概述
2-溴-5-碘吡啶是一種有機化合物,分子式為C5H3BrIN,分子量為283.892,外觀為白色或灰白色粉末,在常溫常壓下穩(wěn)定。它具有較高的熔點和沸點,數(shù)據分別為121-123 °C(lit.)和278.6℃ at 760 mmHg,可溶于一些有機溶劑如乙醇和乙醚,在水中的溶解性較差。其他物性數(shù)據還包括:密度2.347g/cm3,閃點122.3℃,折射率1.665。
應用
2-溴-5-碘吡啶被廣泛應用于有機合成和藥物研究領域。例如,有關文獻報道了一種5-碘-2-吡啶乙酸的合成方法,主要解決5-碘-2-吡啶乙酸無法采用合硅膠色譜柱純化制備的技術問題。該發(fā)明合成方法主要包括以下步驟:氰乙酸叔丁酯在二甲基亞砜溶液中,和氫化鈉反應,生成的中間體和2-溴-5-碘吡啶反應,生成中間體1;中間體1在鹽酸溶液中,加熱脫羧,氰基水解,生成目標化合物2;作為價格昂貴的醫(yī)藥中間體,5-碘-2-吡啶乙酸在化學制藥領域有廣泛的應用前景,可用于合成KX2391,一種高選擇性的Src激酶抑制劑[1]。
此外,2-溴-5-碘吡啶還可用于化合物AV45的合成,該合成方法主要包括以下步驟:步驟(1):叔丁基-N-甲基-4-乙烯基苯基氨基甲酸酯與2-溴-5-碘吡啶發(fā)生HECK反應得到中間體A;步驟(2):中間體A與三甘醇縮合得到目標化合物。本發(fā)明對(E)-叔丁基4-(2-(6-(2-(2-(2-羥乙氧基)乙氧基)乙氧基)吡啶-3-基)乙烯基)苯基(甲基)氨基甲酸酯的合成方法進行了改進,反應步驟少,避免使用具有刺激性氣味試劑,由該路線制備的中間體和目標化合物可直接通過重結晶純化,操作簡便,收率高[2]。
除了作為有機合成原料,2-溴-5-碘吡啶也可用作催化劑,在有機反應中發(fā)揮重要的作用。此外,2-溴-5-碘吡啶還可作為熒光探針,用于染色或檢測生物分子。
參考文獻
[1]徐紅巖,馬敬祥.一種5-碘-2-吡啶乙酸的合成方法:CN201910231401.0[P].CN109970631A.
[2]李祎亮,段玉清,賈建華,等.一種AV-45中間體的合成方法:CN201910101176.9[P].CN111499570A.