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2,7-二溴咔唑:一種重要的有機合成中間體

2024/4/17 8:59:42 作者:曼尼希

簡介

2,7-二溴咔唑,化學式為C12H7Br2N,是一種含有兩個溴原子的咔唑衍生物。這種化合物具有穩(wěn)定的晶體結構,并表現(xiàn)出一定的熱穩(wěn)定性和化學穩(wěn)定性。在物理性質(zhì)方面,2,7-二溴咔唑通常呈固態(tài),具有較高的熔點和沸點。在化學性質(zhì)方面,由于咔唑環(huán)的共軛結構和溴原子的存在,2,7-二溴咔唑具有較強的反應活性,可以參與多種有機合成反應。2,7-二溴咔唑的合成方法多種多樣,常見的有溴化法、取代法和偶聯(lián)法等。其中,溴化法是最常用的方法之一。同時,隨著對2,7-二溴咔唑性質(zhì)和應用研究的深入,人們可能會發(fā)現(xiàn)其在其他新興領域如能源、環(huán)保等方面的潛在應用。例如,利用2,7-二溴咔唑的特殊結構,可以開發(fā)出具有高效光電轉換性能的光伏材料;或者將其作為催化劑或配體,應用于有機合成反應中,提高反應的效率和選擇性??傊?,7-二溴咔唑作為一種重要的有機合成中間體,在材料科學、醫(yī)藥研發(fā)和農(nóng)藥制造等多個領域都具有廣泛的應用價值和發(fā)展前景[1-3]。

圖12,7-二溴咔唑的性狀 

圖12,7-二溴咔唑的性狀

制備方法

將2,2′-二氨基-4,4′-二溴聯(lián)苯(0.51 g,1.30 mmol)和十二烷基苯磺酸(0.97 g,3.00 mmol)在5-叔丁基間二甲苯(10 cm3)中的溶液回流24小時。在真空加熱下將溶液蒸發(fā)至干。殘留物通過硅膠甲苯/己烷(3/7)通過柱色譜法純化(0.47克,1.45毫摩爾,96%產(chǎn)率)得到標題化合物2,7-二溴咔唑。通過HPLC確認產(chǎn)物的純度(純度>99%)[2]。

用途

在醫(yī)藥領域,2,7-二溴咔唑也發(fā)揮著重要的作用。由于其獨特的結構和生物活性,它常被用作合成具有抗腫瘤、抗炎等藥理活性的藥物的中間體。通過對其進行結構改造和功能化修飾,可以開發(fā)出具有更高效、更安全的藥物分子,為人類的健康事業(yè)做出貢獻[2-3]。

參考文獻

[1]周鐸,王祝紅,李江濤,等.2,7-二溴咔唑的合成與表征[C]//河南省化學會2012年學術年會.0[2024-04-09].

[2]董首成.基于2,7-二溴咔唑的新型π體系的構筑及性能研究[D].武漢大學,2011.

[3]周馨慧,劉志鵬,陳倩倩,等.一種2,7-二溴咔唑的合成方法:CN201910541536.7[P].

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