三氟乙酰氯，英文名為Trifluoroacetyl chloride，常溫常壓下為無色至淺黃色液體，對(duì)水分極其敏感，遇水容易發(fā)生水解反應(yīng)而變質(zhì)。三氟乙酰氯是一種高化學(xué)反應(yīng)活性的酰氯類化合物，可由三氟乙酸通過氯化反應(yīng)制備得到，在有機(jī)合成化學(xué)中常用作酰化試劑多用于有機(jī)胺類和醇類化合物的?；瑥V泛地應(yīng)用于有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)研究領(lǐng)域中。

化學(xué)性質(zhì)

三氟乙酰氯因結(jié)構(gòu)中的三氟甲基的強(qiáng)吸電子性質(zhì)，具有比常規(guī)的乙酰氯更高的化學(xué)反應(yīng)活性。三氟乙酰氯可與有機(jī)胺類化合物或者醇類物質(zhì)發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的酯或者酰胺類衍生物。該物質(zhì)可用于在目標(biāo)有機(jī)分子結(jié)構(gòu)中引入一個(gè)三氟甲?；鶊F(tuán)，在多種酰胺類生物活性分子的制備中有較好的應(yīng)用例如有相關(guān)文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可用于脲酶抑制劑的合成。

圖1 三氟乙酰氯的?；磻?yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將1.0 mmol苯甲酰氯溶解于干燥的四氫呋喃中，冰水浴冷卻后將其加入到鄰氨基苯甲酸(1.1 mmol, 151 mg)溶液中。往上述反應(yīng)混合物中緩慢地滴加1.5 mmol三乙胺，所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)4-12 h。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物倒入1.0 M HCl的20-30 mL冷溶液中，通過過濾收集沉淀，然后從四氫呋喃-己烷溶液中進(jìn)行重結(jié)晶提純即可得到目標(biāo)化合物，如果純度不滿足要求可再進(jìn)行硅膠柱層析純化進(jìn)一步提純。[1]

化學(xué)應(yīng)用

三氟乙酰氯作為高活性的?；噭谟袡C(jī)合成和生物活性分子制備中具有重要的應(yīng)用價(jià)值。它特別適用于有機(jī)胺和醇的?；磻?yīng)，其特殊的結(jié)構(gòu)和強(qiáng)吸電子性質(zhì)使其在引入三氟甲?；鶊F(tuán)的化學(xué)反應(yīng)中表現(xiàn)出色。

危害性

三氟乙酰氯是一種酰氯類化合物，具有較強(qiáng)的腐蝕性和脫水性，使用人員應(yīng)該注意操作安全并做好安全防護(hù)工作。

參考文獻(xiàn)

[1] Emenike, Bright U.; et al ournal of Organic Chemistry (2013), 78(23), 11765-11771.