三氟乙酰氯，英文名為Trifluoroacetyl chloride，常溫常壓下為無色至淺黃色液體，對水分極其敏感，遇水容易發(fā)生水解反應(yīng)而變質(zhì)。三氟乙酰氯是一種高化學反應(yīng)活性的酰氯類化合物，可由三氟乙酸通過氯化反應(yīng)制備得到，在有機合成化學中常用作?；噭┒嘤糜谟袡C胺類和醇類化合物的?；?，廣泛地應(yīng)用于有機化學基礎(chǔ)研究領(lǐng)域中。

化學性質(zhì)

三氟乙酰氯因結(jié)構(gòu)中的三氟甲基的強吸電子性質(zhì)，具有比常規(guī)的乙酰氯更高的化學反應(yīng)活性。三氟乙酰氯可與有機胺類化合物或者醇類物質(zhì)發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的酯或者酰胺類衍生物。該物質(zhì)可用于在目標有機分子結(jié)構(gòu)中引入一個三氟甲?；鶊F，在多種酰胺類生物活性分子的制備中有較好的應(yīng)用例如有相關(guān)文獻報道該物質(zhì)可用于脲酶抑制劑的合成。

圖1 三氟乙酰氯的酰化反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將1.0 mmol苯甲酰氯溶解于干燥的四氫呋喃中，冰水浴冷卻后將其加入到鄰氨基苯甲酸(1.1 mmol, 151 mg)溶液中。往上述反應(yīng)混合物中緩慢地滴加1.5 mmol三乙胺，所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)4-12 h。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物倒入1.0 M HCl的20-30 mL冷溶液中，通過過濾收集沉淀，然后從四氫呋喃-己烷溶液中進行重結(jié)晶提純即可得到目標化合物，如果純度不滿足要求可再進行硅膠柱層析純化進一步提純。[1]

化學應(yīng)用

三氟乙酰氯作為高活性的?；噭?，在有機合成和生物活性分子制備中具有重要的應(yīng)用價值。它特別適用于有機胺和醇的?；磻?yīng)，其特殊的結(jié)構(gòu)和強吸電子性質(zhì)使其在引入三氟甲?；鶊F的化學反應(yīng)中表現(xiàn)出色。

危害性

三氟乙酰氯是一種酰氯類化合物，具有較強的腐蝕性和脫水性，使用人員應(yīng)該注意操作安全并做好安全防護工作。

參考文獻

[1] Emenike, Bright U.; et al ournal of Organic Chemistry (2013), 78(23), 11765-11771.