2-三氟甲基-4-溴吡啶，常溫常壓下為無(wú)色透明液體，具有顯著的堿性可與常見(jiàn)的酸性物質(zhì)結(jié)合成鹽，難溶于水但是易溶于常見(jiàn)的有機(jī)溶劑包括氯仿，乙酸乙酯等。2-三氟甲基-4-溴吡啶是一種鹵代吡啶類(lèi)化合物，常用作有機(jī)合成中間體和農(nóng)藥分子原料，多用于吡啶類(lèi)功能有機(jī)分子的結(jié)構(gòu)修飾與合成例如有文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可用于吡啶類(lèi)激酶抑制劑的制備。

化學(xué)性質(zhì)

2-三氟甲基-4-溴吡啶是一種吡啶類(lèi)化合物，它的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性主要集中于其結(jié)構(gòu)中的溴原子，該溴原子受吡啶缺電子性質(zhì)影響容易在強(qiáng)親核試劑的進(jìn)攻下發(fā)生芳香親核取代反應(yīng)。此外，2-三氟甲基-4-溴吡啶可在硼烷的作用下發(fā)生脫溴硼化反應(yīng)，可用于硼化的吡啶衍生物的制備。

芳香親核取代反應(yīng)

圖1 2-三氟甲基-4-溴吡啶的芳香親核取代反應(yīng)

在1 mL脫氣干燥的二甲基亞砜中加入2-三氟甲基-4-溴吡啶(0.2 mmol)、苯磺酸鈉(0.4 mmol)、二乙基2,6-二甲基-1,4-二氫吡啶-3,5-二羧酸鹽(10.12 mg, 0.04 mmol, 20 mol%)和Cs2CO3 (97.5 mg, 0.3 mmol, 1.5等量)。所得的反應(yīng)混合物在氬氣氣氛下進(jìn)行攪拌，然后用10 W LED (λ = 460-485 nm)照射反應(yīng)混合物24小時(shí)，反應(yīng)過(guò)程中用風(fēng)扇冷卻使反應(yīng)保持在室溫下。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物以石油醚和乙酸乙酯(v/v = 10/1)為洗脫液，采用制備型薄層色譜法純化粗產(chǎn)物即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

化學(xué)應(yīng)用

在醫(yī)藥化學(xué)領(lǐng)域中 2-三氟甲基-4-溴吡啶可用于合成具有藥理活性的吡啶類(lèi)生物活性分子， 除了應(yīng)用于醫(yī)藥化學(xué)領(lǐng)域2-三氟甲基-4-溴吡啶在基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)的研究中也具有一定的應(yīng)用，研究人員可以利用其特殊的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)，開(kāi)展各種反應(yīng)機(jī)理研究、新反應(yīng)的開(kāi)發(fā)以及有機(jī)合成方法學(xué)的探索。

參考文獻(xiàn)

[1] Zhu, Da-Liang; et al Chemistry - A European Journal (2020), 26(16), 3484-3488.