 1h -苯并咪唑衍生物(1.0 eq)(制備1-19)和氫氧化鈉(2.0 eq)溶于乙醇(1.0 mL / 1.0 mmol)中，所得的反應(yīng)混合物在30℃下攪拌反應(yīng)大約0.5 ~ 1 h。然后在得到的溶液中加入2-氯甲基-4-甲氧基-3-甲基吡啶鹽酸鹽。然后將所得的反應(yīng)混合物在60 ℃左右下攪拌反應(yīng)大約6 ~ 12 h。反應(yīng)完成后(用TLC監(jiān)測(cè))，對(duì)反應(yīng)混合物進(jìn)行過濾以除去不溶性鹽，所得的濾液在真空減壓下進(jìn)行濃縮。所得的剩余物通過硅膠柱層析法用甲醇和乙酸乙酯(1:9 ~ 1:1)的混合物作為洗脫液進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

化學(xué)應(yīng)用

2-氯甲基-4-甲氧基-3-甲基吡啶是許多有機(jī)合成反應(yīng)的重要中間體，它可用作多種官能團(tuán)化吡啶類功能有機(jī)分子的起始原料。由于含有吡啶結(jié)構(gòu)，2-氯甲基-4-甲氧基-3-甲基吡啶鹽酸鹽在配位化學(xué)中也具有應(yīng)用潛力例如可以作為配體參與金屬催化反應(yīng)。

參考文獻(xiàn)

[1] Lohray, Braj Bhushan; et al, India Patent, Patent Number:US6051570.