背景及概述

含茚滿酮化合物是各種天然產(chǎn)物、化學(xué)藥物、農(nóng)用化學(xué)品和功能化材料領(lǐng)域的重要組成部分。1,3-茚滿二酮為其代表性化合物。1,3-茚滿二酮（英語(yǔ)：1,3-Indandione，有時(shí)候也簡(jiǎn)稱為茚滿二酮）是分子式為C6H4(CO)2CH2的雙環(huán)有機(jī)化合物，是以茚滿為骨架的β-二酮，常溫常壓下為無(wú)色或淡黃綠色固體。

應(yīng)用

1,3-茚滿二酮是一種典型的環(huán)狀 1,3-二羰基化合物，具有三個(gè)連續(xù)的反應(yīng)性親電和親核位點(diǎn)。容易制備的2-亞芳基-1,3-茚滿二酮是活性α,β-不飽和羰基化合物，可作為1,3-親偶極化合物、1,4-親二烯化合物和1-oxa-1,3-二烯等。另一方面，1,3-茚滿二酮在堿催化下自縮合生成的均二聚體（bindone）和環(huán)三聚體（truxenone）也是反應(yīng)性羰基化合物。因此，1,3-茚滿二酮及其衍生物可用作各種多米諾骨牌和多組分反應(yīng)的關(guān)鍵底物。

制備

苯基格氏試劑和乳酸酯反應(yīng)，生成1，1-取代二苯基-1，2-丙二醇，即中間體1。將上述步驟得到的中間體1在硫酸中脫水，合成得到中間體2[1]。

在干燥的，裝有機(jī)械攪拌裝置的500毫升三口瓶，搭建蒸餾裝置并用氮?dú)庵脫Q兩次。投甲醇鈉21克和100毫升無(wú)水甲苯，攪拌，形成乳白色甲醇鈉懸浮液，逐漸升溫至100攝氏度左右。攪拌下，倒入鄰二苯二甲酸二甲酯和甲苯溶液（鄰二苯二甲酸二甲酯19克和50毫升甲苯）。升溫到內(nèi)溫110攝氏度，緩慢滴加中間體2甲苯溶液（中間體22克，100毫升無(wú)水甲苯），大約3-4小時(shí)滴加完，控制內(nèi)溫110攝氏度，中途有少量的甲醇蒸出，滴加完后110攝氏度繼續(xù)保溫1個(gè)小時(shí)。降溫至80攝氏度，加2%的堿水25毫升，80攝氏度攪拌30分鐘，冷卻到20攝氏度過(guò)濾， 濾餅用水漂洗，抽干、干燥，最終得到產(chǎn)品1,3-茚滿二酮。

圖1 1,3-茚滿二酮的合成反應(yīng)式

參考文獻(xiàn)

[1] Pluskota, Robert; Koba, Marcin. Indandione and Its Derivatives - Chemical Compounds with High Biological Potential. Mini-Reviews in Medicinal Chemistry. 2018, 18 (15): 1321–1330. PMID 29600759. doi:10.2174/1389557518666180330101809.