2-氟甲苯，常溫常壓下為無色透明液體，不溶于水但是可與大部分的有機(jī)溶劑混溶，是一種有機(jī)合成基礎(chǔ)化學(xué)試劑和有機(jī)溶劑。2-氟甲苯結(jié)構(gòu)中芐位的甲基單元可在氧化劑的作用下轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的醛基基團(tuán)。此外，有文獻(xiàn)報道該物質(zhì)可在金屬鎳催化劑的作用下和格式試劑發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng)，在基礎(chǔ)化學(xué)研究中有一定的應(yīng)用。

理化性質(zhì)

2-氟甲苯可視為一種甲苯類衍生物，其化學(xué)結(jié)構(gòu)中含有一個氟原子，受氟原子和甲基單元的電子效應(yīng)的影響，該物質(zhì)在進(jìn)行傅克?；磻?yīng)時具有較好的位置選擇性，酰基一般在氟原子的對位。2-氟甲苯中的甲基單元可在氧化劑的作用下轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的醛基基團(tuán)，進(jìn)一步擴(kuò)展了2-氟甲苯的應(yīng)用范圍。此外，該物質(zhì)還可在過渡金屬的催化作用下發(fā)生其他的親核試劑發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng)。

圖1 2-氟甲苯的?；磻?yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將2-氟甲苯(10.0 g, 90.8 mmol)和乙酰氯(6.64 ml, 93.4 mmol)溶液加入干CH2CI2 (50 ml)中，按比例加入AICI3 (15.3 g, 115 mmol)(注意:劇烈放熱反應(yīng))。所得的反應(yīng)混合物在室溫下劇烈攪拌反應(yīng)24 h，然后將混合物加熱至回流并在回流狀態(tài)下攪拌反應(yīng)2 h以完成反應(yīng)。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物用飽和Na2C03的水溶液進(jìn)行淬滅，用Et20稀釋，并用Celite墊過濾。然后分離有機(jī)相并用飽和NaCl水溶液進(jìn)行洗滌，分離出有機(jī)層并將其用Na2S04進(jìn)行干燥處理，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮，所得的殘余物通過硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

化學(xué)應(yīng)用

2-氟甲苯在化學(xué)領(lǐng)域中主要用作有機(jī)合成中間體和非極性有機(jī)溶劑。由于其溶解性和理化性質(zhì)與甲苯類似，2-氟甲苯可以在很多與甲苯作為溶劑的反應(yīng)中作為替代品，而且在一些特定的反應(yīng)中，由于其特殊的化學(xué)性質(zhì)，可能表現(xiàn)出更好的反應(yīng)活性或選擇性。

參考文獻(xiàn)

[1] Matulenko, Mark A.; Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, 11, 3705-3720.