簡介

2-羥基芐胺，又稱鄰羥基芐胺，CAS號為932?30?9，是一種重要的有機合成中間體，其主要應(yīng)用于絲綢染色上，亦可用于治療動脈粥樣硬化和高血壓藥物的合成上，也是一種重要的藥物合成中間體。

體外研究已證明2-羥基芐胺可保護HepG2細胞免受H2O2誘導(dǎo)細胞毒性的作用；2-羥基芐胺在氧化應(yīng)激相關(guān)疾病中的有益作用也在體內(nèi)多個器官、系統(tǒng)中被發(fā)現(xiàn)。2-羥基芐胺給藥劑量依賴性降低了線蟲中氧化劑損傷的生物標志物，并延長了壽命。多種小鼠神經(jīng)病理學(xué)模型中觀察到2-羥基芐胺的有益作用?？诜罂赏ㄟ^血腦屏障，使腦內(nèi)2-羥基芐胺水平約為血漿水平的2倍。在阿爾茨海默病ApoE4模型中，給予2-羥基芐胺可預(yù)防年齡相關(guān)的空間工作記憶下降，并在兩種癲癇小鼠模型中抑制二羰基蛋白修飾可有助于維持海馬功能，減輕神經(jīng)元丟失和記憶缺陷。也有證據(jù)表明2-羥基芐胺對高血壓有保護作用。2-羥基芐胺治療減輕了小鼠血管緊張素Ⅱ誘導(dǎo)的高血壓和腎損害，預(yù)防了慢性血管氧化應(yīng)激小鼠的主動脈僵硬和高血壓，預(yù)防了BMPR2突變小鼠的動脈高血壓^[1]。

合成方法

在0.5L的帶有溫度計、滴液漏斗、可調(diào)功率加熱套、攪拌器及蒸餾裝置的反應(yīng)器中投入252.8克(1.5摩爾)48％氫溴酸，在攪拌器攪拌下利用滴液漏斗緩慢滴加入68.6克(0.5摩爾)2-甲氧基芐胺，滴加完，升溫蒸餾除去多余的水份至餾出頂溫達120℃以上(此時反應(yīng)器內(nèi)溫度達126℃以上)，然后降低加熱速率，使成回流狀態(tài)或以極慢的速率餾出，保持反應(yīng)器內(nèi)溫度維持在126℃以上，所產(chǎn)生的氣體用溶劑吸收或用冷凍法回收以保護環(huán)境，至觀察不到再有氣體產(chǎn)生時，重新提高加熱速率，繼續(xù)蒸餾，回收過量的氫溴酸，至反應(yīng)器內(nèi)溫度達132℃以上時為止，稍冷，加入80ml水，水冷下滴加預(yù)先冷卻的質(zhì)量濃度33.3％氫氧化鈉水溶液，使產(chǎn)生沉淀，再滴，至沉淀完全消失，用30毫升異丙醚萃取洗滌2次，有機相回收異丙醚，水相冰冷下用30.0％的鹽酸調(diào)節(jié)PH：9-10，攪拌結(jié)晶，抽濾，濾餅用120毫升水洗滌后抽干，真空干燥，即為絕對壓力小于10毫米汞柱的狀態(tài)，室溫下旋轉(zhuǎn)真空干燥2小時后，再按10℃/小時的升溫速率升至80℃，烘至恒重，即得成品2-羥基芐胺，共計：58.3克，卡爾·費休法測定含水量為：0.43％，摩爾收率：94.0％，氣相色譜含量達到99.0％以上^[2]。

參考文獻

[1]成都郝爾斯生物科技有限公司. 從苦蕎中提取2-羥基芐胺的方法:CN201910585202.X[P]. 2019-09-20.

[2]臺州市創(chuàng)源工業(yè)技術(shù)有限公司. 一種羥基芐胺的合成方法:CN201911106922.X[P]. 2020-02-18.